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1、3,化合榭的质谙图如下，加4J42（W0）,L43（1配3）,推导其可能结构专第一章绪论第二章质谱习题及答案第三章紫外习题及答案第四章 红外课后习题及答案第五章核磁课后习题及答案一第一章绪论第二章质谱习题及答案L由化合物A3质谱图中高质荷比区的质谱数据，推导其可施的分子式心A：阳/交60(5.8)61(8.7)62(：IOO)M+，63(4.8)64(31)65(0.71)团执60(9,0)61(19.0)62(100) -63(3.8)64 62,不RI(M)100合理。所以无氮元素。同理B,设z=1 ,则x=3.11 , C3N分子量62,不合理。所以无氮元素。同位素相对丰度表，p26表2
2、.3。M: (M+2)=3:1 ,则A中有氯原子，推断其分子式为M: (M+2)=25:1 ,则A中有硫原子，推断其分子式CH2=CHClCH3CH2SHKI卅Hl251563322G然67357.0072 4$024加心51M991062IQO7.0对于A, RI相对丰度, 对于A, RI相对丰度,a.生仔村的脏分应谙延津及成普图如下，性导其结构.解：C2H2cl2, ClCH=CHClm/z=98分子离子峰，M: (M+2)=6:1 ,有两个氯。同位素相对丰度表，p26表2.3。M-35=98-Cl , M-36=98-HCl , M-37=98-HCl-H解：m/z 142=MK3(C3
3、H7), m/z 142=C9H20N, (n-C4H9)3N,分子离子峰为奇数表明含有奇数个氮。CxHyNzOwSsRI(M+1)10 “父 100 =1.1x+0.37 z =父100,设 z=1,贝U x=8.75,右 z=3,贝U x=8.08 ,不合RI(M)100理。M: (M+1)=10:1 ,表明不含有卤素和氧硫。m/z 44=CH 2=N+HCH3, m/z 100=142-42( C3H6)m/z 57=M Y3(C3H7),m/z 44=57-13(CH3), CH2=N+HCH3,第四章 红外课后习题及答案I利用红外光谱,区分下列各擎物质.I ） CH QUOCHFH，
4、 CH OCOCH=CH:他 麻梅.我便。搬性基乳相出吸收就度增大，其摩对匚用的选厅效应增就 高波城位移.在1750cm,以上.后C=C与C5=O共踞 Vc=o低波数位移，在17M CI11 1 方 4 2）C6H5、H/二 LCeH5-CtCHO= CH2I前一站枸.5T li f面外】970Cm。S）反式烽辑面外,曲振魂CHj.双峰.后结构,S=rn （面外）SWCmL CS）端懈同碳端翻面外弯曲拓动.CH*单3） UHHOCkHQNH二前一结构1.累# 28sM720 Cm1仃m或明破收 代力吸收比后者的谀数更高（在H00 coi 左右,a ）小 姑构，但嗫收在1650 cm”以下.在犯
5、00 Cm书制吸收4） (CHOzCHCH:CHCCIhhCHH;（CH?hCH?CHx前一拓构,g（CH3）2结构,在l370Cm 和1380cm有强度相近的两条谱带.后一矣构,在此区域只有一条常带.另外也可从4CH-的CH平面搭理振动来区别：前一结构f ns 1 8cH2 = 785-770cm1：后一蛉构,n = 5 . 8cH: = 725722cm/：5） CH OCH ?CH、CH COOCH H x的一篇构,Vco吸收在1725 cm左右,用低于后一结构（1735 cnf.左右）.后一结构在小J l2C0cm 处有两个COC伸缩振动强吸收峰。6） CHQN C6HsC-CH网柠在
6、2100 cm 左右均仃参进的伸缩振切峰，似而齐的峥强度史人.后吊的焕翅的vy.”内为3300cm”处，谱带尖锐.2 .分子式CgHs/R谱如下，推导其可能结构。不饱和度为6可能有米环。为笨乙快：3300cm，K.H； 3OOO3O8Ocmvc.H： 2100cm1 vc=c： 1450J430cm4 芳环骨架振动：750.700cm,单取代笨的碳氢面外振动谱带。3 .分子式C7H8。，IR谱如下,推导其可能结构。不饱知度为4,可能有苯环.可能的结构为:3080-3020cm lvH：2950,2850cm (c.H： 1600cm/. 1500cm/芳环科,架振动；1380cmvCH3o4
7、.分子式GHsN,IR谙如下，推导其可能结构.Q = + 1 + 匕 - L =4 + 1 + 二=3 22红外谱图：2260 cm/为Vc-N伸缩振动，可能存在一C三N （两个不饱和度）3000 cm/左右为=C-H伸缩振动，结合1647 cm认为化合物存在烯基（一个不饱和度）990cm1, 935 cm分别为RCH -CH反式烯氢的面外弯曲振动以及同破烯氢的面外弯曲振动。该化合物结构为：ch2=ch-ch2-cn5.分子式6m0小两种异构(A,B)的1R谱如下，推导其可能结构。OIIH /CHz-O-CC%、C=(/ 、H HOIIH/CH2COCH3、c二c，, 、H H3080 cm/
