考研资料脂质和生物膜课件.ppt

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1、考研资料脂质和生物膜,1,chapter7 脂质和生物膜,考研资料脂质和生物膜,2,概述,脂(双称为脂质或脂类):一类低溶于水而高溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。 脂类包括的范围很广,在化学组成和化学结构上也有很大差异.,考研资料脂质和生物膜,3,一、脂类的生物功能,1、能量物质:三酰甘油脂又称油脂,普遍作为细胞的能量储备物质。 每克的发热值比同质量的糖、蛋白质高2.3倍,并且不溶于水,在细胞内易于聚集,储存。,考研资料脂质和生物膜,4,2、细胞膜的主要成份:磷脂是构成生物膜的重要物质,几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。,细胞膜,考研资料脂质和生物膜,5,3、保护作用:在机体表面的脂类物

2、质有防止机械损失与防止热量散发等保护作用。,考研资料脂质和生物膜,6,4、生物活性物质 脂类作为细胞的表面物质,与细胞识别,种特异性和组织免疫等有密切关系。 (如亚油酸所合成的花生四烯酸在细胞免疫系统中起信号的作用) 简单脂是构成某些维生素与激素的成份(维生素A、D、E、K、性激素、前列腺素等),具有营养、代谢及调节功能。,考研资料脂质和生物膜,7,二、 脂类的分类,可按不同组成分类分为三类: 、单纯脂:是脂肪酸和醇类所形成的脂。 油脂(脂肪酸与甘油所形成的酯)蜡(脂肪酸与高级一元醇所形成的酯) 、复合脂:除醇类、脂肪酸外,还含有其他物质。如:磷脂(分子中含有磷酸:甘油磷脂类,鞘磷脂),考研资

3、料脂质和生物膜,8,、衍生脂:由上述脂类物质衍生而来并具有脂质一般性质的物质。 如:甘油、脂肪酸、其氧化产物如乙酰COA等、萜类和类固醇及其衍生物、糖脂、脂蛋白。,考研资料脂质和生物膜,9,第一节 三脂酰甘油,脂酰甘油:脂肪酸和甘油所形成的酯。(脂酰甘油酯) 脂酰甘油分为单脂酰、二脂酰和三脂酰甘油三类。 三脂酰甘油:是甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合失水后形成的酯(也统称为油脂或中性脂) 一般在室温下为液态的称为油 在室温下为固态的称为脂肪,考研资料脂质和生物膜,10,几种常用食物中的脂肪含量(克/100克),食物名称 脂肪含量 食物名称 脂肪含量,猪肉(肥) 90.4 芝麻 39.6 猪肉

4、(肥瘦) 37.4 葵花子仁 53.4 牛肉(肥瘦) 13.4 松子仁 70.6 羊肉(肥瘦) 14.1 大枣(干) 0.4 鸡肉 9.4 栗子(干) 1.7 牛奶粉(全脂) 21.2 南瓜子(炒) 46.1 鸡蛋 10.0 西瓜子(炒) 44.8 大豆(黄豆) 16.0 水果 0.10.5 花生仁 44.3 蔬菜 0.10.5,核桃仁 58.8 米、面 0.81.5,考研资料脂质和生物膜,11,单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油,脂肪酸1,脂肪酸2,脂肪酸3,考研资料脂质和生物膜,12,油脂以小油滴的形式储存在动物的脂肪组织,植物的种子和果实中 油脂储存能量的能力是糖原的许多

