芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名.ppt

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资源描述

1、2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名定义:定义:具有芳香性的化合物,一般指芳香烃。具有芳香性的化合物,一般指芳香烃。芳芳香香烃烃苯型芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃非苯型芳香烃单环芳香烃单环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃联苯联苯多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃 苯苯 呋喃呋喃 萘萘 二联苯二联苯 三苯基甲烷三苯基甲烷2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(1)芳香烃基的命名芳香烃基的命名芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基苯基 苯甲基苯甲基 邻苯甲基邻苯甲基 间苯甲基间苯甲基 对苯甲基对苯甲基2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2

2、)单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名a、当取代基为烃基时,以、当取代基为烃基时,以苯作苯作为母体,称为母体,称作作“某苯某苯”当当有多个取代基时,取代基编号应符合有多个取代基时,取代基编号应符合最低系列原则最低系列原则。若以最低系列原则无法确定编号时,则满足次序规则若以最低系列原则无法确定编号时,则满足次序规则中较小基团占小位次。中较小基团占小位次。1-乙基乙基-4-丙苯丙苯1,2,4-三甲苯三甲苯1-甲基甲基-2-乙苯乙苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2)单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名二二取代苯有三种位置异构体,用取代苯有三种位置异构体,用1,2-、1,3-、1,4-表示;表

3、示;或者用或者用“邻邻”、“间间”、“对对”表示。表示。1,2-二甲苯二甲苯邻邻-二甲苯二甲苯1-甲基甲基-3-乙苯乙苯间间-甲基乙苯甲基乙苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2)单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名具有三个相同取代基的苯也三具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体,种位置异构体,用用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示;或者表示;或者用用“连连”、“偏偏”、“均均”表表示。示。1,2,3-三甲苯三甲苯连连-三甲苯三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯偏偏-三甲苯三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯均均-三甲苯三甲苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2)单环芳香烃的

4、命名单环芳香烃的命名b、当、当苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链当作母体当作母体2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2)单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名(3)当苯环上取代基不是烃基时:)当苯环上取代基不是烃基时:如果被如果被-NO2、-NO、-X取代,则以苯或甲苯为母体。取代,则以苯或甲苯为母体。如果被如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代时,则取代时,则以两者合体为母体,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。以两者合体为母体

5、叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。如果有多个取代基,则选择母体顺序为:如果有多个取代基,则选择母体顺序为:羧酸羧酸磺酸磺酸羧酸酯羧酸酯酰卤酰卤酰胺酰胺腈腈醛醛酮酮醇醇硫硫醇醇酚酚硫酚硫酚胺胺炔烃炔烃烯烃烯烃醚醚硫醚硫醚卤代烃卤代烃硝硝基基 母体选定后,其余基团则为取代基。母体选定后,其余基团则为取代基。该规则同样适用于其他含有多个该规则同样适用于其他含有多个官能团的有机物的命名。官能团的有机物的命名。2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2)单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 邻甲苯酚 4-羟基-2-氯苯甲酸2-甲基-5-溴苯甲醛 3,4-二氯苯胺

6、 2,4,6-三硝基苯酚 2-氨基-5-羟基苯甲醛 (苦味酸)2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(3)多环芳香烃的命名多环芳香烃的命名(1)稠环芳香烃的命名:两个以上的苯环共用两个邻位)稠环芳香烃的命名:两个以上的苯环共用两个邻位碳原子而形成的化合物叫做稠环芳香烃。碳原子而形成的化合物叫做稠环芳香烃。萘(萘(,位)位)蒽(蒽(,位)位)菲菲编号固定,遵循编号固定,遵循取代基最小位次取代基最小位次原则。原则。1-甲基萘甲基萘 3-甲基甲基-1-乙基萘乙基萘 9-溴菲溴菲2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(3)多环芳香烃的命名多环芳香烃的命名(2)联苯型化合物的命名:两个以上的

