醇酚学案教师.doc

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1、 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚（第1课时）【基础知识梳理】一、认识醇和酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：CnH2n2O饱和二元醇的分子通式：CnH2n2O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：CH2OH 有两个H 仲醇：CHOH 有一个H 叔醇：COH 没有H2醇的命名（系统命名法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一

2、端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明3醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升

3、高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 5乙醇的性质（1）取代反应A与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化学键断裂位置：对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B乙醇的分子间脱水化学方程式：2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 化学键断裂位置：和思

4、考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 C与HX反应化学方程式：CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 断键位置：实验（教材P68页）现象：右边试管底部有油状液体出现。 实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷D酯化反应化学方程式：CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2OOCCH3 H2O 断键位置：（2）消去反应温度计必须伸入反应液中化学方程式：CH3CH2OH CH2CH2 H2O 断键位置：实验装置： 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于消去，即羟基的碳原子上必须有H原子才能发生该反应例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ）A 乙醇 B 1丙醇 C

5、 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？【典型例析】浓H2SO4 140浓H2SO4170Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液 【例1】乙醇能发生下列所示变化：CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出A、B、C的结构简式。OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170，发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个OH取代，结构简式应为CH2CH2，由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C物质是环状结

6、构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 OHOH答案：A：CH2=CH2 B：CH2CH2 C： 【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：NaBrH2SO4NaHSO4HBr ； C2H5OHHBrC2H5BrH2O试回答下列各问：(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取_和_的措施，以提高溴乙烷的产率(2)浓H2SO4在实验中的作用是_，其用量(物质的量)应_于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_和_解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：C2H5OHHBr

7、C2H5BrH2O在一定条件下会达到平衡状态要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动(2)浓硫酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸在第二个反应中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量(3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子间脱水生成乙醚答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SO4吸水(2)在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是吸水剂大于【反馈训练】在下列物

8、质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是A蒸馏水B无水酒精C苯D75%的酒精将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是A硝酸B稀盐酸CCa(OH)2溶液D乙醇在常压和100条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是A2V LB2.5V LC3V LD无法计算相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是AC3H4和C2H6BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O25A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 gL1 ；B

9、或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。（1）A、B、C、D的结构简式分别是、 。（2）写出下列反应的化学方程式BC 。DC 。DB 。（1）CHCH、CH2CH2、CH3CH2Br、CH3CH2OH（2）CH2CH2+Br2 CH3CH2Br6现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）请填写下列空白：（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：。（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）。（3）所选用的装置的连接顺序应

10、是（填各接口的字母，连接胶管省略）。（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?（试剂在题中所给试剂中选择）。 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚（第2课时）【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【基础知识梳理】（3）氧化反应点燃A燃烧CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 点燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O 例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（

11、气体体积在105时测定）CuB催化氧化化学方程式：2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去例1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化C与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：CH3OH 物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、

12、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式 2Na H2 （3）丙三醇（甘油）丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：化学性质：A与金属钠反应：2 6Na 2 3H2 B与硝酸反应制备硝化甘油 3HNO3 3H2O 【典型例析】例1乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是；与HX反应时，断开的键是；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；酯化反应时，断开的键是。；例2A、B

13、、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是A3 ：2 ：1B2 ：6 ：3C3 ：6 ：2D2 ：1 ：3D例3催化氧化产物是的醇是（）A例4在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）A2，2二甲基1丙醇B2戊醇C3甲基2丁醇D2甲基2丁醇A例5今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 （）A3种B4种C7种D8种C，思路分析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH

14、或。分子内脱水产物：CH3CHCH2。分子间脱水产物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、。【反馈训练】下列物质的名称中，正确的是A1，1二甲基3丙醇B2甲基4丁醇C3甲基1丁醇D3，3二甲基1丙醇C （2006上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是A A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3B，解析：二甘醇的结构中有两个OH，一个O，具有醇羟基的典型性质，能发生消去反应、取代反应、氧

15、化反应、能溶于水和有机溶剂，则A、C不正确，B正确；通式中C与H原子关系类似烷烃CmH2n+2 ，故D不正确。丙烯醇（CH2CHCH2OH）可发生的化学反应有加成氧化燃烧加聚取代A只有B只有CD只有C分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有A2种B3种 C4种 D5种C，解析：思路1，醇C5H12O被氧化后的一元醛的结构简式可表达为C4H9CHO，丁基C4H9共有4中，所以可能的醛有4种。思路2，醇C5H12O中有CH2OH结构的可被氧化为醛。0.1 mol 某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO2 ，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1 mol H2 ，该有

16、机物可能是A丙三醇B1，2丙二醇C1，3丙二醇D乙二醇BC已知乙醇和浓硫酸混合在140的条件下可发生如下反应：某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：（1）根据以上信息推断：A，B，C。（填结构简式）（2）写出各步反应的化学方程式：第一步，属于反应。第二步，属于反应。第三步，属于反应。2有下列四种物质：（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：。（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式：。（1）C、D，（2）A、B、C，一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产生14.4 g H2O和13.44

17、 L CO2 （标准状况）。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚（第3课时）【基础知识梳理】一、酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯

18、酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离OOH H 所以苯酚能够与NaOH溶液反应：A与NaOH溶液的反应ONaOH NaOH H2O 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B苯酚的制备（强酸制弱酸）OHONa H2O CO2 NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3OHONa HCl NaCl（2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯

19、酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物与Fe3 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯分液漏斗NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上

20、来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH2、OH、CH3（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢

21、更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。【典型例析】OHCH3C例1下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）CH2OHDB（CH3）3COHACH3CH2OHOHCH3解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是OH与苯环直接相连，满足此条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若OHCH3OHCH3干个CH2 原子团， 比苯酚多一个CH2 ，所以 为苯酚的同系物。答案：C例2下列说法正确是（）A

22、苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。CH2OH B苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。OHOH例3白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是（ ）CA1mol，1mol B3.5mol，7mo

23、l C3.5mol，6mol D6mol，7molC解析：从结构式，看出分子中有一个C2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol H2反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol Br2反应生成溴代物，再加上1个 C ，可以加成1mol Br2，因此共与6mol Br2发生反应。答案：D例4使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（）AFeCl3溶液 B溴水CKMnO4溶液 D金属钠解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂）；有时也可以利用特征的显色反应。答案：B

24、【反馈训练】1下列化合物中，属于酚类的是B下列各组物质中，一定属于同系物的是A乙二醇和丙三醇BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8DC2H6和C10H22CH2COOHCH2OHCH2CHOOH3某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A3：3：3B3：2：1C1：1：1 D3：2：24把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是ONaACa(OH)2 B CNaAl(OH)4 DNa2SiO3OCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性

25、质是A即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可与FeCl3溶液发生显色反应 D可与溴水反应6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液HOHOC15H27D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是A可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应，但不能发生

26、加成反应 D能溶于水，酒精和乙醚中8药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的A甲醇B酒精C苯酚D硫磺9下列关于苯酚的叙述中，正确的是A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发10下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是AAlCl3和NaOH BAgNO3和浓氢水 C苯酚钠与盐酸D苯酚与浓溴水11有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是A甲苯能使酸性高锰酸钾溶

27、液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代12由C6H5，C6H4，CH2，OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有A1种B2种 C3种D4种13某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种14下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是ANaCl、NaBr、Nal溶液 B苯、苯酚溶液、已烯CNa2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 DNaNO3、KNO3、K2SO4溶液15（1）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是。从废水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；通入某物质又析出苯酚。试写出、步的反应方程式：（2）含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示： 在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。通过操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。 在上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、。8