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1、0H高中有机化学基础讲解一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：一X官 能,原子团（基）：一OH、一CHO （醛基）、一COOH （竣基）、C6H5团【化学键：:C=C 2）;代表物：H2C=CH 2B）结构特点：键角为120 co双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C）化学性质：加成反应（与 X2、H2、HX、H2O等） 催化剂CH2=CH2 + HX* CH3CH2X加聚反应（与自身、其他烯煌）催化齐U nCH2=CH24 CH2-CHL燃烧 CH2=CH2 + 303- 2CO2 +2H2。（3）快燃：A）官能团： 一C= C一;
2、通式：CnH2n-2（n2）;代表物：HO CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n-6（n6）；代表物：2j1B）结构特点：苯分子中键角为120 ,平面正六边形结构,C）化学性质：取代反应（与液澳、HNO3、H2SO4等）6个C原子和6个H原子共平面。0+HN03姿0+ H2O加成反应（与 H2、Cl2等）0+ 3H2 于 0紫外线ClCl ClQ + B2Fe 或 FeBr。一 Br + HBr2CH3CH2OH + 2NaH T跟氢卤酸的反应 2CH3CH2ONa +
3、HOCH2CH2OH + 2NaCH3CH2OH + HBr : CH3CH2Br + H 2O* NaOCH 2CH2ONa + H2T（5）醇类：A）官能团：一0H （醇羟基）； 代表物： CH3CH20H、H0CH 2CH20HB）结构特点：羟基取代链烧分子（或脂环烧分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 结构与相应的煌类似。C）化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH20H2H 2O2CH3CHCH32H200H+ C产a +0催化氧化（Cu 或 Ag _ _Cu 或 Ag+ O2八 g _ 2CH3CHO +HOCH 3CH2OH + 02OHC-CHO+（与官能团直接
4、相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为 3碳原子,依次类推。与a碳原子、3碳原子、相连的氢原子分别称为 a氢原子、3氢原子、） 一_ 浓H2S04酯化反应（跟叛酸或含氧无机酸）CH3C00H- + -CH3CH20HCH3C00CH2CH3 + H20（6）醛酮B）结构特点： 子在同一平面上。C）化学性质： 加成反应醛基或厥基碳原子伸出白各键所成键角为120 ,该碳原子跟其相连接的各原（加氢、氢化或还原反应）催化剂催化剂CH3CH0 + H 2 k CH3CH20H CH3-C-CH+i H2 二2“ CH3CHCH 3A）官能团1C H（或一CH0C（或一C0一）;代表物：CH
5、3CHOH3HCC0CH3氧化反应(醛的还原性)点燃催化2CH3CHO + 50 2 4CO2 + 4H 2O 2CH3CHO + O 2 一2CH3COOH0IIH CH + 4Ag(NH 3)2OH (NH 4)2CO3 + 4AgJ + 6NH 3CH3CHO + 2Cu（0H） 2CH3C00H + CU2OJ + H2O（费林反竣酸 OA）官能团COH（或一COOH）;代表物：CH3COOHB）结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质：具有无机酸的通性 2CH3COOH + Na2CO3-: 2CH3COONa + H
6、2O +酯化反应 CH3COOH + CH 3CH20Hl H2SO4(8)酯类 0氢)IICH3COOCH2CH3+ H2O （酸脱羟基，醇脱A）官能团COR（或一COOR） （R为煌基）；代表物：CH3COOCH2CH3B）结构特点：成键情况与竣基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH3COOCH 2CH3 + H2O.CH3COOH + CH 3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa +CH3CH2OH（9）氨基酸fHzCOOHA）官能团：一NH2、-COOH ;代表物：NH2B）化学性质：因为同时具有碱性基团一 NH2和酸性基
7、团一COOH ,所以氨基酸具有酸性和 碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质（1）单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12。6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性（2）二糖3A）代表物：蔗糖、麦芽糖（Cl2H22。11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄 糖单元，有醛基。C）化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应+Cl2H 22。11+H-2o ：-C6H12。6+Cl2H 22。11+ H 2O2c6H12。6蔗糖葡萄 果糖 麦芽葡萄（3）多
8、糖A）代表物：淀粉、纤维素（C6H10O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维 素的少。C）化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）（C6HioO5）n + nH2OSO4 nC6H12O6淀粉葡萄（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B）化学性质：两性：分子中存在氨基和竣基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入钱盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发
9、生性质改 变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a 氨基酸。（5）油月旨A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B）代表物：油酸甘油酯:Cl7H33COOCCi7H33COOCHi7H33COOC硬脂酸甘油酯:Ci7H35COOCCi7H35COOCC17H35COOCRi COOCH2C）结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2-COOCHR3-COOC
10、H2R表示饱和或不饱和链煌基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时4为混甘油酯。D）化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烧基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化 反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应OCH 3 CH 0H CH 3CH OH -2 *CH 3 C HI十H，0H说明：若醇没有 “一H,则不能进行催化氧化反应。（2）酯炀应CH 3C： 0H + H浓 H2SO4O-CH2CH3.CH3COOCH2
11、CH3 + H20说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烧（主要是烷烧和芳香煌）的卤代反应；芳香煌的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇 的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酎、糖类、蛋白质的水解反 应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烧、快煌、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也 叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烧、快煌、芳香族化合物与卤素的加成反应
12、；烯烧、快 煌与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：心,催化剂 1单烯煌的加聚反应nCH2=CH 2隹 汁CH 2 CH2n在方程式中，一CH2C”一叫作MlCH2CH2n中n叫作聚合度，CH2=CHCHl2#CH|n叫作加聚物（或高聚物）CH3CH3催化齐5工丫1nCH2=C5 + CH2 C=CH 4rlCH=CH二烯煌的加聚反应4、氧化和还原反应(1
13、)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高镒酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR、色=RDR、(具有 l H)、一 OH、RCHO能使酸性高镒酸钾溶液褪色。醇的催化氧化(脱氢)反应Cu 或 AaCu 或 Ag2RCH20H + O 2 八-2RCHO + 2H 2。2RCH R + O2 1 2R CR + 2H2O 催化0H0醛的氧化反应2RCH0 + O 2 2RC00H醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类 反应)(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活
14、性物质，分子式为C25H450。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H4902,合成这种胆固醇酯的酸是 ()A. C6H13COOHB. C6H5COOHC. C7H15COOHD. C6H5CH2COOH2、某有机物的结构简式为：HOCH 22- CH 2CHO CH2COOH加成水解酯化,它在一定条件下可能发生的反应有氧化中和A.B.C.D.63、维生素C的结构简式为：HOc=OHC=OA.是一个环状的酯类化合物C.可以溶解于水B.易起氧化及加成反应D.在碱性溶液中能稳定地存在HO CH2. CH 1sss.OH O 有关它的叙述错误的是()4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C, B氧化可以得到 C或D, D氧化也得到Co若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是()A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) M(C)