有机化学_习题集(含答案).docx

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1、2522 3有机化学课程习题集 一、单选题1.某纯()-化合物 M 的 =25，若将 M 的(+)-化合物与 M 的()-化合物以物质的D量比 31 混合后，所得混合物的比旋光度为（ ）A、0 B、+50 C、+25 D、252.化合物 CH CH=CHCH CH(NH )CH CH 的手性碳为 S 构型，该化合物的立体异构体数 3 2 2 2 3目为：( )A、2 个 B、4 个 C、6 个 D、8 个3.2 个苯环共用 2 个碳原子而形成的双环化合物属于（ ）A、多苯代脂肪烃 B、桥环烃 C、稠环芳烃D、联苯类化合物4.下列化合物中无顺反异构体的是（ ）A、2-丁烯 B、2-氯-2-丁烯

2、C、2-戊烯D、3-乙基-2-戊烯5.环丙烷具有下列哪种性质？（ ）A、 有张力，难发生开环加成 C、有张力，易发生开环加成B、无张力，易发生开环加成 D、无张力，难发生开环加成6.邻氯苯胺发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（ ）A、氯原子的邻或对位 B、氯原子的邻或间位 C、氨基的邻或对位 D、氨基的间或对位7.下列化合物酸性最强的为（ ）CH OH OH OH2A、 B、CH CH OH C、3 28. 蒸馏乙醚前应检验是否含有（ ）D、NO2A、过氧化物 B、碘化钾 C、硫酸亚铁D、亚硫酸钠9.能被斐林试剂氧化的化合物为（ ）CHOOA、CH COCH B、3 3C、D、CH CO

3、CH CH 3 2 310.下列化合物最易发生水解的为（ ）A、(CH CO) O B、CH COCl C、CH COOC H D、CH CONH 3 2 3 3 2 5 3 211. 醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是（ ）A. sp B. spC. sp3D. sp 和 sp12.(CH ) CHCH CH(CH ) 的一氯代产物有（ ） 3 2 2 3 2A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种D. 4 种13.氯乙烯分子中存在的共轭体系是（ ）A. p- 共轭 B. - 共轭 C. - 超共轭第 1 页 共 36 页D. -p 超共轭22(CH )CHCHCHCH CH(CH )+

4、N O22CHCHc.OHOHc.NO2d.OHOH14.下列分子中有 sp杂化碳原子的是（ ）A. CH CH CH B. (CH ) CCH C. (CH ) CCH OCH CH 3 2 3 3 2 2 3 3 2 2 315. 关于化合物具有芳香性的正确叙述是（ ）D. CHCHA. 易加成难取代 B. 易取代难加成 C. 具有芳香味D. 电子数要满16.化合物 CH CHCHCH CHOHCHOHCH 的构型异构体的数目是（ ） 3 2 3A. 4 种 B. 8 种 C. 16 种 D. 32 种17.下列化合物能被氧化生成正丁酸的是（ ）A. CH COCH CH B. CH CH

5、 CH CHO C. CH CH CHOHCH 3 2 3 3 2 2 3 2 318. 在下列化合物中，与金属钠反应最快的是（ ） A. 2-丁醇 B. 2-甲基乙醇 C. 乙醇 D. 叔丁醇D. CH CH CH=CH3 219.下列化合物中最易发生脱羧反应的是（ ）A. 环己烷羧酸 B. 2,2-二甲基丙酸 C. 3-丁酮酸D. 3-羟基丁酸20.室温下与 HNO 反应放出 N 的是（ ）2 2A. HOCH CH NHCH B. CH NHCH CH NHCH C. N,N-二甲基苯胺 D. 叔丁基胺2 2 3 3 2 2 321. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）A. 叔戊醛

