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1、用心爱心专心81 14一M= 1 14 = 285300,则假设 4.91%成立，C：285 71.58%12-17, H:285 6.67% , 二19,O1285 16.84%16= 3,C17Hl9NO高三化学(第10周)【教学内容】复习有机化学煌【教学目标】1、熟练掌握有机物分子组成确定的方法。2、掌握同系物同分异构体、同位素、同素异形体概念的内涵。掌握烷煌、快燃苯及其 同系物的结构、性质、用途。【知识讲解】一、有机物一一含碳元素的化合物。一般不含碳元素的物质称为无机物。但 CO CO、CO2 一、SCN、CaG等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，仍属无机物。有机物特点：1、种类
2、繁多：接近一千万种，原因是碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子碳与碳之间形成C- C共价键的长链普遍存在同分异构现象。2、绝大多数属于非电解质(CHCOO解除外)3,易溶于有机溶剂，难溶于水。4、绝大多数热稳定性差，易燃烧(CC14例外)5、有机反应多数速率慢，需催化剂，副反应多，反应复杂。有机物具有以上共同特点的原因：以共价键结合，形成分子晶体。有机物与无机物性质上的差异是相对的。如：NaHC0tl NaCO的溶解性与有机酸盐的溶解性一致，即酸式盐溶解度小于正盐。且有机物与无机物可相互转化。如：NHCNO CO(NH2)2用二、甲烷1、分子组成和结构：甲烷的分子组成确定是经典确定分子式
3、的方法，其步骤是：先测定标准状况甲烷的密度根据其密度。求出分子量 M=ex 22.4=16,通过对甲烷进行的定量测定 ：碳的百分含量75%,氢的百分含量25%,从而得出：C: 1675% =1,h ： 1625% = 4,其化 121学式为CH,而现在很多涉及有关分子式的计算均由这个经典求法衍变而来，现举二例：例1:吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C: 71.58%, H: 6.67%, N: 4.91%,其余为O,已知其分子量不超过 300,试求：吗啡的分子量；(2)吗啡的分子式(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求海洛因的分子量和分子式解析：本题从表面看与求甲烷分子组成不相同，因
4、为分子量未知.显然，不知道分子量，仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式，然后，根据分子量不超过 300,可以确定分子量和分子式.姑且不谈这种求法，只能先得出分子式，再得出分子量与题目要求的 顺序相反，更主要的是这种求法很繁，很难得出准确的最简式.这时需要逆向思维：根据分子 量和元素含量可确定原子个数 ，反之，可否根据原子个数和元素含量确定分子量？因为有机物中N原子数一般比较少，假设吗啡中只含一个N原子则分子量海洛因是吗啡的二乙酸酯，即吗啡+2CHCOOH海洛因+2H2O分子量=285+2 X60-2X 18=369分子式：吗啡中所有原子 +2CH3COOH 2H2A C21MN
5、O例2:A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸,A、B的式量都不超过200，完全燃烧都只生成CO和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652, A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.(1)A、B式量之差为 (2)1个B分子中应该有 个氧原子.(3)A的化学式是 (4)B可能的结构简式是 .解析：本题将经典求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合，并运用推理的方法来确定化学式，这是考查同学们综合运用知识能力的好题.具体解法如下：由于A能水解且生成B和CHCOORt明A可能是酯,显然：A+H8 B+CHCOOH根据质量守恒定律：M a+18=M+60
