高中选修5有机化学期末复习必备篇.docx

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1、华南师范大学中山附属中学设计人:高二化学组使用班级:高二年级理科班日期:2017年6月高二化学 有机化学期末复习背诵篇一、基本概念:(理解)(一)物质的定义:官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。1、烧:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,最简单的嫌是甲烷。2、煌的衍生物:烧分子里的氢原子被其他其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列新的化合物。如卤代煌等3、芳香化合物:含有一个或多个苯环的化合物;4、芳香烧:含有苯环的烧;苯的同系物:含有一个苯环,侧链为烷基。5、卤代煌:煌分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R X(其中R一表示煌基)。官能团是卤素原子。

2、6、醇:羟基与链烧基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。7、酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。8、醛:&基(或H)与醛基相连而构成的化合物。可表示为 RCHO,甲醛是最简单的醛。9、竣酸:由竣基与烧基(或 H)相连构成的有机化合物。可表示为RCOOH ,甲酸是最简单的竣酸。OI10、酯:竣酸分子竣基中的 一OH被一OR取代后的产物。可简写为RCOOR ,官能团为 一(酯基)(二)二同一一同系物和同分异构体1、同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“ -CH2”原子团的化合物互称同系物。(结构相似:指官能团的种类和数目相同)如 CH3CH3为口 CH3CH2CH3; CH2=CH2

3、和CH2=CHCH3。2、同分异构体:分子式相同,结构不同化合物的互称。3、同分异构体的分类:(1)碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构(类别异构)(4)顺反异构(烯燃)(三)有机反应类型:1、取代反应:烷烧、苯及其同系物、卤代烧、醇、酚、竣酸、酯2、加成反应:烯烧、快烧、含有苯环、含有醛基或酮的默基等(竣基和酯基不能发生加成反应)3、加聚反应: 烯烧、焕煌 (含有|碳碳双键、碳碳三键)甲醛。4、缩聚反应:苯酚与甲醛、二元竣酸与二元醇、二元竣酸与二元胺、含羟基的竣酸、氨基酸等。(含有双官能团或多官能团)5、消去反应:(卤代烧、醇)(结构特点:-X或-OH相连碳的邻碳上有氢原子)6、水解反

4、应:(主要:含有心原子、酯基)卤代丑、酯类、|二糖、多糖、油脂、蛋白质(含有肽键)。7、氧化反应:(去氢加氧)燃烧;催化氧化;使酸性高镒酸钾溶液褪色等8、还原反应:加氢去氧9、酯化反应:酸(有机竣酸或无机含氧酸)和醇(所有的醇)反应生成酯和水的反应。二、基本性质:(一)物理性质:1.有机物的溶解性(1)难溶于水:各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水:低级n(C) 4醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。乙二醇、丙三醇、苯磺酸等;苯酚温度高于65c时,能与水混溶。2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烧

5、、一氯代煌、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代煌、澳代煌(澳苯等)、碘代燃、硝基苯。3.有机物的状态常温常压(1个大气压、20c左右)(1)气态: 煌类:一般N(C)W4的各类煌注意:新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2 C) 氯乙烯(CH2=CHCl ,沸点为-13.9 C)甲醛(HCHO ,沸点为-21 C)氯乙烷(CH3CH20,沸点为12.3C)(2)液态:一般N(C)在516的煌及绝大多数低级衍生物。特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链煌

6、及高级衍生物,如,石蜡 。12C以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。特殊:苯酚(C6H 5OH)、苯甲酸(C6H5COOH )、氨基酸等在常温下亦为固态(二)化学性质:1、使滨水褪色:a):能使滨水褪色的有机物有:烯烧、快烧(加成)、苯酚(取代)、醛(氧化)、含不饱和碳碳键的有机物。b):碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基定量消耗澳单质关系:R=C;Br2 ;-C三C-2 Br2 ;酚羟基的邻、对位。2、使高镒酸钾溶液:(发生奴化反应)一a):烯煌、快烧、苯的同系物、醇类、酚类、醛类、葡糖糖、麦芽糖、草酸、含不饱和碳碳键的有机物。b):碳碳双键、碳碳三键、羟基(醇、酚

7、) 、醛基、苯的同系物(与苯环直接相连的C上要有H原子)3、能与氢气发生力小成反应:a):烯煌、快烧、苯及其同系物、醛、酮、不饱和竣酸及其酯、油酸甘油酯等。b):碳碳双键、碳碳三键、醛基 、酮的厥基、苯环(竣基和酯基不能与氢气发生加成)。第4页共2页定量消耗氢气关系: 工H2 ;-C三C-2H2 ;=Z3H2 ; _C H2 (醛和酮)4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2悬浊液反应:(含有醛基)(还原反应)醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。(特殊:果糖也能发生银镜反应。)说明:与新制的 Cu(OH) 2悬浊液反应:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH仍过量,后氧化)5