6、B. 甲醛 C. 苯甲醛 D. 1-丙醛22.下列化合物中不能与饱和 NaHSO 溶液生成白色沉淀的是（ ）3A. CH CH COCH CH B. CH COCH CH C. C H CHO D. CH CH CH CH CHO 3 2 2 3 3 2 3 6 5 3 2 2 223. 下列碳正离子中最稳定的是（ ）A.(CH )3 2+ +2 2 B. 3 2 3C. 3 2CC H2 5D.+C H CHC H6 5 6 524.下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）A. CH CH COCH3 2 3B.( C H C H ) C O 3 2 2C.C H OD. (CH ) COH3 3

7、25.下列羰基化合物对 NaHSO 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）31.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛 A. 1234 B. 1243 C. 4321 D. 342126.下列化合物不可形成分子内氢键是（ ）NOa.OH2a.A.b.NNOO2CHNO b.COCH3OH HNOCH COCH CHCH c.3 2 3b. 2 . CH H 3 3COCH3COOHCH22CHCHCH3 3B. O H C.c.2NNOO2N O2d.D.d.d .OHOOHOO HOO27.下列各对化合物属于官能团异构的是（ ）OH HA.CH CH CH CH 与(CH ) CH CH

8、3 2 2 3 3 2 2 3B. CH CH CH OH 与 CH CHOHCH 3 2 2 3 3C.CH CH CHO 与 CH CHCHOH D. CH CH CH OH 与 CH CH OCH 3 2 3 3 2 2 3 2 328. 下列烷烃中沸点最低的是（ ）A. 新戊烷 B. 异戊烷C. 正己烷D. 正辛烷29.下列化合物具有旋光性的是（ ）第 2 页 共 36 页 COOHA.HO BrHO BrCOOHB.HH C3C C CHCH3C.H C3H CD. 3ClF30.分子具有手性的一般判据是分子中不具有（ ）A. 对称轴 B. 对称面 C. 对称中心D. 对称面和对称中

9、心31.叔丁基正碳离子比异丙基正碳离子稳定,可用于解释的理论是( )。A、电子效应 B、立体效应 C、共振效应D、A 和 B32.下列化合物中，分子具有极性的是（ ）A、Br B、 CCl C、CH CH OCH CH D、 CH2 4 3 2 3 3 433. 在 FriedelCrafts(付氏)反应中,下列卤烷反应活性最大的是( )。A、CH CH Cl B、(CH ) CHCl C、(CH ) CCl D、CH CH CH Cl 3 2 3 2 3 3 3 2 234. 具有芳香性的化合物是( )。A、萘 B、蒽C、环己烷D、A 和 B35.一个含有手性碳原子的化合物可与其镜象叠合,该

10、化合物叫( )。A、对映异构体 B、非对映异构体 C、内消旋体D、外消旋体36.下列化合物酸性最弱的是( )。A、HO NO B、HO CHO C、HO CH D、HO OCH2 3337.一步完成的双分子亲核取代反应即 S 2 反应，该反应的特点是( )。NA. 发生消旋化 B. 发生构型的完全转化 C. 发生 50%的构型转化D. A 或 B38.欲除去环己烷中的少量环己烯，下列方法中最好的是( )。A、先臭氧化再分馏 B、用 HBr 处理再分馏 C、用氢氧化钠洗涤 D、用浓硫酸洗涤39.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的( )。A、H O B、CCl C、NaC

11、l D、NaOH 2 440. 下列化合物按碱性有由大到小的顺序为( )。A、二甲胺苯胺甲胺氨 C、二甲胺甲胺氨苯胺B、苯胺甲胺氨二甲胺 D、苯胺二甲胺甲胺氨41.下列给出的正碳离子中最稳定的是（ ）A、(CH ) CH B、(CH ) C C、CH CH D、CH 3 2 3 3 3 2 342. 下列化合物中张力最大的化合物是（ ）A、环丁烷 B、环戊烷 C、环己烷D、环丙烷43.下列化合物中酸性最弱的是（ ）OHA、ClCH COOH B、BrCH COOH C、CH CH OH D 、 2 2 3 244.下列能使苯环活化(苯环上电子密度增大)的基团是（ ）A、OCH B、NO C、C

