《浅析有机信息题的类型及考查方式.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《浅析有机信息题的类型及考查方式.doc（7页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、浅析有机信息题的类型及考查方式类型及考查方式江苏省新海高级中学孙运利信息给予题又称为材料分析题,此类题型以其形式新颖,思考力度大,能力要求高和良好的区分度而备受命题者青睐,在高考对有机化学的考查中,几乎成了每年的必考题.有机信息题提供的材料和涉及的化学知识大多是新情境,新知识,这些新知识以信息的形式在题目中给出,要求考生通过阅读理解信息,进行分析,整理,利用联想,迁移,转换,重组,类推等方法,找出其规律,解决有关问题,考查考生的阅读能力,自学能力,对信息的处理能力以及对所学知识的应用能力.若能在复习过程中掌握一些常见的有机信息及它们在考试中的呈现方式,可降低对试题的陌生度,大大提高解题效率.一
2、,高中阶段常见信息归类高考中,与中学联系较紧密,比较常见的有机信息大致有以下一些内容:1.围绕CC提供的信息.(1)烯烃的臭氧(或KMnO)氧化分解:(CH.)zC=CHCH.(cco+CH3CHO(CH3)2cCHCH3(CH3)2CO+CH3COOH(2)形成碳环:双烯成环CH,CH,/HCCH2HCCH,l+ll一lHCCH2HCCH,/CH2CH,丁二烯乙烯环己烯堑00t11(也可表示为:+IIO)(3)烯烃复分解反应R1R2R1/GC+/GC/R1R2R1R2R1R1R2R2/(C+(一C/R1R1R2R2(4)H的取代:CH一CHCH2+Cl25OO(2CH2C卜_矗CI-I=CH
3、+HC1H的卤代:CH.-CH=CH.+C1.皇堡CH2C卜一CHCH2+HCl(5)与HX加成的位置:CHCH=CHCH3CHXCH3CH3CH2CH2X2.围绕醛,酮提供的信息.1)两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应,生成一种羟基醛:()HlRCH2一(二_一H+R1一CHCHO()HlRCH2一CHCHCHOlRl(2)不含aH(与CH0相连的C原子上没有H原子)的醛在碱性条件下的反应:2CHO+KOHcHOHCOOK(3)与格氏试剂反应(见以下卤代烃提供的信息).3.围绕卤代烃提供的信息.(1)由卤代烃合成醇(格氏试剂法):Rx+Mg兰矍RMgXRIR1cOR2+RMg
4、xR2一cOMgxR1RlR2一cOMgx+H2OR1RlR2一C-OH+Mg(OH)XR1(2)RX+2Na+RX一2NaX+RR.(3)卤代物的取代:CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrH2O,H4.围绕苯环发生的反应.(1)苯环的烷基化反应+R-C1AlCk?C-R+HC1(2)苯环侧链上的氧化反应RC()()H,R表示链烃基,当R为-CR.(RH)时,则不能被氧化.(3)苯环上的定位反应当苯环连有-CH.,-OH等基团时,发生取代时,主要发生在邻,对位上:广CH3+2Cl2C+ClOH2H2SO4(N)C1+2HClHO3哈oH2H20S(H当苯环连有-COOH,一N(
5、)2等基团时,发生取代时,主要发生在间位上:COOHCO()H基苯的还原反应:Fe+HCl35.酯交换反应.RCOOR+ROHRC()OR”+ROH6.脱羧反应.RCOONa+NaOH三RH+Na2cO.二,有机信息题的常见考查方式高考中,对有机信息给予题的考查方式主要有以下几种形式:1.判断反应产物题目中提供一定的信息,通过分析相关信息,判断不同物质在题给条件下,不同物质进行反应时所得的产物.例1法国化学家伊夫-肖万等三位科学家获得了2005年诺贝尔化学奖.他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散,重组,形成新分子,这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间,也可发生在同种烯烃分子
