最新西南大学有机化学作业一答案.docx

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1、-精品文档简单题(共 8 题)1. 比较下列化合物的酸性并加以解释?乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案 :酸性:环戊二烯 乙炔 乙烯 甲烷;环戊二烯负离子具有芳香性,后三者 杂化状态不同。2. 比较下列化合物的酸性并加以解释?甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案 :水溶液中酸性:(水) 甲醇 乙醇 异丙醇 叔丁醇;醇 ROH 的共轭碱 RO 在水中的溶剂化效应越大酸性越强,甲基的存在阻碍溶剂化作用。在气相:叔丁醇 异丙醇 乙醇 甲醇;甲基在气相为吸电子基团,具有 -I 效应。3. 比较下列各组的碱性强弱,并从结构上予以解释。参考答案 :(1)苯胺中,N 上孤电子与苯环 p- 共轭,电子分散,接

2、受质子能力降低,碱性变弱。(2)OH 是好的供电子基,NO 是强的吸电子基2(3)苯胺中,N 上孤电子与苯环 p- 共轭,电子分散,接受质子能力降低,碱性变弱。(4)精品文档精品文档吡咯中,N 上的孤对电子与二烯共轭,形成芳香体系,因此接受质子的能力降低。4. 比较下列各组羰基化合物的活性?1 3,3-二甲基丁酮,1,1,1-三氯丙酮;2 乙酸乙酯,乙酰氯;3 环丁酮,环戊酮,3-戊酮参考答案 :11 Cl CCOCH (CH ) CCOCH ;3 3 3 3 3 CH COCl CH COOC H ;3 3 2 5 环丁酮 环戊酮 3-戊酮5. 试解释亲核加成反应中,ArCH COR 的反应

3、活性为何比 ArCOR 高?2参考答案 :Ar 直接与羰基-CO-相连时,羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散,使羰 基碳正电性减少,活性降低。在 ArCH COR 中,Ar 与羰基无共轭效应,只有吸2电子诱导作用,增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速率最快?哪一个 最慢?为什么? CH COCH CH3 2 3 HCHO CH CH CHO3 2参考答案 :反应速率: 羰基化合物的亲核加成反应,其速率主要由空间效应决定。同时,与羰基相连的 取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基,将减少碳原子上的正电荷, 不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子,空间位阻最小,因此 加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连,空间位阻大,因此加精品文档精品文档成反应速率最慢。7. 氨基酸是构成蛋白质的基石,天然存在的氨基酸一般均为 L-构型。请确认下 列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是 R 还是 S 构型?参考答案 :a S ; b S ; c S8. 指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构?12参考答案 :1 非对映异构中的顺反异构体;2 对映异构,互为镜像关系且不能重叠; 同一化合物;精品文档精品文档 非对映异构体。精品文档

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