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1、云南大学有机化学(1)期末考试(闭卷)试卷（二）及参考答案满分：100分考试时间：120分钟任课教师:题号得分一二三四五六七总分一.命名或写结构(每题1分，共5分)1.SO3HCH3C2H52.BrCHOCH33.H3CHCH3CH3O3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基环己烯Cl4.HHCCH3CCC2H5H5.H3CHCH3HC-CC-CClCH3a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH3（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二.根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1下列正碳原
2、子稳定性由大到小排列的顺序是：(bacd)+2下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？（C）CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClA.H3CCH3HCHHHHCH33下列化合物没有对映体的是：（AB）A.H3CH3CCH33CHB.H3CCHCC(CH)2C3H763C.C6H5CHCCHCH5D.C6H5NCHC2H54下列反应通常称为:（C）OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应5下列化合物中酸性最强的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3C
3、OOH6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A）OCH3A.CH3CH=CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2Br7下列化合物中以SN1反应活性最高的是：（B）BrCH3CHCH3CBrA.B.C.CH3CH2Br8下列羰基化合物中最易与HCN加成的是：（D）A,OOCH3OC,PhCPhOD,CH3CCH2CH2CH39下列化合物中最稳定的构象式为：（D）A,ClC(CH3)3B,ClC(CH3)3C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)310下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D）OA,PhCCH2CH3OHOB,CH3CH2CHCH2CH3C,CH
4、3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，1011题每题2分，总共共28分）OHOCH3(CH3)2SO4KI,H3PO4OH+CH3I15%NaOH1.CHO2,1)O32)Zn/H2OOCHOCHO稀OH-OCHCCH3(1).H2SO4,D3.I2+NaOH+HCI3COHOHOHOH(2).KMnO4,H+OO4,CH3NBShvCH2BrONaCH2O1)CH3MgBrHK2Cr2O7,H+5,6.OC2)H3O+HCH3Al(OCH(CH3)2)3OHCF3CO3HOCH3H3CH3CCH3COCH3DO
5、HOH3COOCH3CClOCOCH3OH7,H3CClOH3CClAlCl3OHH3CCl8.PhCNH3COHH2SO4DOHCCNHPhCOCH3ClCl9.ODOHH3CCH3SHOH10.CPh(1).NaBH4(2).H3O+3?HOCCHH3CCH3H3CPh11.DBrCH3CH3HEtONa/EtOH(E2)CH3CH3H四.鉴别或分离下列各组化合物（10分）1.用简单化学方法鉴别（3分）：Cl不反应Lucas试剂马上反应ClCl加热反应2.用简单化学方法鉴别（4分）：丁醛(+)Fehling试剂(+)苯甲醛Tollens试剂(+)(-)2-戊醇环己酮(-)(-)碘仿反应(+
6、)(-)3.分离下列混合物（3分）：H3COH乙醚层5NaOH碱液层1）5HCl2）萃取3）蒸馏产物饱和NaHSOOCH3乙醚3乙醚层乙醚乙醚层1）水洗干燥2）蒸馏产物CHO沉淀1）过滤2）稀酸分解1）萃取2）蒸馏产物五.写出下列反应历程（第1,2题各3分,第3题4分，共10分）1.CH3CHO+3HCHO历程：NaOHH2O浓NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇CH3CHONaOHH2O-CH2CHOHCHOO-H2CCH2CHOH2OOHH2CCH2CHOH2CCH2CHO+HCHONaOHOHH2O重复2次(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O季戊四醇
7、浓NaOH(HOCH2)4C2.CH3Br解答：CHBr3CH2HBrCH3BrHCH3CH2BrBrCH3+CCH3CH3BrBrCH3aaCH3BrCH3Br+CCH3+Br-BrCH3CH3CH3bbBrBrOHO3.+H+HO解答：-H+2OHHO+OHHOH2O+HO-H+OH+OH六.推测结构（任选3题，每题4分，共12分）1某液体化合物A相对分子量为60，其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸收峰；1HNMR谱信号分别为:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；试推出A的结构。A.H3CCHOHH3C（，,2.化合物B(C10H14O)的1H
8、NM为:1.1(t,3H),2.4s3H）3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,2H)，7.1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。B.CH2OCH2CH34.某光学活性化合物D（CHO），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720cm处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（CHO），E无光学活性，但能拆分，试推测H3C3.化合物C(C7H14O2),IR谱在1715cm-1处有一强的吸收，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1HNMR谱：1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,
9、7重峰),3.7(2H,t)。试推出C的结构。OC.H3CCCH2CH2OCH(CH3)2610614D和E的结构。HCOCH3*D.或对映体E.CHCHCHCH3222CHCH3HCH3OH七.由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：+CH3IAlCl3H2SO4CH31.以苯为原料合成：解答1：H3CClOHCH3Cl2+FeCH3ClCH3ClCH3NaOHClNaOHCH3SO3HClH+ClSO3HH3COHSO3HSO3NaONa2.从苯及必要试剂合成桂皮酸：解答1：HCCCOOHHCO+HClAlC
10、l3CHO(CH3CO)2OCH3COOKHCCCOOHH3从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)：H2COOCHCHCH2CH3解答1+CHOCHOPCl3CHBr2KMnO4HOCHBr2HCHOOCHBr2NaOHOCHOHOHCl(dry)OH2OOCHOCH3CH2CH=PPh3CHCHCH2CH3OOH2COO3.试从环己酮和乙炔出发合成:解答1：O1)NaBH4HCCCH2CH3H和OHHBrClClCCCHHCH2CH32)HCCHNaNH2HCCCH2CH3NaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCBr+Na-CCCH2CH3CCH2CH3CCCH2CH33)CCCH2CH3Na,NH3(Liq)HCCCHCH23HCCCH2CH3HH2,lindlarCCH4)CHCH23ClClHCCHHCCl3,KOtBuCCCCHCH235.从丙酮、甲醛等试剂出发合成:HH(HOH2C)3CCC(CH2OH)3HHCHCH23解答OH3CCCH3+6HCHOO(HOH2C)3CCC(CH2OH)3NaOHH2OKishner-Wolff法O(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H