大学有机化学期终考试试题.docx

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1、CH2CH2CH31CH3)2CCHCH2CH32CH3有机化学期末考卷一CH2CH2CH3H3CH一、命名或根据名称写出化合物结构。(有异构现象者注明或画出构型)(20分)CH2CH334H3CCHCCCCH21、(CHH)CHCHC(CH3)32233CH2、CH334、3H3COCHOHHOCHOCCl3ClONO2CHOHNO2COOHBrHH3CBrOCH3CH357CHClCl65、6、HBr2H异CH38邻二CHO丙苯OCH2COOH9O7、Cl8、Cl(R)-3-甲基己烷10SO3HO2NNH2肉桂醇9、糠醛10、邻苯二甲酰亚胺O11、12、(2Z,4Z)-2-溴-2,4-辛二

2、烯CH3CCH2CH2COOHNCH313、C2H514、苯甲酸环己酯2CHOCHCH15、CH23二、选择题(8分)1、下列化合物中,不具芳香性的是()A环壬四烯负离子BCDN2、下列化合物中,酸性最强的是()CH3OHCH2OHOHABCD3、不能发生碘仿反应的是()O2NOHABCH3CHOCH3CH(OH)CH2CH3OCCH3CDCH3CH2CHOC(CH3)2CH(CH3)3CAB(CHCH)CH4、下列碳正离子最稳定的是()+3225、下列化合物中碱性最强的是()A氨B苯胺C氢氧化四甲铵D二甲胺6、下列化合物进行硝化反应的速度顺序是()DH2C+CHCH2NO2CHOOCH3AB

3、CD7、(1R,2S)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的(费歇尔)投影式是()ClCH3CH3CH3CH3NHCH3H3CHNHH3CHNHHOHHABCDHOHHOHHHONHCH3HC6H5C6H5C6H5C6H5H2O/HH2/NiCHCHOH/H?CH3CHCHCHO?8、下列干燥剂中,不能用于干燥低级醇的是()A氧化钙B无水氯化钙C无水硫酸钠D无水硫酸镁三、完成下列反应(20分)1、322、BrCHCHCHCl+CHONa23AlCl3Cl2OCH3+CH3CH2COCl?3、?+?4、OCH2CHCHCH3Zn-HgHCl?光照?Hg2+/HCH3CH2MgBr+CCH?H2O?5

4、、CH3无水乙醚HSOCl2?6、HOOC(CH2)5COOH?7、H2CCH2AlCl3?KMnO4H+?3+HI(过量)8、(CHCH)CHOCH322?四、用化学方法区别下列各组化合物(12分)1、乙醇,丙醇,乙醛,乙酸2、3、甲醛,乙醛,丙醛,丙酮五、分离题(4分)如何从苯甲酸,苯酚,环己酮和环己醇组成的混合物中分离出每一种单一组分?六、推导题(6分)某化合物A的分子式为CHO,A可使溴的四氯化碳溶液褪色,可与苯肼反应814生成苯腙,但不能还原费林试剂;A氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B。B具有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸,试写出A和B的结构式和相关反应

5、式。七、由指定原料合成下列化合物(无机试剂,不多于2个碳原子的有机试剂任选)(20分)Br1、2、3、HOOCCH3BrCH3C(CH3)(OCH3)CH2CH3BrBrBrBr4、由甲苯合成COOHNO2八、简答题(10分)(解释下列名词,给出一个具体有机化学实例并注明反应条件。)1、亲电取代反应2、亲电加成反应3、自由基取代反应4、亲核加成反应5、S2N参考答案一、1、2,2,4-三甲基戊烷2、2-甲基-1-丁烯-3-炔3、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛4.4-硝基-2-氯甲苯5、(2R,3R)-2,3-二溴丁酸6、(2R,3S)-2,3-二甲基-4-羟基-2-溴丁醛7、2,4-二氯苯氧乙酸8

6、、2-氨基-5-硝基苯磺酸CHOO9、10、11、4-氧代戊酸(4-戊酮酸)12、H3CBrCOCNHHCCCH2CH2CH3OCCHHO13、N-甲基-N乙基苯胺14、CO15、乙基乙烯基醚二、1、B2、D3、D4、D5、C6、A7、A8、B三、1、CH3CH2、OCH2CH3OCH2CH3;CH3CH2CH2CHCHCH;CH3CH2CH2CHOCH3CH2OHOCH2CH3OCH2CH33、ONa+ClH2CHCCHCH3COCH2CH3;H3COCH2CH2CH3;HCO4、H3CO3CHClCH2CH35、OH3CCCH3;H3CCH2C(CH3)2OMgBr;CH3CH2C(CH3

7、)2OH;CH3CH2C(CH3)2ClO6、7、CH2CH3;COOH8、四、CH3I+(CH3CH2)2CHI乙醇(a)无现象NaOH+I2(b)乙醛(b)NaHCO3(c)丙醇(c)(d)1、无现象(a)黄色沉淀(a)NaHSO3(b)沉淀无现象(c)气体乙酸(d)1.解:加入Br2/CCl4溶液,不能使其褪色者为1-溴丙烷;加入Ag(NH3)2NO3溶液,生成沉淀者为1-丙炔;不反应者为氯乙烯。(a)(b)3、甲醛a乙醛cd丙酮dd红色丙醛bNaOH+I2无现象a希夫试剂浓硫酸b变紫色且不褪无现象黄色c费林试剂变紫色后又褪色cbaCO2苯酚过滤NaHSO3滤液过滤苯酚HCl分液干燥五、

8、六、A滤饼无机层滤液苯甲酸NaOH环己酮分液环己醇有机层滤渣O(H3C)2CCHCH2CH2CCH3B干燥有机层苯甲酸分液干燥有机层环己醇HCl分液无机层(弃)干燥有机层环己酮OH3CCCH2CH2COOH反应方程式略。七、Br2FeCH3CH3O2NCH31、混酸FeHClH2NCH3NaNO2+HClCu2Br2,HCl0-5H3CN2ClH3CBrBrBrOMgClCH3CClCH3CH2MgCl_H3O+CCH3无水乙醚CCH2CH3AlCl3CH3CH3ClCCH2CH3CCH2CH3C(CH3)(OCH3)CH2CH3CH3CH32、3、BrBrOOOHONa_Na_O_HOOCBrH2NCBrH2NBr0-5N2ClCu2Br2BrBrBrNH3Br2+NaOHNaNO2+HClHCl4、CHCHCH3CH333H2SO4Br2FeBr混酸O2NBrSO3HSO3HSO3HCH3H,H2OO2NBrKMnO4BrCOOHNO2八、略。

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