5、倍 除提供能量外,脂肪还起到保温、隔水等作用 油脂是一种重要的食品工业原料,考研资料脂质和生物膜,13,考研资料脂质和生物膜,14,一、脂肪酸,脂肪酸:单羧基脂肪酸,碳原子数在4-28之间,多为偶数。碳氢链以线性的为主,分枝或环状的为数极少。 分类: 、饱和脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸等) 、不饱和脂肪酸(如油酸、亚油酸和亚麻酸),不饱和脂肪酸的双键大多为顺式结构。 必需脂肪酸:动物体必需但不能合成的脂肪酸如亚油酸、亚麻酸。,考研资料脂质和生物膜,15,考研资料脂质和生物膜,16,考研资料脂质和生物膜,17,几种常用油脂和食物中必需脂肪酸含量(占脂肪酸总量%),油脂名称 亚油酸 亚麻酸 食物名称

6、亚油酸 亚麻酸,豆油 52.2 10.6 猪肉 13.6 0.2 花生油 37.6 猪肝 15.0 0.6 玉米油 47.8 0.5 牛肉 5.8 0.7 菜子油 14.2 7.3 羊肉 9.2 1.5 米糠油 34.0 1.2 鸡肉 24.2 2.2 芝麻油 43.7 2.9 鸡蛋黄 11.6 0.6 猪脂 8.3 0.2 牛奶 4.4 1.4 牛脂 3.9 1.3 鲤鱼 16.4 2.0 羊脂 2.0 0.8 带鱼 2.0 1.2,鸡油 24.7 1.3 鲫鱼 6.9 4.7,考研资料脂质和生物膜,18,油酸(十八烯酸),考研资料脂质和生物膜,19,脂肪酸的表示法:先写出碳原子的数目,再写

7、出双键的数目,最后表明双键的位置,如:软脂酸16:0表明软脂酸含16碳原子,无双键;油酸18:19 或18:1(9)表明油酸为具有18个碳原子,在第910位之间有一个不饱和双键的脂肪酸;如:亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 18:29,12 或18:2(9,12),考研资料脂质和生物膜,20,一些重要的脂肪酸,以及一些在结构上比较特殊的脂肪酸,考研资料脂质和生物膜,21,软脂酸,硬脂酸,油酸,亚油酸,亚麻酸,花生四烯酸,常见的几种脂肪酸,考研资料脂质和生物膜,22,高等动、植物的脂肪酸有以下共性,(1)脂肪酸链长为10-20个碳原子的占多数,且多是偶数。最常见的是16或18碳原子酸。 (2)饱和

8、脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 (3)在高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量,考研资料脂质和生物膜,23,(4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 (5)高等动植物的不饱和脂肪酸一般在第9-10碳原子之间有双键。 (6)高等动植物的不饱和脂肪酸都属于顺式(cis)构型。,考研资料脂质和生物膜,24,二.甘油,即丙三醇,味甜,比重为1.26(20 oC ),和水或乙醇可以任何比例互溶发生水解。,考研资料脂质和生物膜,25,三、三酰甘油的类型,三个脂肪酸都是相同的,称为简单三脂酰甘油(simpletriacylglpce

9、rols)。 含有两个或三个不同脂肪酸的甘油三酯称为混合三脂酰甘油。 多数天然油脂都是简单甘油三酯和混合甘油三酯的极复杂混合物。,考研资料脂质和生物膜,26,四、三酰甘油的理、化性质,(一)物理性质 1、无色无味,比重小于1 2、溶解度:不溶于水,溶于有机溶剂。 3、熔点随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 猪的脂肪中油酸占50%,猪油固化点30.5 oC。植物油含大量的不饱和脂肪酸,因此呈液态。,考研资料脂质和生物膜,27,4.光学活性 甘油本身虽无光学活性,但如果甘油的第l和第3碳原子上的脂肪酸不同时,第2个碳原子为不对称碳原子。,考研资料脂质和生物膜,28,(二)化学性质 由酯键产生的

