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1、 专题复习：有机合成路线设计（一）【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】1有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2表达方式：合成路线图3有机
2、合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法引入双键 【典例精析】例 1（2012江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体
3、，其合成路线如下：已知：和。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：例 2（2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：例 3常见氨基酸中唯一不属于氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： KBHH O、2HOOCCHCH CHCOOH乙醇、浓硫酸 C H OOCCH CH CHCOOH4222 52225COOHNHNHNH22脯氨酸ABC五氯酚氨水分离COOHC (OH)Cl分离COOHNHNH65CDCH3CH C
4、HFe、HCl233已知：R NOR NH ，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路N22CH CH2线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：NaOH 溶液HBrCHCHCH CH BrCH CH OH223232例 4慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：OHOHOCH CHCHOCH COCHH CH CCHCH2323CH23Na Cr O3H CH C3CHCHO2273333,H SO24BCNOHACHOCH CCH3NH23H NOHHCl2H CCH233OCH CHCHHClC H OH2325CH3D慢心律H CCH22）。写出以邻甲基苯酚已知乙烯在催化剂
5、作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OOCH COOCH 2CHOH23CHCH33()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线HBrNaOH 溶液H C CHCH CH BrCH CH OH流程图示例如下：223232 专题复习：有机合成路线设计（一） 答案例1、例 2例3CH3CHCH33CHNONH332CH CH2浓H SO 233KBH H O、N2442CH CH2氧化剂CH CH OHCH CH OHCH COOH32CH COOCH CH332323浓H SO 24例4OHOCH CH OH22OH C CHCH浓H SOCH CH OHH C CH2222433 222O170催化剂OCH CHOOCH COOHOCH COOCH CH22223CHCHCHNa Cr O3 O3CH CH OH32 2 7232,H SO,催化剂浓H SO2424