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1、大学有机化学知识点归纳1)马氏规律 : 亲电加成反应的规律, 亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2) 过氧化效应 : 自由基加成反应的规律, 卤素加到连氢较多的双键碳上。3) 空间效应 : 体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4) 定位规律 : 芳烃亲电取代反应的规律, 有邻、对位定位基, 和间位定位基。5) 查依切夫规律: 卤代烃和醇消除反应的规律, 主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6)休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大兀键,成环原子必须共平面或接近共平面,兀电子数符合4n+2规则。7) 霍夫曼规则 : 季铵盐消除反应的规律, 只有烃基时, 主要产物是双键碳上取代基
2、较少的烯炫(动力学控制产物)。当B-碳上连有吸 电子基或不饱和键时 , 则消除的是酸性较强的氢, 生成较稳定的产物( 热力学控制产物 ) 。8) 基团的“顺序规则”。烷烃:烷烃的自由基取代: 外消旋化烯炫:烯炫的亲电加成:澳,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反 应 反式加成 ; 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化, 与单线态卡宾的反应:保持构型烯炫的冷稀KMnO4/H2O(化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化- 氧化:顺式加成烯烃的加氢; 顺式加氢环己烯的加成: (1- 取代 ,3- 取代 ,4- 取代 )炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂 顺式烯烃Na/NH3(L) 反式加氢亲核取代 :SN1:外消旋化的同时构型翻转SN2:构型翻转(Walden翻转)消除反应E2,E1cb: 反式共平面消除环氧乙烷的开环反应 : 反式产物