12、HO D、CN3 245. 下列能溶于浓硫酸的化合物是（ ）第 3 页 共 36 页2523A、CH CH Cl B、CH CH OCH CH C、CH CH CH CH 3 2 3 2 2 3 3 2 2 346. 化合物内消旋酒石酸没有手性，是因为它（ ）D、(CH ) CCl 3 3A、无对称面 B、无对称中心 C、有两个手性碳原子D、物象重合47.若发生 S 2 反应，则反应过程中有（ ） NA、正碳离子 B、负碳离子 48.下列最易被氧化的物质是（ ）C、自由基D、过渡态A、CH CH Cl B、CH CH OH C、CH CHO D、CH COCH 3 2 3 2 3 3 349.

13、 1-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（ ）A、1，2-二丁醇 B、正丁醇 C、2-丁醇D、1，4-二丁醇50.CH CH CH CH(COOH) 受热至熔点以上则生成（ ） 3 2 2 2A、正戊酸 B、2-戊酮 C、正丙基丁二酸酐D、正戊醛51.某纯()-化合物 M 的 =25，若将 M 的()-化合物与 M 的()-化合物以物D质的量比 32 混合后，所得混合物的比旋光度为（ ）A、0 B、+50 C、+25 D、2552.化合物 CH CH=CHCH CH(NH )CH(OH)CH 的手性碳都为 R 构型，该化合物的构型 3 2 2 3异构体数目为：( )A、2 个 B、4 个 C

14、、6 个 D、8 个53.2 个苯环共用 3 个碳原子而形成的双环化合物属于（ ）A、多苯代脂肪烃 B、桥环烃 C、稠环芳烃D、联苯类化合物54.下列化合物中有顺反异构体的是（ ）A、1丁烯 B、3甲基2戊烯C、1戊烯D、3乙基2戊烯55.环丙烷与 Br 反应后的产物为（ ） 2A、1,2-二溴丙烷 B、1,1-二溴丙烷C、1,3-二溴丙烷D、2-溴丙烷56.对甲苯酚发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（ ）A、甲基的邻位 B、甲基的对位 C、酚羟基的对位D、酚羟基的邻位57.下列化合物酸性最强的为（ ）CH OH OHCHOHA、B、CH CH OH C、 3 2D、58.Mg 与 CH

15、 CH Br 反应生成 CH CH MgBr，需用下列哪种物质作溶剂？（ ）3 2 3 2A、干乙醚 B、蒸馏水 C、无水乙醇 D、液氨59.不能被托伦试剂氧化的化合物为（ ）O CHOA、CH CH CHO B、 C、 D、 3 360. 下列化合物发生水解后只生成羧酸的为（ ） A、(CH CO) O B、CH COCl C、CH COOC H3 2 3 3 2 5 61. 苯酚分子中酚羟基上的氧原子的杂化状态是（ ）第 4 页 共 36 页CHOD、CH CONH3 223(CH )CHCHCHC H CHC H(CH )+D.+A. sp B. sp2C. sp3D. sp和 sp62

16、.(CH ) CHCH CH 的一氯代产物有（ ） 3 2 2 3a.1 种 b. 2 种c. 3 种d. 4 种63.甲苯分子中存在的共轭体系是（ ）A. p- 共轭和 - 共轭 C. - 超共轭和 - 共轭B. p- 共轭和 - 共轭 D. -p 超共轭和 - 共轭64.下列分子中有 sp 杂化碳原子的是（ ）A.CH CH CH B.(CH ) CCH C.(CH ) CCOCH CH 3 2 3 3 2 2 3 3 2 365. 关于化合物具有芳香性需满足的条件之一是（ ）D.CHCHA.环上有 4n2 个 电子 C.环上原子不共平面B.环上有 4n 个 电子 D.有非环状的共轭体系6