8、v=cH； 2980 cm%小 普45 cmvc=o： 1650 cm vcc? 1378 cm vCH3： 1240, 1032 cmvcoc； 989, 931 RCH=CH2.乙酸烯丙酯6.分子式Qj。,两种异构（A,B）的IRi昔如下，推导其可能结构。400030002000150)1WQ1/cmOII不饱和度：1,可能的结构为：CH3-C-CH2cH32950-2850cm vc-h； 1725cm lvc; 1380 cm vCh.k7.分子式CgHizOJR港如下，推导其可能结构cl/cm15001000不饱和度;%可能有笨环*可能的结构为:CH入ch/3350ctn voh；
9、3020 cm JVF_H; 2950-2850cm vc.H； 1600，1500cm”芳珞骨架振动；1385.1375 cm ”心心1250 cm ，s 810 cm1苯环相邻两氢的面外弯曲振动，表明笨环为对位 二取代，8.分子式C7HkSJR潜如下，推导其可能结构口9.分子式GHtNQJR厝如下，推导其可能结构。间、邻、对硝基甲苯第三章紫外习题及答案1 .计算下列化合物的最大吸收波长(4)COOHCH=CHCOCH3 oo ocrCH1(1) 214 + 5 x 4 = 234(2) 214 + 5x2 + 5x4 = 244(3) 253 + 30 + 5 + 5 x 4 = 308(
10、4) 208 + 30+ 18 = 256(5) 215 + 30+ 18+ 18 = 281(6) 215+ 12 + 30 = 262nh2 0( ，NOzo o ccr oa2.用紫外光谱区分下列各组化合物(1)(5)(I)前者：215 + 5x2+10+12x2 = 259后者：215 + 5+ 10+12 = 242(2)前者：E2: 203.5 + 26.5 + 48.5 = 278.5 nm后者:E2远大于上述数值(381 nm)(3)前者:210nm,加碱后入1mx红移,加酸后仍为210nm后者：217 nm(4)前.者：230 nm.加酸后入皿蓝移;后者:203 nm(5)前
11、者:270 nm. n-九*，弱吸收(的12-15)；后者:211nm, nm*,弱吸收(58-60)：(6)前者:215 + 39 + 30+ 18x3 = 338后者：215 + 30 + 5+ 18 x 2 = 2863 .某化合物分子式CL，紫外光谱测得4m“246nm,285nm，经催化加氢3a移至如7nm, 260nm，推导该化合物的结构。不饱和度5,为笨乙烯。4 .紫外光诰测得下列烯酮的（八值为224nm（ 9750）,235nm（e 14000）,253mn（ 9550）及 248nm（e 6890） ,标出各烯胴的最大吸收波长。CH, C(CH3)2 CH38cH=CHC%(
12、2)O(3) (CH3)2C=-CHCOCH3(4) QZ搐翅(1) 215+ 12 = 227 nm对应上述第I组数据，(2) 215+5+ 10+ 12x2 = 254nm对应上述第3组数据e(3) 215+ 12 x 2 = 239 nm时应;述第2组数据(4) 215+ 10-F 12x2 = 249 nm对应上述第4组数据,5,某化合物分子式C7Hl0。,紫外光潜测得入盆257nm，推导其可能结构。()CH2=CH、 8-CH3c=cfch3z、hO II ,C-CH3 CH2=CH-CH=C xch3215 + 30+ IO = 255 nm- 215 + 30+ 12 = 257
13、 nm6 .麦角苗醇(Ergosterol,）经（Jppenauer氧化（系指在丙能存在下，仲醇被叔丁醇铝氧化成相应的阴,氧化时，双姓可能发生转移得到242nm(e 20000).(B)Aimx280nm( 33000)推导(A)、(B)的可能结构。讨论:253 + 5x2 + 5x4 = 283 nm,但吸收强度更小。7.仁莎草阴(a- Cypeione)的结构可能为,紫外光谱测217+ 12 = 227; 217+ 12 + 5+10+ 12x2 = 254 nma部草制的结构式可能为B7一如荻草酮(Cypeisie)的结构可能为或.紫外光谱测得43252mn(3 4.3),弱定其结构。8.以聚或乙崎作磨剂，分别测定秦的荧光光谱，其Am是否有变化，为什么？9下列各组化合物的荧光强度的顺序如何排列，为什么？第五章核磁课后习题及答案