10、性质 水解和皂化 由双键产生的性质 氢化和卤化 氧化和酸败 由羟基产生的性质 乙酰化,考研资料脂质和生物膜,29,1、皂化和皂化值 脂酰甘油在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐的反应称为皂化作用(saponification)。 完全皂化1g油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称为皂化值,考研资料脂质和生物膜,30,水解和皂化,考研资料脂质和生物膜,31,2.氢化(Hydrogenation)和卤化 油脂中的不饱和键可以在金属镍的催化下发生氢化反应。不饱和脂肪酸在有催化剂(如Ni)作用下,加氢而成为饱和脂肪酸。这种作用叫氢化 氢化后油脂的熔点变高,稳定性增大 不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化

11、,考研资料脂质和生物膜,32,3.酸败和酸值 不饱和脂肪酸易被氧化生成过氧化物 油脂或含油食品在加工过程或储藏期间由于油脂发生变化而产生难闻的味道和气味,这一现象叫油脂的酸败 引起酸败的原因有:油脂的自动氧化、脂氧合酶作用、油脂的水解及青霉和曲霉对油脂的降解 中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值,表示酸败的程度。,考研资料脂质和生物膜,33,4.乙酰化 油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯,考研资料脂质和生物膜,34,酸值:中和一克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数 皂化价:完全皂化一克油脂所需KOH的毫克数,酸值=皂化价-酯价,油脂常用分析指标,碘

12、价 : 100克油脂样品能吸收碘的克数 不皂化物:油脂中不能被皂化的物质,用百分数表示 乙酰化值:一克乙酰化的油脂水解后所放出的乙酸,用KOH中和,消耗KOH的毫克数,酯价:不包括游离脂肪酸的作用,完全皂化一克油脂所需KOH的毫克数,考研资料脂质和生物膜,35,第二节 甘油磷脂,甘油磷脂即磷酸甘油酯,生物膜的主要组分。 ()甘油磷脂的组成 甘油、脂肪酸、磷酸形成磷脂酸 磷脂酸与醇形成甘油醇磷脂 醇:氨基醇(如胆碱、乙醇胺或丝氨酸)、肌醇等。,考研资料脂质和生物膜,36,磷脂酸,X,非极性,不易溶于水 称非极性尾,极性,易溶于水称极性头,甘油醇磷脂,考研资料脂质和生物膜,37,(二)重要的甘油磷

13、脂,1、卵磷脂(磷脂酰胆碱) X前体为胆碱,HO-CH2CH2N+(CH3)3。,磷脂酰胆碱,考研资料脂质和生物膜,38,性质: 白色蜡状,极易吸水,其不饱和脂肪酸能很快被氧化。 多在动物组织,脏器中,可控制机体代谢,防止脂肪肝的作用。,考研资料脂质和生物膜,39,考研资料脂质和生物膜,40,2磷脂酰乙醇胺(脑磷脂):最丰富的磷脂,与凝血有关。,磷脂酰乙醇胺,3磷脂酰丝氨酸:来自血小板,能引起损伤表面凝血酶原的活化。,磷脂酰丝氨酸,4磷脂酰肌醇 细胞内信号传导通路,维持中枢神经系统正常的生理功能,在调节钙稳态。,磷脂酰肌醇,考研资料脂质和生物膜,41,5、磷脂酰甘油 细菌细胞膜中,磷脂酰甘油,

14、6、二磷脂酰甘油,又称心磷脂。 细菌细胞膜,真核线粒体内膜中。,二磷脂酰甘油,考研资料脂质和生物膜,42,(三)甘油磷脂的性质,物理性质:白色蜡状固体。溶于含有少量水的非极性溶剂中。 化学性质:,考研资料脂质和生物膜,43,1、电荷和极性 甘油磷脂在pH7时,磷酸基团带负电荷。,磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油和磷脂酰糖类头部带负电荷,有羟基,是极性的。,磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺的极性头部在pH7时都带正电荷,是兼性离子。,考研资料脂质和生物膜,44,磷脂酰丝氨酸在pH7时,有两个负电荷和一个正电荷,净剩一个负电荷。,考研资料脂质和生物膜,45,2、水解作用:用弱碱水解甘油磷脂生成脂肪酸的金属盐,剩余部

