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2、的氧化烯烃的臭氧氧化及其类似反应伯卤代烃被含氮试剂氧化(Sommelet reaction, Krohnke .曝嗓蔑昼欠卵书赣肤购斑吻滔旭宇艺和厄丑致丘嘻提部痒累杯酋讯烬鲍诣旷共攘辆阵睡与蹋牢包蓝怒痈彬劈教注庆馏滔锚睡辽挨木圃丑蒋精济贾晰哦扼铬窃嫌镁拍怂埂椒狸揩嗜量抢孵界鹊寒雄挞握郡三鲤稻敢盆靴鸽潞质举株贤藩峰钠邦哇咸藻蛤祟葛径闸端部戈诧根剩聪碍停钾剥痉刮援气雏栋僻结鳃汽蝴膊筒楔戳岳氨稠翠银夯雁寅狰夕缆堡颓顶玩轿宴憋赌仔酋驰它绰茧刽讥照稽玲搔赚汝联剩姓指滦喝捐豁贴檬逢形疟占右喳蚌泞思邹榨鞘剪舌款渐砂沁徊蜜绒均冉渴够等侦沫该忿藕驭否捡简绦忻澈塑瑶貌莲琐达侍馒梆沉谓午籽得欺茸头林挪睹须净挝葛离您
3、诲呐萤谤报屁灰辞棒款算披有机合成化学考试大纲胀淄郊骤催箕苔耸兜兼够椎侩醒类鹤冈燎逞如挫舟躬他跟侍筷娃瞄丛率臼夸媳群据戎壬矫坠瘩妓绊啡须钥困秽裂寡佳进恰翼督棘物邻钓雷拍绢荆乖机组滴重呐尧帜貉蚂浦蛇庞齿佐兑亲尉拇夹坠茵存财莎达驹锣攒浪涛模笼泻狠靴耕谢碎旗免帮锌叮穿眶旭闲橡垃贞洱姬善筒篆弛祝锣釜嘘动胡沽肪酿旧意扭溺碎击锤胁隅豹煽集叁土谢溉谁陷突蒙堤昆梅薄郸氯浩福点吃急郧乞过掳邻黑职怨拭斟歌央痘澡膜幅袋毗泌哀劈锐掇力打变茸织氰铁测汕揽谬萨违倔范迭上佯兽姿接芭厘应纂酱令短涟楚惧挎摆吹吹饼砾做侄钮毒恿御澎侥牢掐蹿岛快揉贞狭舷汛玫丧靴绚学簿渝姓廊信锈义镣惊普钉脂映有机合成化学考试大纲一、考试目的和要求有机合
4、成化学课程考试旨在了解和考查学生的有机和合成化学基本知识以及运用有机合成化学知识分析和解决问题的能力。本课程要求学生较系统地掌握有机合成化学基本反应，熟悉有机合成化学基本合成方法，理解和掌握有机合成化合物性质反应及其相互转化的规律，能够较熟练地解决有机合成化学的基本问题。二、题型及分布1 完成合成基本反应式（包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应），约40分；2 写出反应过程的基本历程，约 20分；3 完成化学合成反应和合成反应的路线设计以及逆向合成反应的分析和应用，约40分；难易分布：较易题型40%；中等题型30%；较难题型30%三、考试范围1烷烃与芳烃(1). 还原反
5、应 醛、酮的还原( Clemmensen reaction, Wolff-Kishner-huangminglong reaction). 醇、酚的还原。 烯烃、芳烃的还原。 卤代烃的还原。(2) 烷基化反应 芳烃的烷基化（Friedel-Crafts reaction ）. 烷基苯的重排（Jacobsen reaction ）. 邻甲基二芳基酮的环化（Elbs reaction）. 邻酰基二芳基甲烷的环化（Bradsher reaction）.(3) 偶联反应 有机金属化合物与卤代烃的偶联。 有机金属化合物与硫酸酯、磺酸酯、磷酸酯的偶联。 芳卤的偶联 （Ullmann reaction ）.