17、6.化合物 CH CCCH CHClCHBrCH 的构型异构体的数目是（ ） 3 2 3A.4 种 B.8 种 C.16 种D. 32 种67.下列化合物能被氧化产生 CO 气体的是（ ）2A.CH COCH CH B.CH CH CH CHO C.CH CH CHOHCH 3 2 3 3 2 2 3 2 368. 在下列化合物中最难被氧化的是（ ）D.CH CH CH=CH3 2 2A.2-丁醇 B.叔丁醇C.乙醇D.2-甲基乙醇69.3-庚酮酸发生脱羧反应后可生成的化合物是（ ）A.2-己酮 B.3-己酮 C.4-己酮D.5-己酮70.与 HNO 反应后可放出氮气的是（ ） 2A.HOCH

18、 CH NHCH B.CH NHCH CH NHCH C.对溴苯胺 2 2 3 3 2 2 371. 下列化合物不能发生羟醛缩合反应的是（ ） A.1-戊醛 B.甲醛 C. 苯乙醛D. N,N-二甲基苯胺D. 1-丙醛72.下列化合物中不能与饱和 NaHSO 溶液生成白色沉淀的是（ ）3A.CH CH CH COCH CH CH B.CH COCH CH CH C.C H CH CHO D.环己酮 3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 6 5 273. 下列碳正离子中最不稳定的是（ ）+ +A. 6 5 6 5 B. 3 2 3C. 3 2CC H2 5(CH )3 2CH CH2 274.

19、下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）A.CH3CHO B.( C H 3 C H 2 ) 2 C OC.C H OD.(CH ) COH3 375.格利雅试剂对下列羰基化合物加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）1.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛A.1234 B.1243 C.4321 D.342176.下列化合物哪一种可与三氯化铁溶液发生显色反应？（ ）第 5 页 共 36 页3H C NO2OHOHA.NO2B.CH COCH CHCH3 2 3OHC.OHD.O77.下列各对化合物属于互变异构的是（ ）A.CH CH CH CH 与(CH ) CH CH 3 2 2 3 3 2

20、 2 3B. CH CH CH OH 与 CH CHOHCH 3 2 2 3 3C.CH CH CHO 与 CH CHCHOH D. CH CH CH OH 与 CH CH OCH 3 2 3 3 2 2 3 2 378. 下列烷烃发生一氯代后，产物类型最少的是（ ）A.新戊烷 B.异戊烷 C.正己烷D.正辛烷79.下列化合物中为手性分子的是（ ） COOHHO BrHO BrA. COOHHH CB.C C CHCH3C.H C3D. 3ClF80.手性碳原子是分子产生手性的（ ）A.必要条件 B.充分条件C.充要条件D.因素之一81.1,3戊二烯分子比 1,4戊二烯分子的内能低的原因为前者

21、分子中存在( )。A、- 共轭 B、 共轭 C、-p 共轭 D、p 共轭82.下列化合物中，分子具有极性的是（ ）A、H B、 CF C、CH OCH D、 CH2 4 3 3 483. 在 FriedelCrafts(付氏)反应中，下列卤烷反应活性最小的是( )。 A、CH CH Cl B、(CH ) CHCl C、(CH ) CCl D、CH CH CH Cl3 2 3 2 3 3 3 2 2 84. 具有芳香性的化合物是( )。A、环己烷 B、苯酚C、十氢化萘D、1,3环己二烯85.2丁烯的两个顺反异构体又互称为( )。A、对映异构体 B、非对映异构体86.下列化合物碱性最弱的是( )。