8、.与 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO 3反应问题(1)与Na反应的有机物: 含有-OH、-COOH的有机物(醇、酚、竣酸等)(2)与NaOH反应的有机物:常温下易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应;加热时,能与卤代烧、酯反应(取代反应)(注意:醇羟基不与 NaOH反应)定量关系:R-XNaOH酚羟基 NaOH -COOH NaOH -COORNaOH(展 OOCR苯际酯 2NaOH(3)与Na2CO3反应的有机物: 含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有-COOH的有机物反应生成竣酸钠,并放出CO2气体;含有-SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。(4)与Na

9、HCO 3反应的有机物: 含有-COOH、- SO3H的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。羟基和较基:羟基不怪代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H50HVxxx1增强中性酚羟基C6H50HVVxVH2cO3说明:酸性:HClCH 3COOHH 2CO 3苯酚H2OC 2H 50H三、结构与性质: = /常见的官能团:碳碳双键(/C-C)、碳碳三键(-CL )、卤原子(-X )羟基(-OH )、醛基(-CHO )、竣基(-COOH ), O醍键(R-O-R)默基(C 一),酯基(-COOR),肽键(-CONH-),氨基(-NH2),硝基(

10、-NO2),磺酸基(-SO3H)官能团化学T质(写方程式)1 1-C = C - 以乙烯为例1 .加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)2 .氧化反应:能燃烧、使酸性 KMnO4褪色3 .加聚反应:-CC-以乙快为例1 .加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙快使滨水褪色2.氧化反应:能燃烧、使酸性 KMnO4褪色,3.可加聚反应:-X (CH3CH2Br)1、取代反应:(NaOH溶液加热)2、消去反应:(NaOH的醇溶液加热)官能团与有机物性质的关系OH(酉1)以乙醇为例1 .取代反应:(1)与活泼金属(Na)的反应(2)与HX (3)分子间脱水 (4)酯化反应:2 .消去反应

11、:(条件:浓硫酸,170C)3 .氧化反应:燃烧:催化氧化: 使酸性KMnO4褪色OH(酚)以苯酚为例1 .弱酸性:(1)与活泼金属反应放 H2 (2)与Na: (3)与NaOH:(酸性:H2CO3酚HCO3 )2.取代反应:3.与FeCl3的显色反应:4、氧化反应:强还原性,可以被氧化。5.可以和氢气加成,6.缩聚反应-CHO以乙醛为例1 .加成反应(还原反应:2.氧化反应:(1)能燃烧(2)催化氧化:(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化,(4)使酸性KMnO4褪色,滨水褪色-COOH以乙酸为例1 .弱酸性:(酸性:RCOOHH2cO3) RCOOH RCOO + H+具有酸的通性。2.

12、酯化反应:R-OH + R -COOH 产产 R COOR + H2。 COO-以乙酸乙酯为例水解反应:酸性条件(可逆,产物为竣酸和醇)碱性条件(/、可逆,产物为竣酸盐和醇)CONH 一水解反应(酸性、碱性或酶)四、重要的规律:1、消去反应规律:(卤代烧、醇)(结构特点:-X或-OH相连碳的邻碳上有氢原子)CH3cH2Br + NaOH醇 . 加热CH2=CH2 + NaBr +H 2OnorCH2= H2? + H2O2、醇的催化氧化规律:(结构特点:-OH相连碳上有氢原子)历程:(黜化反应的过程)醇的催化氧化,其实质是0H 迪在*1:由良一$一曰田)(苴中R. 表示怪基)!h结论:伯醇催化氧化变成醛;仲醇催化氧化变成酮;叔醇不能催化氧化五、记忆基本化学方程式六、重要的实验(* * * *)去氢”3小H一生成盛;如KCH2O H f RCHO(*原子个数伯醇1 个 HI _ 生成朝:如RCHOH没有H仲醇干不能被催化氧化.如HjCCOHC【h1、物质的分离;2、物质的鉴别和检验;3、有机物的制备;4、性质实验;5、实验基本操作七、常识记忆部分:一看:油脂、糖类、蛋白质;二看:高分子材料和海水综合利用;三看:煤、石油、天然气。有机推断有机化学实验汇编

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