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1、苏教版; 有机化学基础专题一：认识有机化合物单元一：有机化学的发展与应用1） 瑞典化学家采利乌斯 18世纪提出了有机化学的概念2） 德国化学家维勒 19世纪 用无机物合成尿素，打破了无机物和有机物的界限3） 有机化学和我们衣食住行，生活，社会发展息息相关衣：塑料、合成纤维 食：糖类、蛋白质、油脂、药物 住：涂料、塑料板、贴膜、墙纸 行：石油、天然气、橡胶 农业：农药、肥料 科研：DNA、火箭燃料、涂料单元二：科学家怎么研究有机物？1、 有机化合物的研究：研究化合物由哪些元素组成，各元素质量分数是多少。燃烧法：李比希提出 基本原理：有机化合物燃烧后生成水和二氧化碳，用浓硫酸、无水硫m/M=n 求
2、出水和二氧化碳物质的量 推出有机物的氢、碳的物质的量，再求有机物的氢、碳的质量，加起来看看是否等于有机物的质量，相等说明有机物只含氢、碳。不相等说明还有其他元素，例如氧元素。通过各种元素的物质的量（或者百分数）的比确定最简式酸铜吸收水；用氢氧化钠、碱石灰、澄清石灰水吸收二氧化碳。钠熔法：确定氮、氯、溴、硫等 铜丝燃烧法;确定是否有卤素2、 有机化合物结构的研究：有机化合物中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种连接方式，连接方式不同导致物质的性质上的差异。李比希提出基团概念。补充知识：一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝
3、大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：（2） 液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。特殊：不饱和程度高的高级
4、脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色5有机物的气味核磁共振：1）峰的个数（等效氢，有几种氢，就有几个峰） 2）峰的高度比（每种氢的个数比等于对应峰的高度比）红外光谱、紫外光谱法、质谱法。偏振计：测旋光度 手性分子 同分异构，旋光度不同3、 有机化学反应的研究同位素示踪法：利用同位素元素标记反应物，测产物的同位素在哪里（酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢）专题2 有机物
5、的结构与分类单元一：有机化合物的结构1、 有机物中的碳原子的成键特点：任何有机化合物都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环构成有机化合物的基本骨架。碳原子形成4个共价键，碳碳之间可以形成单键、双键、三键等，碳氢之间是单键，碳氧键可以是单键也可以是双键。（现象每个键是一只手，元素化合价是几，就有几个手注意有些不止一种化合价的。）在烃分子中（只含碳氢的有机物）饱和碳：仅以单键方式成键的碳原子。饱和烃 （没有双键、三键或者环的烃）不饱和：以双键或三键方式成键的碳原子为不饱和碳原子。不饱和烃（含有双键、三键或者环的烃）不饱和度：一个双键有一个不饱和度，一个三键有两个不饱和度，一个环有一个不饱
6、和度化合物的空间结构有机物 甲烷 乙烯 乙炔分子式 CH4 C2H4 C2H2结构式 CH2=CH2 球棍模型 比例模型分子的空间结构 四面体 平面 直线2、 有机物的结构的表示方法分子式反映有机物的分子组成结构式可以反映有机物中原子相互连接的情况物质名称 分子式 结构式 结构简式 键线式 最简式戊烷 C2H12 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 或CH3(CH2)3CH3结构简式的注意点：1.原子间的单键的短线可以省略 2.双键、三键、环状碳碳键的短线不可省略 3.正确表示分子中原子成键特点。（醇 VS醚 ）键线式：1.拐点、顶点表示一个碳原子 2.碳氢间的短线省略、氢全部省去3、
7、 同分异构体：分子式相同，结构不一样1） 同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）4顺反异构（双键特有的）5对映异构（手性分子，不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝
8、基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2）、同分异构体的书写规律 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 如何判断有没有重复：对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳
9、原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 第二单元 有机化合物的分类和命名1、 有机化合物的分类：按不同角度分类1） 是否有苯环：芳香族化合物和脂肪化合物2） 按碳原子的链接状况：链状化合物和环状化合物2、 常见的官能团：烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与
