化学选修5高考试题选萃要点.docx

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1、2013年高考试题选萃1. （2013上海化学）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确 的是（）A. CH2=CHC=CH23甲基3丁二烯ch3B. CH.CIICH.CIL2-羟基丁烷J-JOHC. CH3CH（C 2H5）CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D. CH3CH（NH 2）CH2COOH 3-氨基丁酸答案：D点拨：A选项应该从右边开始编号，A项错误；B选项应该为 2-丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有6个碳原子，C项错误。2. （2013全国理综）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三 种元素，相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2。它可能的结构共有（不考

2、虑立体异构）（）A. 4种B. 5种C. 6种D. 7种答案：B点拨：由生成等物质的量的CO2与H2O知该化合物中C原子与 H原子的个数比为1:2,再根据相对分子质量为58得该化合物的化 学式为C3H6。（设有机物中含氧原子数为1、2、3、，讨论可求）， 因含单官能团，所以其结构可能是：CH3cH工CHO、0CH、 CHCH-C比CHlOH /CIL种口0IICH3cCHa、0/ CH二 ,CH?共 5CH.3. （2013福建理综）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3溶液力口以区别B.戊烷（C5H12）有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳

3、双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应答案：A点拨：乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别，前者有气体 产生，后者产生分层现象，A正确；戊烷（C5H12）有三种同分异构体， 即正戊烷、异戊烷和新戊烷，B项错误；聚氯乙烯和苯分子中均不含 有碳碳双键，C项错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应， D项错 误。4. （2013课标全国I）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下 可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的 酯共有（）A. 15 种B. 28 种C . 32 种D . 40 种答案：D点拨：属于C5H10。2的酯水解可生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、两种丁酸CH3

4、CH2CH2COOH、 （CH3）2CHCOOH,共 5 种；生成的醇有甲醇、乙醇、两种丙醇、4种丁醇，共8种，酸与醇酯化，共得5X8= 40种组合,即40种酯。5. （2013浙江理综）下列说法正确的是（）A.按系统命名法，化合物 四甲基-4,4-二乙基己烷的名称是2,3,5,5-B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物，均能使 KMnO4酸性溶液褪色答案：D的高聚物,点拨：A项，化合物名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B项，苯甲酸的分子式 C7H6。2可改写成C6H6CO2形式，故相同物质的量的苯甲酸燃烧时与苯的耗氧量相同。 C项，苯不能使

5、KMnO4酸 性溶液褪色，甲苯可以。D项，此高聚物为酚醛树脂，单体为甲醛和 苯酚。6. （2013北京理综）用下图所示装置检验乙烯时不置等.除杂的是（）除杂装置检验装置乙烯的制备试齐【J X试齐【J YACH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液其热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液其热H2OBr2 的 CC14 溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至 170 cNaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至 170 cNaOH溶液Br2 的 CC14 溶液答案：B点拨：A、B制取的乙烯中含有乙醇，乙醇使酸性高镒酸钾溶液 褪色，不能使澳的四氯化碳

6、溶液褪色，所以 B选项不需要除杂；C、 D选项中制取的乙烯中含有乙醇、SO2等，SO2使酸性高镒酸钾溶液、 澳的四氯化碳溶液匀褪色，所以均需要除杂。7. （2013江苏化学）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:.COOHrv +0coCH：乙酰水杨酸HN HC (.)C H3对乙酰氨基酚+ H000NHC 0CH3kAococh3贝诺酯F列有关叙述正确的是（）A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO 3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对 乙酰氨基酚钠答

7、案：B点拨：从贝诺酯分子式可知，含有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚含有酚羟基而无竣基，不与NaHCO 3反应，乙酰水杨酸没有酚羟基而有竣基，可与NaHCO 3反应，二者可用FeCh 溶液区分，B正确，C错误；贝诺酯与NaOH溶液共热，酯基断裂，ZCOONaJ-ONh生成 J和CH3COONa及对乙酰氨基酚钠，D错误。8. （2013山东理综）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（）COOH莽草酸A.分子式为C7H6。5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中竣基和羟基均能电离出H答案：C点拨：分析莽草酸分子结构可知，其分子

8、式为C7H10O5,故A项 错；其中含有的官能团为1个碳碳双键、1个竣基、3个醇羟基，故B项错；可发生加成反应和取代反应，故 C项正确；在水溶液中竣 基可电离出H ,羟基不可以电离出 H + ,故D项不正确。9. （2013重庆理综）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的 伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。COOHH-NCH2cHKHKHCH2cHKHtCHpNH,Y下列叙述错误的是（） A. 1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应， 最多生成3 mol H2OB. 1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol XC. X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C2

