大学有机化学1—17章复习题及参考答案.doc

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1、有机化学1-6章复习题一、命名： 1.写出的系统名称。2.写出的习惯名称。3.写出的系统名称。4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。5.写出烯丙基的构造式。6.写出异丁苯的构造式。7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。8.写出 的系统名称。9.写出 的系统名称。10.写出 的系统名称。二、完成反应(5小题,共11.0分) 1.CH3CH2CH=CH2 2.3.4.( )5.( )+( )三、理化性质比较： 1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：2.比较下列化合物构象的稳定性大小：(A) (B) (C) 3.将下列化合物按氢化热大小排序：(A) CH3CH= CHCH= CH2 (B)

2、 CH3CH= C= CHCH3 (C) CH2= CHCH2CH= CH24.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列：8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列：12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：四、鉴别： 1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1,2,3-三甲基环丙烷 (B)

3、乙基环丁烷 (C) 环己烷2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯 (C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 苯5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-环己二烯 (D) 环己烯五、有机合成：1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机

4、试剂任选)。2.以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。3.以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。5.完成转化：6.以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。7.以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：8.完成转化：六、推导结构(10小题,共27.0分) 1.三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：（1）A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。（2）A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。（3）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。求A，B，C的构造式。

5、2.化合物A的分子式是C4H8，能使Br2-H2O褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色，1 mol A和1 mol HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A，B，C的构造式。3.某烃C11H20，在Pt催化下可吸收2 mol H2，用热KMnO4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。推测此烃的构造。4.某芳烃A的分子式为C9H12，用K2Cr2O7-H2SO4溶液氧化后得一种二元酸。将原来芳烃进行硝化所得一硝基化合物有两种。试推测A的构造式。有机化学7-13章复习题一、命名: 1.写出 的系统名称。2.写出 的系统名称。 3.写出苯乙烯环氧化物的构造式。4.写出5

6、-己烯-2-酮的构造式。5.写出4-甲基-3-戊烯醛的构造式。 6.写出 的系统名称。7.写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。8.写出的系统名称。9.写出3羟基3羧基1, 5戊二酸的构造式。10.写出3氧代环戊基甲酸的构造式。二、完成反应: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11. 12. 13. 14. （浓）三、理化性质比较: 1.将下列离子按亲核性大小排列成序：(A) CH3CH2O (B) (CH3)3CO2.比较下列化合物在H2ONaOH溶液中反应活性的大小：(A) CH3CHCHCH2Br (B) C2H5CHCHBr (C) CH3CH2CH2CH2Br3.将下列化合

7、物按E1消除反应的活性大小排列成序：4.将下列化合物按水解反应活性大小排列成序：5.下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 6.比较下列化合物在水中溶解度的大小：7.比较下列醛偶极矩的大小：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) CH3CH2CHO8.排列下列碳负离子稳定性大小次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) CH3COOH (B) H2CO3 10.分别比较(A)，(B)两化合物PKa2，按大小排列成序：11.将下列化合物按碱性大小排列成序：(A)CH3ONa (B)

8、CH3CH2ONa (C)NaOH (D)CH3COONa12.比较下列酸对热的稳定性大小：(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸13.排列AgNO3醇溶液与下列化合物反应活性大小次序：(A) CCl4 (B) CH3CH2CH2COCl (C) CH2=CHCH2Cl (D) (CH3)3CCl14.可以发生银镜反应的是： (A) HCOOC2H5 (B) (C) HCOOH15.将下列化合物按酸性大小排列成序： 四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1-溴丙烯 (B)3-溴丙烯 (C) 4-溴-1-丁烯 (D)1-溴丁烷 (

9、E) 溴苯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) BrCH2CH2OH (B) CH3CH2CH2OH 4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 己烷 (B) 1-丁醇 (C) 苯酚 (D) 丁醚 (E) 1-溴丁烷5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)苯酚 (B)苯甲醇 (C)苯甲醛6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)丙醇 (B)丙醛 (C)丙酮 (D)丙酸五、有机合成:1.完成转化： 2.完成转化： 3.以丙烯为原料(无机试剂任选)合成： 4.完成转化： 5.完成转化：丙酸转化为丁酸6.用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 六、推导结构 1.某化合物A与溴作用生成

10、含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出AF的构造式。2.不饱和化合物A(C9H16)经催化氢化得到一个饱和化合物B(C9H18)。A经臭氧化继而在催化剂Pd-CaCO3存在下加氢分解转化成C(C9H16O2)。C可被湿的Ag2O氧化成D(C9H16O3)，在NaOH溶液中用Br2处理D得到一个二元酸E(C8H14O4)，E经加热得到4-甲基环己酮。试推断化合物

11、A，B，C，D，E的构造。3.化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A，B和C的构造式。有机化学13-17章复习题一、命名：1.写出的系统名称。2.写出的系统名称。3.写出的系统名称。4.写出(CH3CH2)2NCH(CH3)2的习惯名称。5.写出氢氧化二甲二异丙铵的构造式。6.写出的习惯名称。7.写出丙烯腈的构造式。8.写出 的名称。9.写出 的名称。10.写出 的名称。二、完成反应： 1