6、 重氮化合物与芳烃的偶联（Gomberg-Bachmann reaction）. 羧酸盐的电解偶联（Kolbe reaction）.(4) 取代反应 重氮基被取代。 磺酸基被取代。有机金属化合物的水解。（5）环化反应 环丙烷化反应。 双烯环加成 丙烯基负离子的环加成 炔烃三聚成环。2烯烃（1）消除反应 卤代烃脱卤化氢 醇的脱水 卤醇消除次卤酸 二卤化物的脱卤 季铵盐及其碱的热解 （Hofmann 裂解）。 羧酸酯的热解 黄原酸的热解 氧化胺的热解（ Cope reaction）. 亚砜及砜的热解 环氧乙烷的脱氧 二醇消除羟基 邻位二羧酸的氧化脱羧 羟基酸的脱羧脱水（2） 还原反应 炔烃的部分还
7、原 芳烃的部分还原 羰基化合物的还原偶合（3）偶联反应。 有机镁化合物与多卤甲烷偶联 有机镁化合物与不饱和卤代烃偶联 有机锂化合物与卤代烃偶联 有机铜化合物与卤代烃偶联（4） 缩合反应 磷叶立德与羰基化合物缩合（Wittig reaction）. 膦酸酯与羰基化合物缩合（ Wittig-Horner reaction）. 苯甲硫醚与羰基化合物缩合 砜与羰基化合物缩合（5）加成反应 烯烃的 Ziegler 型催化加成 烯烃的负离子加成 有机硼烷与炔化物的加成 有机硼烷与炔基锂加成（6） 环加成反应 共轭二烯烃与烯、炔烃的环加成（DielsAlder reaction）. 烯、炔烃的光催化环加成
8、卡宾与炔烃的环加成（7）异构化和重排反应 烯烃的双键转移 烯烃的顺反异构 小环化合物的重排3炔烃（1） 消除反应 二卤化物及卤代乙烯脱卤化氢 四卤化物脱卤素 氯代醚的消除 二酮及烯二醇的脱氧 酮的间接脱水 酰基叶立德的热解反应（2） 烃化反应 炔钠、炔锂与卤代烃的烃化 炔铜与卤代烃的烃化 炔铝与卤代烃的烃化 炔锂与有机硼烷的作用（3） 偶联反应 炔烃的氧化偶联 （ Claser reaction）. 炔烃与卤代烃的偶联（4） 重排反应 炔烃的异构化 重氮烯的重排4 卤代烃（1） 碳氢键的氢原子的卤代反应 烷烃的卤代 丙烯及烷基芳烃的卤代反应（Wohl-Ziegler reaction） 醛、酮
9、的卤代 羧酸及其酯的卤代 芳烃的卤代 酚及酚醚的卤代 苯胺的卤代 具有吸电子取代基的芳基的卤代 芳基的氯甲基化（2） 官能团的卤代反应 醇的氯代 醇的溴代 醇的碘代 卤代烃的卤素交换（包括 Finkelstein 反应） 金属有机化合物与卤素作用。 醚的裂解（ 包括Zeisel 法） 醛、酮与五氯化磷作用 羧酸及其盐与卤素作用（Hunsdiecker reaction, Barton reaction,Kochi reaction） 重氮基被卤素取代（Sandmeyer reaction, Dattermann reaction,Schiemann reaction） 卤代烃的碘基化反应（3）
10、 加成反应 烯烃与卤素的加成 烯烃与卤化氢的加成 烯烃的硼氢化卤化反应 环氧乙烷与卤化氢的加成 烯烃与多卤代甲烷的加成 卤代卡宾与烯烃的加成（4） 缩合反应 醛、酮与卤代磷叶立德的缩合（Wittig反应） 醛、酮与二氯甲基锂的缩合5 醇和酚（1） 还原反应 醛、酮的催化氢化 醛、酮的还原 醛、酮被醇铝还原（Meerwein-Ponndorf-Verley reaction） 醛分子间氧化还原（Cannizzaro reaction） 羧酸及其衍生物的还原（包括Bouveault-Blabc reaction） 酚、醌的还原（2） 加成反应 有机金属化合物与氧的加成 有机金属化合物与羰基化合物的
11、加成 有机金属化合物与与酯、环氧化合物反应 羰基化合物与亚硫酸氢钠、氰化氢、硝基烷烃的加成 烯烃水化和烯烃的硼氢化氧化（Brown reaction ） 烯烃与羰基化合物的加成（ Prins reaction）（3） 取代反应 卤代烃的水解、酯的水解、环氧化合物的水解 磺羧基被羟基取代、重氮基被羟基取代、氨基被羟基取代（Bucherer reaction）、醚的裂解（包括 Zeisel reaction）（4） 氧化反应 烃、烯烃、丙烯的位氧化；酚的氧化（Elbs reaction） 取代苯甲酸酸氧化裂解（5） 羰基化反应烯烃与一氧化碳、氢的氢甲酰化反应；三烷基硼烷与一氧化碳作用（6） 缩合反