22、C、内消旋体D、外消旋体A、HO NO B、HO CHO C、HO CH D、HO OCH2 3387.一步完成的双分子亲核取代反应即 S 2 反应，该反应的特点是( )。NA、发生消旋化 B、构型不转化 C、发生 50%的构型转化 D、发生构型的完全转化88.欲除去氯代环戊烷中的少量环戊烯，下列方法中最好的是( )。A、先氢化再分馏 B、用 HCl 处理再分馏 C、用浓硫酸洗涤 D、用氢氧化钾洗涤89.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的( )。A、自来水 B、无水乙醇 C、蒸馏水 D、95%乙醇90.下列化合物中碱性最大的是( )。A、二甲胺 B、苯胺C、甲胺D、氨

23、91.下列给出的负碳离子中最稳定的是（ ）A、(CH ) CH B、(CH ) C C、CH CH D、CH 3 2 3 3 3 2 3第 6 页 共 36 页92.下列化合物中CCC 最小的是（ ）A、环丁烷 B、环戊烷 C、环己烷D、环丙烷93.下列化合物中碱性最弱的是（ ）OHA、ClCH COOH B、BrCH COOH C 、CH CH OH D、2 2 3 294. 下列能使苯环钝化(苯环上电子密度减小)的基团是（ ）A、OCH CH B、NH C、CHO D、CH2 3 2 395. 下列难溶于浓硫酸的化合物是（ ）A、CH CH Cl B、CH CH OCH CH C、CH C

24、H CH OH D、NaOH 3 2 3 2 2 3 3 2 296. 内消旋酒石酸溶液可使偏振光的振动平面发生下列哪种变化？（ ） A、向左偏转 B、不发生偏转 C、向右偏转 D、A 或 C97.甲烷的氯代反应过程中存在着（ ）A、正碳离子 B、负碳离子98.下列最难被氧化的物质是（ ）C、自由基D、过渡态A、CH CH Cl B、CH CH OH C、CH CHO D、CH CH OCH 3 2 3 2 3 3 2 399. 3-甲基-2-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（ ）A、3-甲基-2-丁醇 B、2-甲基-1-丁醇 C、3-甲基-1-丁醇D、2-甲基-2-丁醇100.CH CH

25、 CH CH CH COCH COOH 受热至熔点以上则生成（ ） 3 2 2 2 2 2A、正庚酸 B、2-庚酮 C、正庚醛D、正庚醇二、命名或写构造式CH CH CHCH CH CH 3 2 2 3101.102.CH C(CH )3 3 3F CH CH2 3C CCH3103.104.CH CH CH CCCH 3 2 2HF CH3CH CH CH2 2 33第 7 页 共 36 页3+H HH CHCH3105.106.107.(CH ) CCHCOCH 3 2 3H C3H C3108.ClCHCOOHN Cl2109.CH3110.111.112.113.(C H ) CCHC

26、H OH 2 5 2 2CH CHCCH2C C HCH C C33114.CHCH33O115.CH3C N(CH)3 2CH CH CH CH CH CH 3 23116.CH CH CH3 2 3CH3ClFC C117.BrCl118.CH CHCHCCH 3OHC OCH3119.第 8 页 共 36 页+ -22 2120.121.122.123.124.125.126.127.128.129.130.131.132.CH CH CH CONHC H3 2 2 2 5CH CH ONO3 2 2CH CH CH(CH )CHClCOOH3 2 3(CH ) NBr3 4(CH )

27、COC(CH )3 3 3 3CH CH CONH3 2 2CH CH CHCH CH CH 3 2 2 3Br CH2CH3Br CH CH2 3C CCH3CH CH CHClCCCH3 2 3HF ICH CH CH2 2 3OH(CH ) CHCH COCH3 2 2 3H C Br3133.CHCONH2134.135.136.H C3N HSO2 4CH CHCHCH OH3 2CH CHCH CH CCH第 9 页 共 36 页140. 3H C137.138.HH C3C CClClC CHCH3Br139.CH3141.OH C C BrCH CH CH CH CH CH 3