12、. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 三、理化性质比较： 1.将下列酯按碱性水解由易到难排列：(A) CH3COOC2H5 (B) ClCH5COOC2H5 (C) Cl3CCOOC2H52.比较下列化合物沸点的高低：(A) CH3CH2CHO (B) CH3CH2CH2OH (C) CH3CH2CONH2 (D) CH3CH2COOH3.将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：(A) CH3COCH2COCH3 (B) C6HF5COCH2COCH3 (C) CH3COCH2COOC2H54.下列化

13、合物与氯化重氮苯偶合，按反应的快慢排列成序： 5.将下列化合物按酸性大小排列：6.将下列化合物按碱性大小排列成序：7.将下列物质按碱性大小排列成序：(A) H2O (B) HF (C) NH3 (D) CH3NH28.将下列化合物按酸性大小排列成序：9.比较(A)，(B)的酸性大小：10.比较下列化合物的碱性大小：11. 比较下列化合物的碱性大小：四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯甲酸 (B) 苯甲酰氯 (C) 苯甲酸甲酯2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 丁酸乙酯 (B)甲基丙烯酸乙酯 (C) 乙酰乙酸乙酯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) (CH3CH

14、2CH2CH2)4N+Cl (B) (CH3CH2CH2CH2)3NHCl (C) (ClCH2CH2CH2CH2)3N4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苄腈 (B) N, N二乙基苯胺 (C) 苄溴五、有机合成(18小题,共92.0分) 1.以丁二酸和乙醇为原料(无机试剂任选)合成： 2.用C4以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成2甲基2羟基丁酸。3.以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 4.用C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成： 5.完成转化： 6.完成转化：7.以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。8.完成转化： 六、推导

15、结构(11小题,共43.0分) 1.有两个酯类化合物A，B，分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2)，C可使Br2/CCl4溶液褪色；B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测A，B，C，D的构造。2.某酯类化合物A(C4H8O2)，用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3)，该酯在室温下能与溴水作用；若将C用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C5H10O)；D能发生碘仿反应。试推测A，B，C，D的构造。3.化合物A

16、(C8H9Cl)与KCN反应，然后水解生成B(C9H10O2)，B的铵盐加热得到C，C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N)，将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O)，且E可氧化为F(C8H6O4)，F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。4.组成为C6H6OS的化合物，与氧化银的氨溶液无银镜反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成-噻吩甲酸。确定此化合物构造。有机化学1-6章复习题参考答案一、命名：1.答案2，2，4-三甲基戊烷 2.答案新戊基 3.答案3,4-二甲基己烷 4.答案(CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 5.答案

17、CH2=CHCH2 6.答案 7.答案 8.答案-甲苯萘 或 1-甲基萘 9.答案(R)-2-环丙基丁烷 10.答案(2Z, 4R)-4-甲基-2-己烯 二、完成反应： 1.答案Cl2,光照或高温；; HOCl 2.答案 3.答案 4.答案 5.答案 三、理化性质比较：1.答案(B)(C)(A) 2.答案(A)(B)(C) 3.答案(B)(C)(A) 4.答案(B)(C)(A) 5.答案(A)(B)(C) 6.答案(B)(A)(C)(D) 7.答案(B)(A)(C) 8.答案(C)(B)(A) 9.答案(B)(C)(D)(A)10.答案(D)(C)(B)(A) 11.答案(B)(C)(D)(A

18、)12.答案(C)(B)(A)(D)四、鉴别(10小题,共30.0分) 1.答案室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。温热时才使Br2-CCl4褪色的是(B)。 2.答案(A)不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。余三者中，只有(C)能生成炔银或炔亚铜。(B)和(D)二者中，只有(D)能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，生成固体产物。 3.答案不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A)。能生成炔银或炔亚铜的是(D)。 余二者中，能使酸性KMnO4溶液褪色并有CO2释出的是(C)。 4.答案(B)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。 (C) 与温热的混酸反应时

19、被硝化，生成比水重的黄色油状物硝基苯。5.答案(C) 能生成炔银或炔亚铜。余二者中，(B) 能使Br2-CCl4褪色6.答案(B) 能生成炔银或炔亚铜。(C) 能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，生成固体产物。余二者中，(D) 能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。 六、有机合成(8小题,共41.0分) 1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6.答案7.答案8.答案七、推导结构：1.答案 3.答案 4.答案 713章参考答案有机化学7-13章复习题参考答案一、命名：1.答案氯甲基环己烷 或 环己基氯甲烷 2.答案(S)-2-溴丁烷 3.答案4.答案CH3COCH2CH2CHC