9、4H 37O2Br3D. Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y的极性较强答案：B点拨：X中含有3个一OH,所以1 mol X发生消去反应最多生 成3 mol H2O; 1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗 3 mol X, B 错误；X与HBr发生取代反应，澳原子取代 X中的一OH,所得有 机物的分子式为C24H37O2B3； Y中的氮原子吸引电子的能力强，所 以Y的极性比癸烷分子的强。10. （2013安徽理综）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：HOCH2 cH广历CH3OH 催德1 ( jH JGOOCH.CCOOCH3一定条件fONH(CHJOH(C

10、H)ICONH(CHJJ)HFB的结构简式是; E中含有的官能团名称是Q(2)由C和E合成F的化学方程式是 (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是O含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在 甲基(4)乙烯在实验室可由 便有机物名称)通过(填 反应类型)制备。(5)下列说法正确的是。a. A属于饱和炫b. D与乙醛的分子式相同c. E不能与盐酸反应d. F可以发生酯化反应答案：(1)HOOC(CH 2)4COOH 氨基、羟基COOCH.(2) (CH2)4+ 2HOCH(H,NH, 4一定条件cooch3CONH(CH2)2OH(CH2)4+2CH30HCONH(CH2)2OH

11、CH 二人HiC CH.(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd点拨：(1)B能与CH3OH生成酯，故B为竣酸，结合C的结构 简式，可知B为HOOC(CH 2)4COOH。E分子中含有一NH2和一OH , 名称分别为氨基、羟基。(2)C、E合成F为取代反应，结合C、E、F的结构简式，可写 出反应的化学方程式：coch3I一定条件(C1L),+2110CH.CH.NH.、占Hh4COOCH.CONH(CH2)2OH(CIL)j+2CH30IIoCON1I(CII2)2O11(3)分子式为C6H 6,分子内氢原子只有一种，不存在甲基且有 3CH. A 个碳碳双键，故可写成H1 H(4)C

12、2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制 得。(5)A的分子式为C6H12,故为环己烷，属于饱和炫，a正确；D 的分子式为C2H4。，与乙醛的分子式相同，b正确；E中含有一NH2, 故可与HCl反应生成盐，c错；F中含有一OH,故可发生酯化反应， d正确。11. (2013 天津理综)已知 2RCH 2CHO NaOH/H2。RRCH.CII=CCHONaOH/H.O, A水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒露。 E的一种合 成路线如下：何丁回一(A/r = 130)CO OHA/0H(水杨酸)请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为；结构

13、分析显示A只有一个甲基，A的名称为。(2)B能与新制的 Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为(3)C有种结构；若一次取样，检验 C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂： (4)第步的反应类型为 ; D所含官能团的名称为O(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简 式：。a.分子中有6个碳原子在一条直线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;写出E的结构简式:答案：C4H ioO 1-丁醇(或正丁醇)(2RH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH 上，CH3cH2cH2cOONa + Cu2O ； +3H2O(3)2银氨

14、溶液、稀盐酸、澳水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)HOCH 2c 三 C C= CCH 2COOH、CH3c=cc=cCHCOOH、OHHOCH2CH2C=CC=CCOOH、OHCH3 CHC=CC=CCOOH(6)浓H2SO4,加热OHCOOCH.CHCH.CH.CH.CHch.ch3点拨：(1)由一元醇 A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4HioO; A中只有一个甲基，则 A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为 1-丁醇(或正丁醇)。(2)B应为CH3CH2CH2CHO ,与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 CH3CH2CH 2CHO + 2Cu(OH) 2

15、+ NaOHCH3CH2CH2COONa + CU2O +3H2Oo(3)由已知反应可得 C 的结构简式为CH3 CH2 cH2 CH=CCHOCH.JwCH3,其存在顺式和反式两种结构。检验C中的官能团应先用银氨溶液检验 一CHO，然后用稀盐酸酸化, 再用滨水检验碳碳双键。(4)由C的结构简式并结合D的相对分子质量可知D的结构简式CH.CH.CH.CH.CHCH.OHch.ch3则第步的反应类型为加-Jj-ja. .J成反应，D中的官能团为羟基HOCH. C 三 CC 三 CCH.COOH、工工Rch3 c=cc=cchcooh、OHHOCH. CH.C 三 CC 三 CCOOH、OHcn3