6、M M=6018=42 得出式量之差为 42,同时得到 MB 20042=158(因为 A、B式量均 不超过200，而B的式量又比A小42),.又知A属于酯，但有酸性.但不使FeCl3显色说明又属 于竣酸(不是酚，那么A水解后的B至少应含有3个氧原子(A本身至少含一个CCOH,水解 后B相当于醇，又含至少一个一OH),且B中。元素的质量分数为1 0.652=0.348.若B中只3 16含3个氧原子 M=3_16 =138 H +1比0 （遇浓滨水有白色沉淀）,推测A的结构。并写出有关化学方程式。解析：（1） CH3COOK NaOH和后得到等物质的量的 CHCOON和NaOH蒸干灼烧后理论 上
7、应生成CH和N&CO固体。（2） A化学式为C7H6Q通过碱石灰反应后， 生成G6HbO（显然为苯酚），少了一个碳原子, 证明发生了脱竣反应，同时说明A中应有一个一COOHA一个酚羟基，由于一取代物只有二种同分异构体，则其结 COOH构应为。有关反应方程式为： OH COOHONa三、烷烧、同系列、同系物、同分异构1、烷烧饱和链烧，只要符合GHn+2通式的即为烷烧。而立方烷 巾一I 虽然称为烷，但不是链烧，因此不能称为烷烧。2、同系列:结构式符合 A-W J-B（n=0, 1, 2）,A、B为任意原子或原子团 W为二价 基团，n 为系差 例如： CHCH=CH CHOH CHCH=CH C=G
8、- CH2OH Chl-CH=CH- CH=CH -CH=CH- CHOH 可互称为同系列， A 为 CH,B 为一CHOH W/ CH=CH。3、同系物。判断同系物首先看 C原子数是否相同（至少相差一个一CH）,其次看结构是否相似。4、同分异构体：（1）碳链异物；（2）官能团位置异构。烯煌与环烷煌焕煌与二烯煌或环烯燃醇与醛互为异构（3）官能团异构芳香醇与酚互为异构较酸与酯或羟醛互为异构 醛与酮或烯醇互为异构 卜氨基酸与硝基化合物互为异构例1:主链有4个C原子的烷烧只有二种同分异构体，含有相同碳原子数的单烯煌其主链亦为4个碳原子的烯煌同分异构体有几种？解析：先确定主链有 4个C原子烷烧的二种同
9、分异构体，只能为CH 3CH-Chl-C- CH 和CH 3CH-CHk CHkCH,在确定烯煌的同分异构体时眼光不能仅仅落在这二种同分异构CH 3 CH3体上，因为对上述烷煌来讲取代基不可能有乙基，而烯煌则可以含有乙基，即将上述烷烧中的两个-CH3合并为一个取代基乙基。CH3因此烯煌的同分异构体应有 ：CH2=CH- C-CH、CH=C CH- CH、CH C = C CHCH 3CH3 CH CH 3 CH以及CH2=C chi- chi共四种。CH 2CH 3例2:有机物A的式量为128,燃烧只生成 CO和H2O。(1)写出A的可能分子式五种 .(2)若A能与纯碱溶液反应，分子结构有含一
10、个六元碳环，环上一个氢原子被- NH取 代所得产物为B,B的同分异构体甚多，其中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有 (写结构 简式)128解析：据题意,A可能为煌或煌的含氧衍生物，若为煌,卫 =9余2则为O件。，若 14再多一个C原子则为。修()。若含氧，则每增加一个氧原子，GH2O中少一个C原子和4个H原子。(式量必须为 12),可能的分子式为 C9H2。、GoHb、C8HQ C7H2Q、QH8Q。(2) A含六元碳环，且能与 NaCO溶液反应，应含一个 COOH即A至少含7个C原子和2个O环上有一个H原子被-NH取代后的物质为氨基酸,定要掌握以下几点:原子，应为C7H2O2,其结构简
11、式是 氨基酸与CH硝基化合物互为同分异构体，其结构简式四、乙烯 H、H1、分子结构l=C 。同学们H - H -(1)键角12。，分子中所有原子在同一平面，除了-C=C共面外，还有苯环结构，在判断原子共面上经常用到。(2)二C=C辔能不等于两个单键键能之和，比二倍略小，说明双键中有一个键易断裂。2、化学性质一一以乙烯为主线，将常见煌及其衍生物的转化关系弄熟。CaCOCH3C O- CnOHOHJ OOHCHOOC一 CHOJ O-COOH 链状酯 HOOCCOOQ+ CHOHOO即旨C 4 CCH2。/O O O高R子酯C CO CHCHO n3、乙烯制法CH 3CH2OH 浓 H2sO4 C