28、 2CH CHCl3 33Cl142. 3C CCHCl3143.CH CHCHCH(CH ) 3 3 2OHC NO2144.145.146.147.148.149.150.151.152.153.154.155.156.CH CH CH COONH3 2 2 4(CH ) CHONO3 2 2CH CH(NH )CHClCOOCH3 2 3 CH (CH ) N(CH ) Br3 2 11 3 3(CH ) CHOC(CH )3 2 3 3CH CH COCH CH CH3 2 2 2 3氯化重氮苯-氯己酸丙酸酐氢氧化四甲铵甲基叔丁基醚(E)-1-氯-1,2-二溴乙烯第 10 页 共 36

29、 页157.158.159.160.161.162.163.164.165.166.167.168.169.170.171.172.173.174.175.176.177.178.179.180.181.182.183.184.185.186.187.188.189.190.191.192.193.194.195.2,2,4,4-四甲基戊烷乙基乙烯基醚对异丙基苯胺(S)-2-溴丁烷(Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 甲基叔丁基醚 间羟基苯磺酸 (R)-2,3-二羟基丙醛 3氯1,2环氧丙烷 氯丁酸(2R,3R)酒石酸间硝基重氮苯硫酸盐 环氧乙烷邻羟基苯胺丁酸苄

30、酯乙酰氯氯化重氮苯1-氯-3-异丙基环己烷 溴化重氮苯-氯丁酸乙酸丙酸酐氯化四甲铵甲基丁基醚(E)-1,2-二氯丙烯2,4-二甲基己醛乙基烯丙基醚对羟基苯甲酰胺 (R)-2-氯戊烷(E)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯 3,4-二甲基-5-异丙基癸烷 甲基丁基醚邻羟基苯乙酮(S)-2,3-二氯丙酸四氢呋喃氯戊酸甲酯(1R,2R)1,2二氯环丁烷 间硝基溴化重氮苯 庚酸酐第 11 页 共 36 页196.197.198.199.200.甲氧基苯 2-甲基丙酸苯酯 2-甲基丙酰胺 对氨基苯磺酸 3-氯环己烯三、鉴别化合物201.CH CH=CHBr, CH (CH ) CH , CH CH=CH

31、CH CH CH Br, CH CHCH Br 3 3 2 8 3 3 2 2 2 2 2OH CH OH2OH CH OH2202.CH CHO2，CH CHO2，COOCH3，COOCH3203.204.205.206.207.3-戊酮， 碘代环己烷， 戊酮酸， 苯乙酮苯甲醇， 对甲苯酚， 正庚醛， 苯甲醛CH (CH ) CHO， CH CH COCH CH (CH ) Br， CH (CH ) OH 3 2 2 3 2 3， 3 2 3 3 2 3甲苯， 1-己烯， 1,3-环己二烯， 1,4-环己二烯NHCH CH ，NH CH CH ，HOOC OH，HO OCH 2 3 2 2

32、33208.209.210.211.CH COCH C H ，CH CH COCH C H ，(CH ) CHCH CH OH，(CH ) COH3 2 6 5 3 2 2 6 5 3 2 2 2 3 3CH CH CHCHBr， CH CHCHCH Br， CH COCH CH CH CH CH CHO 3 2 3 2 3 2 3， 3 2 2N-甲基苯胺， 2-甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸CH CH=CBrCH ， CH (CH ) CH(CH ) ， H C=CHCH CH Br， H CCHCHBrCH 3 3 3 2 6 3 2 2 2 2 2 3OHCH OH2OHCH CH

33、 OH2 2212.CH CH CHO2 2，CH CHO2，CH COOCH23，CH COOCH2 3213.214.215.216.217.4-庚酮， 2-碘丁烷， -己酮酸， 2-戊酮3-苯基戊醇， 间溴苯酚， 间溴苯甲醛， 3-甲基庚醛(CH ) CHCHO， (CH ) CHCOCH ， CH (CH ) I， CH CHCHI3 2 3 2 3 3 2 5 3对二甲苯， 1-戊烯， 1,3-环戊二烯， 1,4-环戊二烯NHCH(CH ) 、NH CH(CH ) 、HOOC OH、HO CH 。3 2 2 3 2 3218.CH COCH(CH ) 、 CH CH COC H 、