16、 chc=cc=cCOOH o(6)反应为酯化反应，则反应条件为浓 H2SO4、加热，E的结 构简式为0H/7COOCH2CHCH2CH2CH2CH3HI0CH2 cH312. (2013四川理综)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为:3 HC,OC/OG的合成路线如下:NaOHA溶液u i(DjHBrch3CH3壑ch* choJdCHH2hh2oG有CH3-CHO部或 L其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反 应条件已略去。已知：IICHO+ CC110 CHCCHOH0H请回答下列问题：(1)G的分子式是; G中官能团的名称是 。(2)第步反应的化学方程式

17、是 o(3)B的名称(系统命名)是。(4)第步反应中属于取代反应的有 旗步骤编号)(5)第步反应的化学方程式是 o(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式只含一种官能团；链状结构且无 一O 一O一;核磁共振氢 谱只有2种峰。 CH.CHCH.Br-J nJ(3)2-甲基-丙醇(4)(5) CH.CHCHO +OHCCOOC.H5CHCHO皿 c-CHCOOCM j j-ch3oh(6)CH3COOCH 2CH2OOCCH 3、CH 3cH200cCOOCH 2cH 3、CH300cCH 2cH2cOOCH 3点拨：由G的结构简式得G的分子式为C6H10O3, G中含有官能团的名

18、称是羟基和酯基。反应 发生的反应为加成反应，结合 BCC3H成生应反E2O与CHOA 应为CH3CHCH2BrA在NaOH溶液作用下生成B,ch3ICILCHCH.OIIJJB的系统命名为2-甲基-1-丙醇。由每步转化所给条件及官能团的变化可判断 属于取代反应。第步反应的化学方程式为：CH.CHCHO +()HCC()()C2H5ch3CHOICH3cCHCOOC2115 0 E的结构简式为CH30HCHOICH3CCHCOOH，则符合条件的E的同分异构 | |CH.OH体为：CH3coOCHCHOOCCIh、CH3CH2OOCCOOCH 2CH3、CH3OOCCH 2CH2COOCH 3。1

19、3. （2013山东理综）聚酰胺-66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：OH?HC1 2NaCN瞪ch2ch2cii2cii2 -D一Cl0HA BCi.o jrH:糜&CH2CH?CH2CH2 H（聚酰胺七 6） -CN CNHJ）已知反应:R-CN RCOOHH +H,RCN - -RCFLNH、Ni 2-（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为(2)D的结构简式为;的反应类型为。(3)为检验 D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及O(4)由F和G生成H的反应方程式为 o答案：(DCH3CH2CH2CHO、(CH 3)2CHCHO(2)ClCH

20、 2CH 2CH 2CH 2CI 取代反应(3)稀硝酸、硝酸银溶液(4)nHOOC(CH zCOOH + nHzN(CH 2泌山-0H。一(阻)No=c(ch”nh+h十 (2n 1)H2O点拨：(1)B的分子式为 C4H8。，属于醛的同分异构体有:CH3cH2cH2cHO、(CH3)2CHCHO由醇可与HX发生取代反应生成卤代炫可知D为CICH2CH2CH2CH2CI,由D到E结构的变化可知，反应 为取代反 应。(3)D中官能团为一Cl,要检验其中的氯元素，应先加 NaOH溶 液水解，然后加稀硝酸溶液酸化，最后加硝酸银溶液。(4)由题给信息知，F为 HOOC(CH 2)4COOH , G 为

21、 H2N(CH2)6NH2 , F与G发生类似氨基酸缩合的缩聚反应nHOOC(CH 2)4COOH+nH2N(CH2)6NH200IIII十 (2n Hoc(CH. )4cNH(CH. )6NHiH1)H2。H./NiCHO14. （2013福建理综）已知：一 CO, HQ=/ 一定条件为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途CH2CH.CHs.一占JCH.CILCH. 工JJCH.OH M -加热、加压加热、加压 ch,ch.ch3 kCO, HQ一定条件CHrCHrCH； k（1）常温下，下列物质能与 A发生反应的有（M序号）a.苯b. Br2/CCl4CHOCH.OII B

22、 -L LiAlHj,乙醴c,乙酸乙酯d. KMnOJH.溶液(2)M中官能团的名称是 ,由C-B的反应类型为O(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物CH.CH.CH,CHO和(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是(任写一种名 称)。(5)物质B也可由C10H13CI与NaOH水溶液共热生成，C10H13CI 的结构简式为。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含一OCH2CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：答案：(1)b、d (2)羟基 还原反应(或加成反应)(3)ch3ch2ch2(4)银氨溶液