12、H 2=W +H2O 1700思考：实验室制乙烯实验中，浓H2SO作用？乙醇与浓 HbSO混合液为何发黑？从实验装置中排出乙烯直接通入滨水与用排水法收集的乙烯通入滨水哪个褪色速率快？为什么？（浓H2SO是催化剂，脱水剂。浓硫酸的副作用：强氧化性CH 3CHOH+H2SQ（浓）A C+SO2+H2Qf接通入澳水速率快，因为乙烯中含有SO气体，迅速与滨水反应）4、二烯燃，通式为 CHbn 2与同碳原子快煌互为同分异构化学性质与烯煌相似，主要是在加成反应时有多种情况1.2 加成（非极性溶剂中）CH 2=C+ CH=CH+Br2 l 加成（极性溶剂中）完全加成（Br 2足量）其中抓住1,4 一加成的特
13、点：二个双键同时断裂（即每个 C原子上均有一个未成对电子,1,4位的C上电子与Br原子配对成键，中间二个C原子上未成对电子自身配对 ，形成一个 新的双键）思考：硫化橡胶（简称为A）的局部结构可以写作：CH 3CH C- CH- CH一SSCHC CHF CHI-CH 3磺酸型离子交换树脂（简称为B）的局部结构可写成：-CHH- CHCHF CHCHF CH一SO3H一CHF CHCHF CH CHF CHI- CH3硫化橡胶（A）的单体是 CH=C CH=CH由单体聚合成生胶片（线型名构）后，再用硫磺将 生胶片硫化成体型网状高分子.硫叫交联剂.（1）磺酸型离子交换树脂（B）所用的单体是（写结构
14、简式，单体简称为 C）;交联剂（简称为D）的结构简式是 .（注:B是由C和D经先聚合成高分子化合物 后再经磺化制的的）.（2）由于（B）中含有（官能团）,B软化工业用水后会使软化后的水呈 性（填写碱性，中性，酸性）（3）不同的用途，要求B的交联程度不同，如何控制（B）的交联程度？（提示本题第（1）问实质是找高分子化合物的单体，不要被硫化橡胶所迷惑.方法是：先去掉高聚物两头的或，然后按C原子必须是四彳补充价键，补充后如有 C原子超过4价，将另外一个键再断掉，依次类推即可找出单体.如找-CH 2-CH-k CHI-CH=CH+ CH- CHI-CHI n一CH 3其单体为：CHi=CH、CH=CH
15、 CH=CHCH3CH=CH2(2) SOH,酸性CH=CH2（3）控制C和D的量，交联程度高 D的量多，交联程度低 C的用量多一些）五、乙焕1、分子结构H C=C- H直线型，判断分子中原子是否共线，一般含C=U例：举二例，其二氯代物只有一种且为非极性分子。解：二氯化物只有一种，该烧只能含二个氢原子，且为非极性分子，分别是：H -C=C- H 和 H C=C= C=CH,（均为直线型）2、化学性质（1）加成反应，特点：逐步加成，由于C=C-键能比C=C键能大，因此使滨水褪色的速率CH=CHt匕CH=CH慢。思考：如何制取 CH-CHCl?Br Br（先将CH=C由HCl加成，注意条件，再将加
16、成产物与Bri加成）注意：CH=CH+HO催化剂CHCH （不稳定）fCHCHO（加成） OH（2）氧化反应 （燃烧一一现象？有何应用？（签别乙烯、乙快）及氧快焰。KMnO 14/H +褪色思考：等物质的量乙烷、乙烯、乙焕分别在足量氧气中燃烧，放出的热量谁最多？为什么？谁火焰温度最高？为什么？因为含H原子最少，生成的水(乙烷最多，含 H原子最多，但火焰温度最高的是乙快, 最少，水气化吸收的热量最少)(3)聚合反应3CH=CH催【能力训练】1、已知某有机物的式量为 58,根据下列条件，回答：(2)若该有机物为烧，则可能的结构简式为 (3)若为含氧衍生物,且分子中有-CH,则可能的结构简式为 (4)若分子中无CH3,又无OH,但能发生银镜反应，则可能的结构简式为.(5)分子中有一OH,无C=C,则结构简式为 2、化合物A O 的同分异构体 B中无甲基，但有酚羟基，符合此条件的同分异构体有 种.【能力训练答案】1、CH3CHCHCH和 CHCH- CH、CH3O / O (2)CH3CHCHO CHCH- CH、CH-C-CH3O O(4) -OH(3)H -C- C- H2、 27 种