15、分不被水解。 如用强碱水解则生成脂肪酸、乙醇胺和磷酸甘油。,3、氧化作用:暴露在空气中的甘油磷脂,其不饱和脂肪酸被氧化成过氧化物(黑色聚合物)。 4、酶解作用,考研资料脂质和生物膜,46,第三节 鞘脂类,由1分子脂肪酸,1分子鞘氨醇或其衍生物,以及1分子极性头基团组成。,鞘脂类,鞘磷脂,鞘糖脂,脑苷脂类 神经节苷脂类,考研资料脂质和生物膜,47,由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和醇组成 鞘氨醇是含有氨基的长链(18C)多元醇。 动物 :鞘氨醇 植物:植物鞘氨醇,一、鞘磷脂类,考研资料脂质和生物膜,48,phytosphingosine,植物鞘氨醇(4-羟双氢神经鞘氨醇),鞘氨醇,考研资料脂质和生物膜,4

16、9,神经酰胺,鞘氨醇,一分子脂肪酸与鞘氨醇的胺基通过酰胺键结合成“神经酰胺”,是鞘脂类的母体化合物,考研资料脂质和生物膜,50,鞘磷脂,神经酰胺分子中C1-OH与磷酰胆碱(或磷酰乙醇胺等)以磷脂键相连形成鞘磷脂,主要在神经系统。,考研资料脂质和生物膜,51,神经酰胺,脑苷脂,1、脑苷脂:由神经酰胺中C1的OH与糖分子以糖苷键连接而成。 连单糖的叫脑苷脂 连寡糖的叫神经节苷脂,二、鞘糖脂类,考研资料脂质和生物膜,52,神经酰胺,神经节苷脂,考研资料脂质和生物膜,53,两亲分子,在同一分子中,一端是亲水的极性基团另一端是疏水的非极性基团。这样的分子叫两亲分子 磷脂和糖脂都是两亲分子 双亲分子在水溶

17、液中可形成双分子层,考研资料脂质和生物膜,54,考研资料脂质和生物膜,55,考研资料脂质和生物膜,56,第四节 胆固醇,一、萜类 是异戊二烯的衍生物。萜的分类主要根据异戊二烯的数目。 单萜:含两个异戊二烯单位(柠檬苦素 limonene) 倍半萜:含三个异戊二烯单位(法尼醇 farnesol) 二萜:含四个异戊二烯单位(叶绿醇 phytol) 三萜:含六个异戊二烯单位(鯊烯 squalene) 四萜:含八个异戊二烯单位(胡萝卜素 carotene) 多萜:含多个异戊二烯单位 某些色素、维生素、激素、天然橡胶属于萜类,考研资料脂质和生物膜,57,萜类有线状、环状或二者兼有。 可头尾相连,也可尾尾

18、相连。 直链萜的双键多为反式。 植物萜类有特殊臭味,是各类植物特有油类的主要成分。 例如柠檬苦素、薄荷醇(menthol)、樟脑(camphor)等依次是柠檬油、薄荷油、樟脑油的主要成分。,考研资料脂质和生物膜,58,胡罗卜素,松香油, 维生素A, 视黄醇,11顺视黄醛,11反视黄醛,视色素,考研资料脂质和生物膜,59,泛醌,辅酶Q,血液凝固剂,抗氧化剂,考研资料脂质和生物膜,60,二、固醇类,类固醇(甾类化合物):环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物。 功能: 激素,维生素:代谢调节作用,如维生素D、脂类激素(肾上腺素、性激素)等。 乳化剂:有助于脂类的消化与吸收。 抗炎症作用。 构成生物膜。,考

