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1、暨南大学天然药物化学试卷A 考生姓名、学号：暨 南 大 学 考 试 试 卷（答案）教师填写2007 - 2008 学年度第1学期课程名称：天然药物化学授课教师姓名：于荣敏、李药兰、叶文才 考试时间:2008年1月11日课程类别必修 选修 考试方式开卷 闭卷试卷类别(A、B) A 共9 页考生填写 学院(校) 专业 班(级)姓名 学号 内招 外招 题 号一二三四五六七八九十总 分得 分得分评阅人一、名词解释（共5小题，每小题2分，共10分）1、 生物碱：（1）生物碱是天然产的含氮有机化合物。但不包括：低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、氨基酸、氨基糖、肽类（除肽类生物碱如麦角克碱ergocristin
2、e等）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类（porphyrines）和维生素等。（2）生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。但不包括小分子的环状胺类。负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)化合物，但排除含硝基(+3)和亚硝基(+1)的化合物，如马兜铃酸(aristolochic acid)等。2、 生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外（in vitro）及体内（in vivo）试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。3、 Dragendorffs reagent：碘化铋钾试剂。此沉淀反应是利用大多数生物碱在酸性条件下，与其生成弱酸不溶性复
3、盐或络合物沉淀。 4、 黄酮体化合物：黄酮体化合物是指两个具有酚羟基的苯环（A环与B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。5、 天然药物化学：天然药物化学：运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。得分评阅人二、填空题（共10空，每空1分，共10分）1、在糖苷化合物中有S, N, C, O苷，其中最难水解的是（ C ）苷。2、阳离子交换树脂，可用于（ 生物碱 ）成分的分离。3、苷键的构型有、两种，如用酶水解苷键应选用（ 纤维素酶 ）等。4、香豆素类化合物，多具有（ 蓝 ）色荧光。5、利用物质在两种不能完全互溶的溶剂中（分配比/分配系数）的差别进行分离的称为（分配）层析。
4、6、糖的纸层析常用的显色剂为（邻苯二甲酸苯胺）。7、含有2,6-二去氧糖的苷为（强心苷）。8、叔碳在13C-NMR偏共振去偶谱中表现为（二重峰）。9、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之（一级代谢产物/初级代谢产物）。得分评阅人三、单选题（共10小题，每小题2分，共20分）1、游离木脂素易溶于下列溶剂中，除了（ D ）。A. 乙醚 B. 氯仿 C. 乙酸乙酯 D. 水 2、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移d值一般为（ B ）。 A. 60-90； B. 90-110； C. 120-1603、液滴逆流色谱（DCCC）是分离皂苷较为有效的方法，其分离机理属于（
5、A ）。A. 分配层析；B. 吸附层析；C. 分子筛作用4、（ B ）化合物的生物合成途径为桂皮酸/莽草酸途径。A. 生物碱类；B. 黄酮类；C. 萜类. 5、1克分子的鼠李糖用过碘酸氧化应消耗（ 4 ）克分子过碘酸。A. 3； B. 4； C. 56、某化合物用氯仿在缓冲纸层析上展开，其Rf值随pH增大而减少，说明它可能是（ A ）。 A. 酸性化合物；B. 碱性化合物；C. 中性化合物7、能与胆甾醇形成稳定分子复合物而沉淀的是（ A ）A. 甾体皂苷；B. 三萜皂苷；C. 强心苷8、海洋天然药物中的主要化合物类别有（ B ）。A. 黄酮体化合物；B. 大环内酯类化合物；C. 蒽醌类化合物9
6、、不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。A. 黄酮类 B.蒽醌类 C.樟脑 D.游离香豆素10、-D-葡萄糖苷可被（ B ）酶解。A. 蜗牛酶；B. 麦芽糖酶；C.苦杏仁酶 得分评阅人四、请写出下列化合物的名称、结构类型、生理活性或临床用途（共6小题，每小题3分，共18分） (1) (2) 青蒿素 穿心莲内酯萜类，倍半萜 萜类，二萜抗疟药 抗菌、消炎 (3) （4）利血平 大黄酸生物碱，吲哚类生物碱 醌类化合物，蒽醌类降血压药 抗菌/抗癌/导泻/利尿 (5) （6） 羟基毛地黄毒苷 槲皮素 甾体类，强心苷类 黄酮体化合物，黄酮醇 强心作用 祛痰、止咳/降血压等得分评阅人五、分析比较题（共2小题
7、，每小题3分，共6分）1、试比较下列化合物的酸性大小： (1) (2) (3) 酸性大小顺序：（ 1 ）（ 2 ）（ 3 ）2、试比较下述化合物中氮原子的碱性强弱： 氮原子碱性强弱顺序：（ 1 ）（ 3 ）（ 2 ）得分评阅人六、用化学方法区别下列物质/化合物（共2小题，每小题4分，共8分）1 （A） (B) 2、 得分评阅人七、简答题。（共2题，每题6分，共12分）（1）皂苷类化合物主要包括哪几种结构类型？皂苷类化合物产生泡沫的化学本质是什么？（2）天然药物化学在新药研究和开发中的地位及作用如何？得分评阅人八、结构解析题（共两小题，每小题8分，共16分）有一黄色结晶，水解后检出葡萄糖和苷元，
8、质谱显示其分子中含有一分子葡萄糖，苷元的分子式为C15H10O6。该化合物盐酸-镁粉反应显红色，Molish反应（+），FeCl3反应（+），ZrOCl2反应显黄色，且加入枸橼酸后黄色褪去。UV （nm）：MeOH 252，267（sh），346 NaOMe 261，399 AlCl3 272，426 AlCl3/HCl 260，274，357，385 NaOAc 254，400 NaOAc/H3BO3 256，378IR max（KBr）cm-1：3520，3470，1660，1600，1510，1270，11001000，840。1H NMR（DMSO-d6）（ppm）：12.4 (1H,
9、 s, 加入D2O后消失), 9.70 (1H, s, 加入D2O后消失), 7.20 (1H, d, J = 3 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 8 Hz, 3 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2 Hz), 6.38 (1H, s), 5.05 (1H, d, J = 7 Hz)。请回答：（1） 该化合物的苷键连接位置及其构型？为什么？（2） 试推导该化合物苷元的分子结构，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。苷键连接在7位羟基上，连接的构型为D-glc。结构及其氢谱质子信号的归属为：第 9 页 共 9 页