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1、第1课时简单有机物的合成,专题3第三单元人工合成有机化合物,学习目标定位1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。,内容索引,新知导学 新知探究点点落实,达标检测 当堂检测巩固反馈,新知导学,1.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇,一、有机物合成路线的设计与选择,。,。,。,(2)乙烯氧化制乙醛,(3)乙烯氧化制乙酸,2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)
2、若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：,乙醇,乙醛,乙酸,写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ； ； ；_ 。,酯化反应,(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。,答案合成路线：,合成路线：,答案,3.一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？,答案(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。,答案,有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物
3、，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。,1.若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：(1)理论上能生成几种酯？(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？,答案,解析,答案理论上能生成4种酯。,答案甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与
4、乙酸互为同分异构体。,解析,酸和醇之间的酯化反应,甲酸与甲醇、乙醇都可反应，乙酸与甲醇、乙醇都可反应,分别生成甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯4种酯,结构简式分别为HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3,甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体、甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体,2.乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线图,答案,答案合成路线一：,合成路线二：,1.设计方案，以玉
5、米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。,二、有机合成题的解题方法思路,答案,解析,解析根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。,2.以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：,答案,(1)写出A的结构简式：_。,解析,解析根据题目所给信息，RBr(卤代烃)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。,(2)反应的反应类型分别为_、_。(3)写出乙醇的同分异构体：_。(4)写出反应和的化学方程式：_；_。,答案,加成反应,取代反应,CH3OC
6、H3,CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,2CH3COOHHOCH2CH2OH,CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O,有机合成题的解题思路(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。,3.已知：RCH2ClNaOH RCH2OHNaCl。写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应的化学方程式。,答案,解析,解析,2HOCH2CH2CH2COONaH2SO42HOCH2CH2CH2COOHNa2SO4,H2O,解析观察目标产物的结构特征，存在酯基，说
7、明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：,1.有机合成遵循的原则,学习小结,2.有机合成的方法,达标检测,1.如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是A.不能使紫色石蕊溶液变红B.可与碳酸钠反应C.能发生酯化反应D.能发生氧化反应,解析该有机物为乙醇，不可与Na2C
8、O3反应。,1,2,3,4,5,答案,解析,解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。,2.用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是A.先加Cl2，再加Br2B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加HBrD.先加HCl，再加Br2,1,2,3,4,5,答案,解析,3.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是,1,2,3,4,5,CH3OH,H2SO4,NH4HSO4,90年代开始的新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OH 。与旧法比较，新法的优点是A
9、.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较大,1,2,3,4,5,答案,解析,解析新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，A说法错误；CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，B说法错误；由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的化学反应方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D说法错误。,1,2,3,4,5,则下列推断不正确的是A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质
10、可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.BDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5,4.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：,1,2,3,4,5,答案,解析,解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH
11、 CH3COOC2H5H2O，D选项错误。,1,2,3,4,5,5.某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：,1,2,3,4,5,答案,解析,(1)写出反应的反应类型：_；_。,加成反应,酯化反应(或取代反应),解析E是酯类物质，则合成E的有机物应是,1,2,3,4,5,和CH3CH2CH2OH(B)，B由A与H2O反应制得，则A为CH3CH=CH2。C经过两次催化氧化得到,，可知C为,，D为,。,(2)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。,1,2,3,4,5,答案,CH3CH=CH2,CH3CH2CH2OH,(3)写出反应 的化学方程式：_。_。_。,1,2,3,4,5,答案,CH3CH=CH2H2O,CH3CH2CH2OH,O2,CH3CH2CH2OH,H2O,