《药物合成试卷与答案.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物合成试卷与答案.doc（17页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、.一、 写出下列人名反应的通式.（每个 4 分，共 40 分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）. Mannich反应4）. Wittig 反应5）.Darzens( 达秦斯 )反应6）.Pinacol 重排7) . Oppenaner( 奥芬脑尔 )氧化8) . Williamson 醚合成反应9) . Clemmensen 还原10) . Hoesch 反应专业 .专注.二、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1 分，共 30 分）CuCl 21）.2）.3）.4）.CCl4 , refluxPh-CH=CH2Ph-CH - CH2OHBrBH 3Br
2、 2 /CH 3 ONaCH 3 -CH=CH2(CH 3-CH 2 -CH 2 )3BKI,H3PO45）.FFCHCH2CH 2CH 2CO 2CH 3CHCH2CH 2CH2CO 2CH3OHOCH2C 6H 56).OHt-BuOCl,CHCl3CCH2CH3°50 C专业 .专注.7).PCl 3CH 3CH 2CH 2 OH8)计算量HBrO9).NaOCH3CH 3OH+H 2CCHCN90 10).1H- H2OR(1) ZnCO+X C COOR+R2(2) H3OH11).O12).13).H +CH2 OHOHCOOHAlCl 3CH C+专业 .专注.ClKI
3、NO 2DMFCl14).15).16).17).18) .PyCOCl+OHR.TNaOH25 2CH 3 CH2CH 2 CHONaOH80 PhCHLiAlH4CPhClCON(CH 3) 2CH 2 N(CH 3) 219).专业 .专注.H2/NiH2/Ni22300Kg/cm140100Kg/cm20020).O2/V 2O521).OCCF 3CO 3HNO 222) .CH 2OH活性 MnO 2CH 2 Cl 2 R.TCH 2OH23).ClCOCl+CH 3 COCH 2 COOC 2H 5ClNH 4 Cl/NH 4 OH/H 2 OCOCH 2 COOCH2SO4/H
4、 2O2 H 5脱乙酰基24).CH 3KMnO4CH 2CH 2CH 3专业 .专注.25).CH 3CH 340% HNO3三、写出下列反应的机理 .（每个 10 分，共 20 分）1.RR+RHR CCRR CC ROH OHOR2.REtOH'RH 2CNR'H+HCHO + HNRRor 苯RHCl3.OOHOH CH+HC H+ R2NH +C R'R NCHCHC R'222 2四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术 （每题 5 分,共 15 分）1.专业 .专注.CH3CH3由不超过 3个碳原子的
5、原料来合成H3CO2. 由指定原料合成维生素B6CH2OHEtOOHOCH2OHH3CN3.CH3NVit B6OOCH3由 CH3C CH2 C OC2H5 合成NONC6H5答案一、 写出下列人名反应的通式.（每题 4 分，共 40 分）HClCNHH2OCHO通 式ArH+HCNZnCl 2H1 Gattermann 反应 :2 Hundriecker 反应 :RCOOAg+X2RX+ CO2+AgXREtOH' HRRCNR'H+HCHO+HNor 苯2R3 Mannich反应HClRR 1R 3CPPh 3R 1R3C O+CCR 2R 4R 2R 44. Witti
6、g 反应 :5. Darzens达秦斯反应 :专业 .专注.6. Pinacol重排RRH +RRCC RRCC ROHORHO7. Oppenaner(奥芬脑尔 )氧化OR CHR'Al(O-iPr)3R CR'+CH3CHCHCH 3CCH 33+OHOOH8. Williamson醚合成反应 :ROH+R' XB+ HXR-O-R'9. Clemmensen还原 :OZn-Hg/ZnCH 2CHCl10. Hoesch 反应OROROCRHCl水 解+ R'CNZnCl2RORO二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1 分，共 30 分）1.2
7、. NBSCH3CH2 CH2Br3.专业 .专注.4.5.6.7.C6H5CH2Cl , Na/甲醇钠CH 3 CH 2 CH 2 Cl8.BrCH2CH 2 CH 2 CH 2OH9.11.CH 3 OCH 2CH 2CNOOCCNCH2CH 2NCCH2NCH2CH2NH2OO12.CHCH2 COOH13.1)CH2=CHCH2 Br2)H 2O10.OHR1R1CH2COORCHCOORR2R2专业 .专注.11.OCH2O12.CHCH2 COOHClNO213.15.I14.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2 CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2
8、CH 3PhHC C16.HPh17. LiAlH418. O 3; 2. Zn, H 2O19.COOH20.COOH23. Jones 试剂24.专业 .专注.COOHCOOH25.CH 3COOH26.HOCH 2 -CH=CH227.C 2 H 5COC2H 528.CH 2 COOH29.HOCOOH30.OCH2O31.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 332.专业 .专注.ClClCOCHCOOC 2 H 5CO CH3COCH 333.CHO10.OHR1R1CH2COORCHCOORR2R211.OC
9、H2O12.CHCH2 COOH13.15.ClNO2I14.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2 CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 3PhH16.C CHPh专业 .专注.17. LiAlH418. O 3; 2. Zn, H 2O19.COOH20.COOH23. Jones 试剂24.COOHCOOH25.CH 3COOH26.HOCH 2 -CH=CH227.C 2 H 5COC2H 528.CH 2 COOH专业 .专注.29.HOCOOH30.OCH 2O31.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2CHCCHOOHC
10、H 2CH 3CH 2CH 332.ClClCOCHCOOC 2 H 5CO CH3COCH 333.CHO三、写出下列反应的机理 .（每个 5 分，共 15 分）1.RRH+RRRH+RR-H +R CCRR CC RRCCRR CC RRCCROHOHOHOH ROH RO R专业 .专注.2.3.NR 2NR 2OHC+R2NHHHHHCHCH-H2OOHOHH 2COHOCR'-HR2 NCH2 CH2 CR'R2 NCH2 CH2 CR'四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术 （每题 5 分,共 15 分）1.ClMgMgClOHCrO3OCH3CHO CH3CH 3CHCH3CHCH 3吡啶CH 3CH 3CH 3CH3CH3CH 32.专业 .专注.REtOOOOO H +REtOCH3NOOCH 3NCH 2OHEtOCH 2OHCH3N3.NH 2CH3NHOONONCH3CH2OC2H5C6H5专业 .专注.专业 .专注.