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1、2012届高三化学第一轮复习 有机物复习学案2 同系物 同分异构体【复习目标】1、掌握同系物、同分异构体的概念，能准确判断有机化合物的同分异构体；2、能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。3、掌握常见有机化合物同分异构的基本类型及书写方法。【复习过程】一、“四同”概念辨析同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象相 似相 异【例1】下列各组物质的相互关系正确的是A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B同素异形体：C60、C70、C（金刚石）、C（石墨）C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸
2、乙二酯二、同系物概念： 【例2】下列各组中的两种有机物，一定是同系物的是分子式符合通式的碳原子数不同的两种有机物分子式符合通式的碳原子数不同的两种有机物分子式符合通式的碳原子数不同的两种有机物分子式符合通式的碳原子数不同，但都含有苯环的两种有机物A、只有B、只有 C、只有 D、三、同分异构体需要熟记 CnH2n 烯烃和环烷烃CnH2n-2 炔烃和二烯CnH2n+2O 饱和一元醇和醚CnH2nO 饱和一元醛和酮CnH2nO2 饱和一元羧酸和酯 同分异构体书写的序碳链异构碳链由长到短、支链由小到大位置由心到边、排布由邻到间位置异构异类异构常用技巧1、插入法写出碳架结构在各类C-C键之间或C-H之间
3、插入-O-、-CO-、-COO-2、转化法 -COOH-CHO+-OH，-COOHHCOO- R-NO2R-COOH+-NH2【例3】1、写出C6H14的同分异构体2、写出C5H10属于烯烃的同分异构体3、写出C4H9OH的同分异构体4、分别写C4H8O属于醛、C4H8O2属于酸的同分异构体5、写出C8H8O2属于芳香酯的同分异构体 6、写出C4H8O2含有羟基和醛基的同分异构体【例4】的一氯代物有 种 变式1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有
4、种【例5】 已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯的同分异构体 种。【例6】八氯蒽有 种同分异构体【例7】C6H12O的醛有 种；【例8】有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有 A. 8种 B. 14种 C. 16种 D. 18种【例9】 某化合物A化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个CH3，2个CH2，1个CH和1个Cl。则A可能结构有 种，写出它们的结构简式。 变式1、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“CH3”的结构有四种, 写出其
5、结构简式.变式2、四种原子基团：一个 C6H4，一个 C6H5，一个 CH2，一个 OH 。由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有 种【例10 】某烯烃与H2加成的产物是(CH3)2CHCH2C(CH3)3，则该烯烃可能结构有 种。变式1： 某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。变式2：一定条件下跟H2发生加成反应后，得到2甲基戊烷的的烯烃有( )种，炔烃有( )种A、5 B、4 C、3 D、2【例11】（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol
6、NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 【课后精练】1. 下列说法正确的是 A通式相同的不同物质一定属于同系物 B碳元素的化合物都是有机物C完全燃烧某有机物，生成CO2 和 H2O 的物质的量之比为1 ：1，该有机物只可能是烯烃或环烷烃D分子式相同而结构不同的化合物一定互为同分异构
7、体 2.下列物质中，发生消去反应生成的烯烃有两种的是 A2丁醇 B2甲基2丙醇 C1丁醇D2甲基2丁醇3.含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有A1种 B2种 C3种 D4种4. 分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有A1种 B2种 C3种 D4种5在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为A1种 B2种 C3种 D4种6已知醇A（C5H12O）可以被氧化为醛B（C5H10O），则醇A的结构
8、可能有 A3种B4种C5种D6种7用浓H2SO4分别跟分子式为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有 A四种 B五种 C六种 D七种8分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是（一个C上不能连两个OH） A1，6 B2，7 C2，6 D1，79已知 有两种一氯取代物，则的一氯取代物有（ ）A3种 B5种 C6种 D8种10有3种不同取代基X、Y，Z，当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，且每种取代产物中只有两个取代基相邻时，取代产物有A3种 B4种 C5种 D
9、6种11联四苯的结构简式是：，其一氯代物的同分异构体的种数是 A、5 B、9 C、8 D、1012下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是A、正戊烷和正己烷 B、苯和乙烷 C、对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 D、甲苯和2-甲基丙烷13. 某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，是该苯的同系物可能有 A 4种 B 3种 C 2种 D 1种14.医学上在对抗癌物质的研究发现： 具有抗癌作用，而 没有抗癌作用，对此下列有关 叙述正确的是A、两者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的四面体结构B、两者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的平面结构
10、 C、两者为同一物质，都是以Pt原子为中心的四面体结构D、两者为同一物质，都是以Pt原子为中心的平面结构 15（1）下列有机物与溴(Br2)发生 1 : 1 的加成反应，加成产物各有 、 种.（2）与H2 发生 1 : 4 加成反应时, 其产物有_ 种.（3）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。（4）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C
11、能发生银镜反应，则B的结构简式是 。（5）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。 16化合物A的结构简式为 ，A的同分异构体中： （1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_种，其结构简式分别是_； （2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含_基。17有机物A的碳架结构如图所示：。已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于酚类的结构简式：(1) (2) (3) (4) 。18、某化合物A的分子式为C10H10O4，A不能与FeCl3溶液发生显色反应，在稀酸中加热水解能生成B、C、D三种化合物。化合物B能与F
12、eCl3溶液发生显色反应，化合物C含碳的质量分数为40.0%，化合物D含氧的质量分数为50.0%。（1）写出化合物C、D的结构简式。（2）写出化合物A可能的结构简式。19、液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物.(1)对位上有-C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:20、已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：羧酸醛CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOH羧酸醛(CH3) 2CHCH2OH(CH3)
13、 2CHCHO(CH3) 2CHCOOH不反应 酮(CH3) 3COH 不反应（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是 。21 A为芳香烃的衍生物，只含有C、H、O三种元素，苯环上只有两个取代基，A的相对分子质量为164。A不能使FeCl3溶液变色，但可被银氨溶液氧化为B；B能在浓H2SO4存在和加热条件下发生分子内酯化反应生成C，C分子中除苯环外还有一个含氧原子的六元环（与苯环共用2个碳原子）。B分子中的含氧官能团是_（写名称）。若A在一定条件下能发生消去反应，则A的结构简式可能是 _若A不能发生消去反应，则A所对应的B生成C的化学方程式是_若C分子中除苯环外还有一个包括氧原子在内的七元环（与苯环共用2个碳原子），则A的结构可能有_种。【感受高考】1、（11-15）月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A2种 B3种 C4种 D6种9