23、(或新制氢氧化铜悬浊液)(5) CH3CH2CIL( CILC1OCH2CH3OCH1CH3,八定条件z(6)nIY丫CII=CH2七CH-CI【a点拨：(1)物质A具有碳碳双键、醛基，能发生氧化、还原和加成反应，能与A发生反应的有b和d; （2）观察M的结构简式，M中 官能团的名称是羟基；逆推合成途径，根据已知的反应，C的结构简 CH,CH2cHA .式为 CHO , C-B的反应中，醛基转化成羟基，发生还原反应（或加成反应）；（3）A催化加氢生成M的过程中，氢可能加在 碳碳双键或醛基上，中间生成物可能还有 CILCIhCIL CII.OII - 、/- ； （4）检验B中是否含有C,c有机

24、物中含有醛基，检验醛基可选用银氨溶液 （或新制氢氧化铜悬 浊液）；（5）CioHi3Cl与NaOH水溶液共热，水解生成物质 BCIT.CH.CH,CH2CH2CH3AAUY（CH2 0H）,则 C10H13C1 的结构简式为 CH2cl.(6)C的结构简式为CH.CH.CH.CHOJvXJ，根据C的一种同分异构体E具有的特点，EOCH2cH3的结构简式为 CH=CHz , e中的碳碳双键在一定条件下打开，发生加聚反应的化学方程式为一定条件 OCH.CH.-ECHCH.i15. （2013江苏化学）化合物A（分子式为C6H6。）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应

25、条件略去）:h2 r-1h2so+ 匕（c6h5）3p=ch p-uGl）CH3MgBr 2网。EMe已知：RBr市号-此项C / 1) R R2)H2OR IT /C/ R OHR(C6H5)3P=C 比C=CH./RC=0 /R(R表示炫基，R 和R 表示炫基或氢)(1)写出A的结构简式：。(2)G是常用指示剂酚醐。写出G中含氧官能团的名称：和。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： 任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应 EF的化学方程式：(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制CHO备 、/的合成路线流程

26、图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H 2c=CH 2 上Br CH3CH 2BrNa液 CH 3CH 2OH基 羟 3/ 的 冲CCC3HIMg点拨；(1 ) A分子式C6HJ),且易被氧化，故为(2)由G简式可知，有羟基和酯基两种含氧官能团。(3)E的分子式为C7H14。，其同分异构体只有两种 H原子，故分 子高度对称，可有3CH3HC氧0IICH.-CHCCHCHSJI。H3 c0 CH3 / /和 c c/ / h3c ch. ch3(4)由信息可知，A为I、3C6H12O F和D同分异构，则F为F为醇的消去反应，化学方程式为，则E+达0。02Cu, 16. (2013课标全国

27、I)查尔酮类化合物 G是黄酮类药物的主要 合成中间体，其中一种合成路线如下：因出O/H同U d(c7h602 d Na0H E- H3 _已知以下信息：芳香炫A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃 烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱 显示具有4种氢。+RCHJOCH.RRCOCH3+R CHO RCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为 o(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为 F(4)G的结构简式为o(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反 应，

28、H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 o(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发 生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为 传结构简式)。答案：(1)苯乙烯0.Cu-2 A2IL0 (3)C7II5O.Na取代反应（不要求立体异构）HC00H(6)13CH. CHO点拨:一分子a中含有而7mol1X2=8个氢原子，100除以12可知A分子中含有 8个碳原子，分子式为C8H8, A的结构为CHch3；D中含CH=CH, 一,由反应条件可知 B到C发生醇的催化氧化，结合C不能发生银镜反应可知B、C分别为0H有一CHO和苯环，再由D

29、可溶于饱和碳酸钠溶液知 D中含有酚羟基,D还含有四种氢原子，苯环上的两个取代基应在对位，结构简式为HO一HO，则 E 为CHO，由信息可知F为CH3O-CHO ,由信息可知G的结构为；(5)能发生水解可知H中含有酯基，依据碳原子、氧原子个数可知 H只能为甲酸某酯，结构简式为0CHO;(6)F的同分异构体分子中一定含有一CHO、酚羟基，则苯环上的取代基可能为三个(一CHO、一OH、CH3),也可能为两个(一CH2CHO、一OH),三个取代基采用固定一个取代基，移动另一取代基法，先固定 一OH、然后加一CH3,Oil0H有邻、间、对三种:、0HCH，然后再加上一CHO,分别有4、4、2种，共10种;两个取代基的有邻、间、对三种，共 13种；五组峰说明有五种氢原子，且有三个峰面积比为2:2:2，所以为对位。