34、3 3 2 3 2 6 5C H CH CH OH、 (CH CH ) COH。 6 5 2 2 3 2 3第 12 页 共 36 页2219.(CH ) CHCH CHCl ， 3 2(CH ) CH CHCH Cl ， 3 2 2(CH ) COCH CH ，3 2 2 3(CH ) CH CH CHO3 2 2 2220. N-异丙基苯胺， 4-异丙基苯胺， 4-异丙基苯甲酸， 4-羟基苯甲酸四、合成化合物221.222.223.以正丁醇为基本原料合成正戊酸。以苯为基本原料合成对硝基苯甲酸。 由 CH CCH 和 CH Br 合成(CH ) COH3 3 3 3ClCHCH Cl2由和C

35、H CH Cl3 2合 成224.225.226.由 CH CH CH Br 合成 CH CH CH COOH3 2 2 3 2 2由甲苯合成间溴甲苯。OCH COOH227.由合成。CH3228.由合成HOOCNO2。229.230.231.232.233.234.235.236.237.以苯为基本原料合成 4-氯-苯磺酸。以正丁醇为基本原料合成 2-戊烯酸。以正己醇为基本原料合成正庚酸。以苯为基本原料合成对硝基甲苯。由 CH CCH 和 CH CH CH Br 合成 CH CH CH (CH ) COH。3 3 2 2 3 2 2 3 2由苯和异丙基溴合成异丙烯基苯。由(CH ) CH C

36、H Br 合成(CH ) CH CH COCl。3 2 2 2 3 2 2 2由苯乙烯合成间溴甲苯。CH CHCH(CH ) 合成 HOOCCH CH CH(CH ) 。2 3 2 2 2 3 2CH(CH )3 2238.由合成HOOCNO2。第 13 页 共 36 页H ， Ni浓 H SO , DO ， Zn / H O239.240.以苯为基本原料合成 4-甲基苯磺酸。以 4-甲基-1-戊醇为基本原料合成 4-甲基-2-氯己酸。五、推测化合物的结构241.芳香族化合物 A 的分子式为 C H ，它能使溴水褪色，但无顺反异构。A 与 HBr 作9 10用得到 B，B 具有旋光性。B 用

37、KOH 醇溶液处理后可得到与 A 分子式相同的化合物，并 有顺反异构。试写出 A、B、C 的可能结构式。242.化合物 C H O （A）与 2,4-二硝基苯肼反应生成金黄色结晶，与三氯化铁水溶液反 8 8 2应生成浅紫色溶液，与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色沉淀，试推测芳香族化合物 A 的结 构。243.环状化合物 C H (A)与溴反应得化合物 C H Br (B)，(B)在 KOH 的乙醇溶液加热得7 12 7 12 2化合物 C H (C)，(C)在高锰酸甲的酸性溶液加热得化合物(D)和乙二酸。(D)与 I -NaOH 溶7 10 2液反应后再酸化生成丁二酸。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的结构。244.C H Cl(A)与 NaOH 的乙醇溶液共热生成烯烃 C H (B)，用臭氧氧化(B)后只得到一种 4 9 4 8化合物(C)，(C)与高锰酸钾的酸性溶液作用生成化合物(D)。试推测化合物(A)、(B)、(C) 和(D)的构造式。245.C H Br(A)与 KOH 的醇溶液共热生成烯烃 C H (B)，它与溴反应得到 C H Br (C) ， 4 9 4 8 4 8 2用 KNH 使(C)转变为气体 C H (D)，将(D)通过 Cu Cl 氨溶液时生成沉淀。试推测化合物(A)、 2 4