20、H2 5.答案（略） 6.答案3-甲酰基-4-硝基苯甲酸7.答案8.答案 N, N-二苯脲 9.答案 10.答案 二、完成反应： 1.答案 2.答案(CH3)3CCl，(CH3)3CMgCl3.答案 4.答案ICH2CH2CH2CH2I 5.答案6.答案 7.答案 8.答案9.答案 10.答案 11.答案 12.答案 13.答案14.答案 三、理化性质比较： 1.答案(A)(B) 2.答案(A)(C)(B) 3.答案(C)(A)(B) 4.答案(C)(A)(B) 5.答案(B) 6.答案(C)(A)(B)(D) 7.答案(C)(B)(A) 8.答案(B)(A) 9.答案(A)(B)(C)(D)

21、 10.答案pKa2 (B)(A)11.答案(B)(A)(C)(D) 12.答案(A)(B)(C)(D) 13.答案(B) (C) (D) (A) 14.答案(A), (C) 15.答案(B) (A) (C) (D) 四、鉴别：1.答案(A) 能使Br2-CCl4褪色。(C) 能与AgNO3-C2H5OH作用，立即生成AgCl沉淀。 2.答案(A)，(B)和(C)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色，而(D)，(E)则否。(A)，(B)，(C)三者中加入AgNO3-C2H5OH，室温下立即生成AgBr沉淀的是(B)，加热后析出AgBr沉淀的是(C)，(A)不反应。 (D)和(E)二者中，能

22、与热的AgNO3-C2H5OH作用而生成AgBr沉淀的是(D)。3.答案(A) 能与AgNO3-C2H5OH作用，生成AgBr沉淀。(B) 与C二者可用Lucas试剂或碘仿反应进行区别(C)比(B)容易与Lucas试剂反应；(C)能发生碘仿反应，(B)则不能。4.答案(C) 能与FeCl3显色或与溴水作用生成白色沉淀。 (E) 能与AgNO3-C2H5OH作用，生成AgBr沉淀。余三者中，(B)能与Na作用而释出H2。(A)和(D)二者中，(D)能溶于浓H2SO4。 5.答案(A)能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚沉淀。(C)能还原Tollens试剂或与羰基试剂作用。(B)则不能。 6

23、.答案(C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液中并释出CO2。(C)和(D)二者中，(D)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。(A)和(B)二者中，(B)能发生碘仿反应，或(A)能与NaHSO3加成而析出结晶。五、有机合成：1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6. 答案六、推导结构：1.答案 2.答案3.答案 有机化学13-17章复习题参考答案一、命名： 1.答案 1, 4-苯二甲酰氯 或 对苯二甲酰氯2.答案 甲基羟基丙酸 3.答案1, 4, 6三硝基萘 4.答案二乙基异丙基胺 5.答案 6.答案N苯基2萘胺7.答案CH2=CHCN 8.答案 2, 3二氢吡咯9答案 N, N二乙基3

24、吡啶甲酰胺10.答案 吲哚乙酸 二、完成反应(21小题,共61.0分) 1.答案2.答案 CH3CH2CH(COOC2H5)2, CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH 3.答案 ClCH2CN 4.答案5.答案6.答案 7.答案 8.答案 9.答案 10.答案11.答案CH3CH2CH2CONH2，CH3CH2CH2NH2，CH3CH2CH2NC 12.答案；见教材P509 13.答案 14.答案 15.答案 16.答案 17.答案CH3CH2Br, CH3CH2CN, CH3CH2COOH, CH3CH2COCl, CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2, C

25、H3CH2CONHCH2CH2CH3 18.答案 19.答案 三、理化性质比较(11小题,共21.0分) 1.答案 (C) (B) (A) 2.答案 (C) (D) (B) (A) 3.答案 (B) (A) (C) 4.答案 (B)(A)(C) 5.答案(B) (A) (C) 6.答案(C) (A) (B)7.答案 (D) (C) (A) (B) 8.答案(A) (C) (B) 9.答案 (A) (B) 10.答案 (B)(A)(C)(D)四、鉴别(9小题,共25.0分) 1.答案 (B)能与AgNO3-C2H5OH作用，生成白色的AgCl沉淀。余二者中，(A)能与NaHCO3溶液作用，释出C

26、O2。 2.答案 (C)能与FeCl3显色。余二者中，(B)能使Br2CCl4褪色。 3.答案(A)和(B)能与AgNO3水溶液作用，产生AgCl沉淀；而(C)则否。 (A)和(B)二者中，(B)能与NaOH水溶液作用而分层。 4.答案在05下加入NaNO2和盐酸：(C) 生成重氮盐溶液，加入-萘酚时显色；(B) 能释出N2；(A) 能生成黄色油状物。5.答案(C)与AgNO3水溶液作用，立即生成浅黄色的AgBr沉淀。(A)、（B）无变化。0-50C时，与NaNO2和浓盐酸反应生成绿色的对亚硝基-N，N-二乙苯胺的是B；或能溶解在Na2CO3,并放出CO2气体是（A）。五、有机合成(18小题,共92.0分) 1.答 2.答案3.答案4.答案5.答案6.答案 7.答案 (分出邻位产物) 8.答案六、推导结构(11小题,共43.0分) 1.答案 2.答案3.答案 4.答案34