10、NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： ROH饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化为醛，OH在中间的醇氧化为酮。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离
11、。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO。有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂水解反应：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + R
12、OH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳
13、碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应3、 有机化合物的命名1） 习惯命名法（也叫普通命名法适应于简单有机化合物）：对于烷烃的命名，当分子中碳原子总数在10以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，大于10用中文表示。为了区分同分异构体，名称前加一些词头表示，如“正”表示直连，“异”表是具有 的结构，“新”表示具有 的结构。2） 系统命名法（ICUPAC命名法）：将有机物分为母体和取代基两部分。选母体（找最长的碳链）编号（使含官能团或者取代基的碳编号最小）写名称专题 3 常见的烃第一单元：脂肪烃（不含苯环，只含碳氢的有机化合物）1、 饱和烃和不饱和烃 物理性质：1有机物的溶
14、解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。2有机物的密度（与水不溶时分层，密度小于时在上层。密度大于水在下层）3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 衍生物类（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生
15、物。如，石蜡、C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4 有机物的熔沸点：碳数越多，熔沸点越高（除非有氢键）化学性质：还原性（不饱和烃）主要化学反应：饱和烃：1）取代反应（烷烃在光照条件下与卤素气体单质反应）2） 裂化反应（饱和脂肪烃分解为烷和烯）催化裂化：高温条件下，使用催化剂 热裂化：高温，不加催化剂C2nH4n+2 CnH2n+2 + CnH2n不饱和烃：1）加成反应双烯加成：1,2加成： 1,4加成：双烯成环：2） 加聚反应：单元2 芳香烃（含有苯环，只含碳氢的有机化合物）1、
16、苯的结构与性质苯的结构：实验证明，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，为平面正六边形。（既6个氢为等效氢，6个碳为等效碳）碳碳键长完全相等，所有键角都是120苯的旧写法：图左为旧写法（凯勒式）图右为新写法。 物理性质：无色、有甜味的透明液体，不溶于水，其密度小于水，沸点为80.1，熔点为5.5。有挥发性，有毒。化学性质：这是因为苯的结构，所以苯非常稳定，不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色，易发生取代反应，难加成。2、 苯的相关实验实验1：苯+液溴（反应条件：铁或者三溴化铁做催化剂）实验2：苯+浓硝酸（反应条件：浓硫酸、加热60。C）1.取代反应：卤代反应 硝化反应 磺化反应2. 加成反应：
17、苯+氢气（Ni催化，180C-250C，18MPa）3、 苯的同系物：苯的同系物只有一个苯环，可以看成是由苯环上的氢原子被烷基取代了。1）苯同系物的命名，书写一取代：甲苯、乙苯.二取代的位置有（邻间对）三取代的位置有（连偏均）2） 性质：可以使酸性高锰酸钾或者溴水褪色，可以发生取代和加成反应。苯的同系物与酸性高锰酸钾反应均生成苯甲酸（条件：苯环直接连接的碳原子上有氢原子）。苯液溴-铁屑有白雾，有不溶于水油状物浓硝酸-浓硫酸有苦杏仁味油状物生成苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层棕红色（1）烃酸性KMnO4溴水点燃备注CH4不褪不褪呈浅蓝色能够发生硝化反应的烃一定是芳香烃。C2H4褪色褪色明亮有烟C2H2褪色褪色明亮浓烟苯不褪不褪(分层现象)明亮有烟苯同系物褪色不褪(分层现象)明亮有烟同系物的反应：取代、加成取代位置：（1）定位基 邻对位的定位基： -N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I) 二甲氨基、氨基、羟基、甲氧基、乙酰氨基、烷基、卤素间位的定位基：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN ,-SO3H ,-CHO ,-COOH 三甲铵基、硝基、氰基 磺酸基、醛基、羧基 4、 多环芳香烃（含有多个苯环的芳香烃）联苯（苯环间以碳碳单键相连）