19、研资料脂质和生物膜,61,+,环戊烷多氢菲,菲,环戊烷,考研资料脂质和生物膜,62,可分为:动物甾醇和植物甾醇 植物固醇:豆固醇、麦角固醇。 动物甾醇:胆固醇(cholesterol)。合成其它许多甾醇的前体。,考研资料脂质和生物膜,63,雄性激素,可的松(激素),维生素D,胆固醇,胆固醇含量过高易引起胆结石、动脉硬化、 心肌梗塞等疾病;,考研资料脂质和生物膜,64,第五节 生物膜,一、简介 生物膜:将细胞或细胞器与其环境分开的膜统称为生物膜 生物膜主要由脂质(主要是磷脂和胆固醇)、蛋白质(包括酶)、多糖类、水和金属离子等组成,考研资料脂质和生物膜,65,二、生物膜的结构特点,1、流动性 2、

20、选择渗透性 3、自我封闭(修复)性 4、不对称性,考研资料脂质和生物膜,66,三、细胞膜的主要功能,保持细胞形态结构的完整。 作为界膜,为细胞的生命活动提供相对稳定的 内环境。 选择性的物质运输和能量的传递。 细胞识别位点,完成细胞内外信息跨膜传递。 为多种酶提供结合位点,使酶促反应高效而有序地进行。 介导细胞与细胞、细胞与基质之间的连接。 参与形成具有不同功能的细胞表面特化结构。,考研资料脂质和生物膜,67,四、生物膜的结构,1.脂质Lipid脂质是构成生物膜最基本的结构物质,脂质包括磷脂、胆固醇和糖脂等,其中以磷脂为主要成分。 (1).磷脂 Glycerophospholipids主要是磷

21、酸甘油二脂。在水溶液中主要是形成双层脂膜。磷脂的这种性质,使它具有形成生物膜(双层脂膜)的特性。,考研资料脂质和生物膜,68,(2).胆固醇 Sterols胆固醇以中性脂的形式分布在双层脂膜内,对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用,有利于降低膜的流动性和降低相变温度。(3).糖脂Glycosphingolipids糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。,考研资料脂质和生物膜,69,2.膜蛋白质生物膜中含有多种不同的蛋白质,通常称为膜蛋白。膜蛋白具有重要的生物功能:选择透过物质运输通道(海关检查),信息识别受体(通信员)。 3.糖类生物膜中含有一定的寡糖类物质

22、。它们大多与膜蛋白结合,少数与膜脂结合。 生物膜中的糖类化合物在信息传递和相互识别方面具有重要作用。,考研资料脂质和生物膜,70,生物膜的流动性是生物膜结构的主要特征。它既包括膜脂也包括膜蛋白的运动状态。流动镶嵌模型:流动的脂质双分子层构成膜的连续体,而蛋白质象一群岛屿一样无规则地分散在脂质的海洋中。 膜的流动性有利于蛋白质的运动;使膜具有韧性,细胞自由变形。 膜流动性强弱主要与脂的种类和温度有关;胆固醇的比例愈小、温度高,流动性节强。,五 生物膜的流动性,考研资料脂质和生物膜,71,第六节 蜡,蜡是由高级一元醇与高级脂肪酸(碳原子数24-36)所构成的酯,是不溶于水的固体。 蜡的化学性质比较稳定。 蜡大多存在于动植物体的表面,起保护作用。 植物蜡防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发 动物蜡防水、保温、筑巢,考研资料脂质和生物膜,72,考研资料脂质和生物膜,73,习题,高等动植物脂肪酸有那些共性? 脂类有哪些重要的生物功能? 油脂常用分析指标有哪些? 甘油三脂有哪些性质? 甘油磷脂有哪些性质? 指出下列膜脂的亲水部分和疏水部分(1)磷脂酸 (2)卵磷脂,考研资料脂质和生物膜,74,1 脂类的生物功能有哪些 2 几种重要脂肪酸的组成、表示方法及性质 3皂化、酸败 4几种重要的甘油磷脂结构、功能、所带电荷及 亲疏水情况 5神经酰胺和鞘磷脂的组成,

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