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1、第七章 醇酚醍（自学提纲）一、目的要求：醇：掌握醇的分类、命名及化学性质（掌握羟基被卤素取代、脱水、氧化及脱氢反应； 了解与碱金属的反应和与无机酸的酯化反应）。酚：掌握酚的分类、命名、结构和性质（掌握酚的弱酸性，FeCl3的显色反应，苯环上氢原子的取代反应等；了解酚的氧化反应及重要的酚）。醒：了解醒的官能团及性质。二、自学思路（一）醇的结构、分类和命名L醇的结构：官能团为一 OH （醇羟基），通式为R OH在氧的-I效应影响下，分子中 的C-。O-H键不稳定、易断裂而表现出相应的性质2 .醇的分类：以R （煌基）种类分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；以OH所连碳原子类型分为伯醇、仲醇和叔醇；以-OH
2、数目分为一元醇和多元醇3 .醇的命名：重点为系统命名法（二）醇的化学性质L与活泼金属的反应：反应活性按伯、仲、叔醇依次降低4 .与卤化氢的反应：（亲核取代反应）反应活性：醇相同：HIHBrHC1;卤化氢相同：烯丙基醇、茉醇 叔醇仲醇白醇。Lucas试剂（浓HC1+无水ZnCl2）。实验室常用其鉴别六碳以下的伯、仲、叔醇。5 .脱水反应：低温时，分子间脱水成醍；高温时，分子内脱水成烯（重点）：3消除（遵循Saytzeff规则）；脱水易难顺序：叔醇 仲醇伯醇。6 .与无机酸成酯反应7 .氧化反应：伯醇氧化生成醛，醛继续氧化生成酸；仲醇氧化生成酮；叔醇一般不氧化（可利用反应中 KMnO HCrQ的颜
3、色变化进行鉴别叔醇与伯或仲醇）8 .邻二醇的反应：与氢氧化铜反应：生成蓝色的配合物溶液； 与高碘酸反应（了解）。（三）酚的结构、分类和命名L酚的结构：官能团为 OH（酚羟基），通式为Ar OH酚羟基与苯环直接相连，可形 成p-n共轲体系，产生以下特点：O H键极性增大，酚羟基氢活泼；C O键极性减弱，酚 羟基难取代；苯环上电子云密度增大，有利于亲电取代反应。9 .酚的分类：以酚羟基数目分为一元酚和多元酚。10 酚的命名：以苯酚为母体命名。（四）酚的化学性质L弱酸性：酸性强弱：H2CO Ar OHHDA OH取代酚的酸性与取代基性质、数目及相对位置有。一般而言，苯环上有斥电子基，酸性减弱；苯环上
4、有吸电子基，酸性增大。11 苯环上的亲电取代反应：比苯容易12 与FeCt呈色反应：不同酚呈不同色，苯酚与FeCl3呈紫色。13 氧化反应：在空气中氧化成醍型物质（了解）。（五）醛的结构通式和一般性质（简单了解）三、思考题：1 .醇和酚在结构上有何异同？醇、酚与水的酸性强弱有何顺序？并简述理由。2 .何i胃Lucas试剂？为何可鉴别六碳以内的伯、仲、叔醇，六碳以上的醇则不能？3 .为什么酚的芳环上取代反应比苯容易？四、练习题（一）写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名下列化合物1.2, 3-二甲基-4-异丙基-2-庚醇;3.2-甲基-5-庚烯-3-醇5.ch3:,CH(CH3)2OH3-甲基
5、-2, 3-辛二醇2.（二）比较下列化合物的性质，并按由强 L乙醇（A）、异丙醇（B）、和叔丁醇 2.苯甲醇（A）、环已醇（B）、叔丁醇（大）到弱（小）的顺序排列（C）发生分子内脱水的反应活性 （C）、丙醇（D）与HBr反应的活性3.对-硝基苯酚（A）、碳酸（8）、甲醇（0、苯酚（D）、又甲基苯酚（E）的酸性 （三）写出下列化学反应的主要产物1.OHCHCH 2CH20HHClZnCl20H9 (CH 3)2CHCHCH 2CH3乙.OHICH3cH=CHCH 2cHCH(CH 3)23.H2so4/ ,-H2O 4.5.CH3NaOH ，CH20H -OHCO2,O OH H 2so4/ j一 CH3（四）用简单的化学方法鉴别下列各组化合物1 .丙烯（A）、丙快（B）、3-氯-1-丁烯（C）、正丙醇（D）叔丁醇（D）2 . 3-甲基-2-丁醇（A）、2-甲基-3-丁烯-1-醇（B）、2-甲基-2-丁烯-1-醇（C）、A和B脱水后CO 2。B 的（五）两种醇 A和B的分子式均为 C5H12。，他们氧化后均得到酸性产物。再氢化得到同一种烧。A的脱水产物用酸性高镒酸钾氧化后，得到一种竣酸和脱水产物用酸性高镒酸钾氧化后，得到一种酮和CO2。试写出 A和B的结构式。