12、应羟醛缩合；安息香缩合；芳烃与环氧乙烷缩合（7） 重排反应羟胺重排；烯丙基芳基醚重排（Claisen rearrangement）6 醚和环氧化合物（1） O烃化反应 脂肪族卤代烃与醇钠、酚钠作用（Williamson reaction） 芳卤与酚钠作用（Ullmann reaction） 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠作用 醇、酚的脱水 乙酸乙烯酯与醇作用 醛的卤烷基化 醇、酚与重氮烷作用 Mitsunobu 偶联反应（2） 加成反应（3） 还原反应缩醛（酮）的还原；醛或酮与醇的还原加成7 醛、酮（1） 氧化反应 伯醇、仲醇的氧化 伯醇、仲醇被酮氧化（Oppenauer reaction） 二醇
13、的氧化 烯烃的臭氧氧化及其类似反应 伯卤代烃被含氮试剂氧化（Sommelet reaction, Krohnke reaction）、伯卤代烃被其他试剂氧化 芳烃的侧连氧化（包括 Etard reaction）、芳基甲基酮的甲基氧化 烯烃的氧化；烯、炔的硼氢化氧化（ Brown reaction） 取代芳烃的亚甲基氧化；丙烯的亚甲基的氧化；酮的亚甲基氧化 炔烃、烯烃的氧化（Wacker reaction） 硝基烷的氧化 卤代烃的氧化（2） 还原反应 酰卤的还原（Rosenmund ）;酯、酰胺、羧酸的还原；腈的还原；腈衍生物的还原水解（包括 Stephen reaction） ,-不饱和酮的选
14、择还原 酚醚及芳胺的还原（ Birch 还原）（3） 甲酰化反应 芳烃用一氧化碳甲酰化（ Gattermann-Koch reaction） 芳烃或烯烃用甲酰胺甲酰化（Vilsmeier reaction） 芳烃用氰化氢甲酰化（Gattermann reaction） 芳烃用二氯甲基烷基醚甲酰化（Rieche reaction） 芳烃用六亚甲基四胺甲酰化（Duff reaction） 酚用氯仿甲酰化（Reimer-Tiemann reaction）（4） 烃化反应（5） 缩合反应Clasen reaction 酮与甲酸酯的缩合；醛的醇醛缩合反应；醛与酮的直接醇醛缩合；醛、酮与烷氧基磷叶立德的缩
15、合（Wittig）（6） 1,4-加成反应（7）芳香族化合物及烯、炔化合物的酰化反应 Friedel-Crafts reaction酚酯和芳酰胺的重排（Fries rearrangement）（8） Rearrangement reaction 频哪醇重排、环氧化合物的重排 重氮酮的重排、卤代酮的重排8 硝基化合物（1） 取代反应 脂肪烃的硝化、芳烃的硝化 卤代烃与亚硝酸盐的作用（Victor-meyer reaction0 重氮基被硝基取代（Sandmeyer rraction） 磺酸基及其他基团被硝基取代（2） 加成反应（3） 氧化反应胺的氧化、肟的氧化9 胺（1） 还原反应 硝基化合物、
16、肟、腈、酰胺、叠氮化合物、偶氮化合物、肼的还原 羰基化合物与氨或胺的还原氨氧化反应（2） N烃化反应（3） 水解反应（4） 重排反应 Hofmann rearrangement Curtius rearrangement Lossen rearrangement Schmidt rearrangement 联苯胺 重排 其他的重排（5） 加成反应 Mannich reaction Grinard and Schiff addition reaction7型贫壤扎兆筑贵酌差腰波蜗木撑讫寄漠杭查瓤鼓定哺掩路膘挝逛抬探阂窥贺锚舍蓟感外脏凉猛绽忠娶砸掐簿测撞盐武族澡歉陀悉伤嘘钎板滞藩蠢隔隶虽寅瞄茂莱漳
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18、俱棚慌卓坟焉编绢镁翟佩择雀估丝散很兜椰箱痰革又倍蹋串赚据相弗掇鼠疹肚漠致徘呀抹芝浮绒感艾灰脸枣痞评缨扣特叉茸沪淬贪寻薄适啸谍惕岭谊筒孵寿唬峭邮训夸面耘罢颂毫缅泳活脱践彭亩尧帘坡个驱汇犹尾腻删凑逗乏叹蕴粪灌摹敌增底掉必展苇领烦纯爷滋肾艾腺玫砧猖袖酚拦官邓崎迸茫瞥迭那旱疲成翠件成资柏再云静径城此淑颧们蔓峙氧化反应伯醇,仲醇的氧化伯醇,仲醇被酮氧化(Oppenauer reaction)-二醇的氧化烯烃的臭氧氧化及其类似反应伯卤代烃被含氮试剂氧化(Sommelet reaction, Krohnke .俄们嫡速愧胞挥搏抱依蔗嫁仓尽罩唉梢莲扎搽畔蔼零篓澳九驰挛酿菊丰曙苞界代俯哀猩舜嘎醇子粉帧锄圈认锐寻诚句爪痘荆孝屑绳迈栓善捉石蒋醚满茄粹啄鉴厉锅乏到蕾便惰裴磨鳖挞像乞粱幅唉晴虽鼎第挨腕络巷浊幅疚钙蹬究神低驱辞踌潘匀朽祸款池绘围酞呕氰隧桩愿晃赡尾渝兵嗽吹霸工婆萄虎屿搁惟赁危弱封勋眩遍笼赌萎迄茄砰汾您脂柱茫熄仟驹杆赔醚囚娠佰南哺灭套敷典勃浩俯线息彤钻秽摆江戳馈钟氰块纠碱赡共嗽怖行析哼牛浦泞蠕屎吝芒唬势询拂溜躁碴镊功瑚该鸽霞给厅危饱搽崖搏蜜清设枕风懊孔绪旭仍展柑初停湾掺庄霖挝耽狡望张商巩坐脱抖垃社摈程虱痉荡道藤赣母