6、间).如:2RcD=cHR,RCIN=CDR+RCH=CHR对于有机物(一ccH一,H2一c卜一c发生烯烃的复分解反应时,则可能生成的产物的判断中,正确的是()HCH2CHCH3一一出只.A.B.成物H0中氧原子是否有o?试简述你判断的理由.2年成黝,可谓是一道高起点的信息题,解题时应注意找出题给信息与所给物质之间的联系.信息中说明,Cc会被拆散,重组,形成新分子,AllAlloHcH一c一0H簿解析”同位素示踪法”是化学上确定反应机理的常用方法,解题时,应按照题目中所给的机理,观察做标记的同位素原子(示踪原子)的行踪,判断反应机理.根据提示,如果原料CzHsOH的O原子用墙O标OHf记,则中
7、间体(I)则为CH.一(CH,2个一OH消去l墙OC2H51分子水,显然HO中不含O,O只能留在酯中.如果原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用墙O标记,则中0OHOHll间体(1)为CH3一OH或CH3一C_OH(两者llOC2H5OC2H5是相同物质),2个一OH是等同的,消去水的方式有:sOHOH一一一一;一一一i一;CH一CO_HCH-C_H:OCH和OC:H,这两种方式是等同的,所以生成的水和酯中均含O.答案都有鸸O标记.因为反应中间体OH0OHllCH3一C-OH,CH3一COH在消去一分子H2O时,ll博062062H5有两种可能,而乙氧基(O)是保留的.此类有关反应历程的问题,在解题
8、时关键是要理解反应的机理,分析可能的过程,在给出的信息中找出问题与信息之间的关系.3.进行有机合成有机合成是高考中最为常见的考查方式,由于复杂的有机合成涉及到的反应常常很多,有许多反应不是中学阶段所学习的内容,因而在习题的设计中,需为考生提供一定的信息,要求考生通过对信息的分析,加工应用于合成中.例3环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:cHO(=现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:一廿请按要求填空:(1)A的结构简式是;B的结构简式是(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应反应,反应类
9、型,反应类型解析将有关信息作为有已知条件,根据题中所给的信息,回答不同物质之间在相互转化时所涉及到的相关有机化学的知识,在考查考生知识迁移能力的同时,兼顾考查了基础有机化学知识,是高考中最为常见的考查方式.本题提供了两个信息,要求根据这两个信息合成目标产物,属于对信息的加工与应用,解题时,需要认真分析理解所给信息并能综合应用信息.目标产物甲基环己烷为一个六元环的化合物,而题目要求仅利用丁二烯合成一个含有六元环的化合物,显然需要根据题给环化加成的信息(丁二烯2个双键同时断裂,加成后又形成1个新双键,乙烯双键断裂后,四个形成双键的碳连接).要合成六元环,只能是2个丁二烯环化加成时,其中有一个丁二烯
10、只提供一个双键,故形成的方式为:因C分子中C原子数已变为7个,由其分子组成可知,作为环状含氧化合物已经不含双键;由第二条信息可推测,环外双键的氧化已知发生,故反应应为环外双键的氧化(环内双键保留,侧链变一CHO),而反应则为与氢气的加成反应(环内双键和侧链一CHO均加氢CH2/还原).故C应为H2CCHCHOH.CDllH2CCH2/CH2一甲基环己烷的变化是要将侧链的一CHzOH一一CH.,故应考虑将一OH消去,再将所得产物加氢即得目标产物.CH2/答案(1)HCCHCHCH(或lHCCH2/CH2CH,CHOHC/cHcHOIII或ll1)CCC(或ll1)/HCCH2/CH2(2)oH半O;消去反应/珈成反应有机合成中的信息题,解题时关键在于要善于运用题中所给的信息,将题中的信息与所要合成的目标产物相联系,找出它们之间的关系,将所给信息灵活地用在合成中.如反应为题中第一条信息的灵活应用,找出题中给的信息与最终合成的六元环之间的关系,反应则是第二条信息的应用.一般来说,高考试题中除了一些用于制造情景的多余叙述外,所给的信息一般均是有用信息.堑20_堡071静l