7、苯环直接以单键)联苯型化合物的命名:两个以上的苯环直接以单键相连而形成的化合物。相连而形成的化合物。编号:编号:从苯环和从苯环和单键的直接连接单键的直接连接处碳原子开始,处碳原子开始,第二个苯环加第二个苯环加(),第三个家第三个家().遵循取遵循取代基位次最小原代基位次最小原则则二联苯二联苯 三联苯三联苯2,3-二甲基联苯二甲基联苯2.9 醇的命名醇的命名(1)醇的普通命名法)醇的普通命名法 普通命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时普通命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时所连接的烃基名称后面加上所连接的烃基名称后面加上“醇醇”字。例如:字。例如:正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇苯甲醇(苄醇)苯甲醇

8、苄醇)2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系统命名法)醇的系统命名法 选择最长的碳链为主链,称作选择最长的碳链为主链,称作“某醇某醇”,从靠近羟基,从靠近羟基一端给主链编号,将取代基的位次、名称及羟基的位次一端给主链编号,将取代基的位次、名称及羟基的位次写在写在“某醇某醇”的前面。的前面。1-丙醇丙醇1-氯氯-2-丁醇丁醇2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系统命名法)醇的系统命名法 不饱和醇命名时,应选择不饱和醇命名时,应选择包含羟基和不饱和键包含羟基和不饱和键碳原子碳原子在内的在内的最长碳链最长碳链作为主链,并从靠近羟基的一端开始编作为主链,并从靠近羟基的一端开始编号。叫号。叫“几某烯几醇几

9、某烯几醇”。3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系统命名法)醇的系统命名法 脂环醇的命名也是以醇为母体,并从羟基相连的环碳脂环醇的命名也是以醇为母体,并从羟基相连的环碳原子开始编号,编号时尽量使环上其他取代基处于较小原子开始编号,编号时尽量使环上其他取代基处于较小次位次位3-甲基甲基-1-环戊醇环戊醇1-甲基甲基-1-环己醇环己醇2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系统命名法)醇的系统命名法 多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连碳原子多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连碳原子在内的最长碳链作为主链,称作在内的最长碳链作为主链,称作“某二醇某二醇”或或“某

10、三醇某三醇”,标明取代基的位次、名称和羟基的位次。,标明取代基的位次、名称和羟基的位次。2-甲基甲基-1,3-丁二醇丁二醇1,2,3-丙三醇(甘油)丙三醇(甘油)2.10 酚的命名酚的命名(羟基直接连在芳环上,(羟基直接连在芳环上,Ar-OH)在酚字前加上芳环名称。在酚字前加上芳环名称。有其他取代基时,遵循母体优先选择次序和最低系列有其他取代基时,遵循母体优先选择次序和最低系列原则。原则。多元酚的名称,只需在酚字前用二、三表示羟基数目,多元酚的名称,只需在酚字前用二、三表示羟基数目,并表明羟基位次。并表明羟基位次。2.11 醚的命名醚的命名(R-O-R)o醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产

11、物。醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产物。ROHRORo醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基O叫作叫作“醚键醚键”。2.11 醚的命名醚的命名(R-O-R)(1)普通命名法)普通命名法单醚单醚:叫:叫“二某基醚二某基醚”,有时,有时“二二”和和“基基”可以省略。可以省略。混醚:混醚:命命名时,将两个烃基按先简单后复杂的顺序排在名时,将两个烃基按先简单后复杂的顺序排在“醚醚”之前,但芳基应放在烃基之间。之前,但芳基应放在烃基之间。2.11 醚的命名醚的命名(R-O-R)(2)系统命名法)系统命名法以与氧原子相连的碳链较长的烃作母体,烷氧基为取代基以

12、与氧原子相连的碳链较长的烃作母体,烷氧基为取代基叫叫“某烃氧基某烃氧基某烃某烃”2.12 醛酮的命名醛酮的命名(C=O)(1)普通命名法)普通命名法醛的命名与醇相似,支链醛可以用醛的命名与醇相似,支链醛可以用、等表示取代基的位等表示取代基的位次次酮的的命名命名与与醚相似,以甲相似,以甲酮为母体,按母体,按羰基所基所连的两个的两个烃基,从基,从简到繁,称到繁,称为”某(基)某(基)(某(基)某(基)(甲甲)酮。乙醛乙醛 丙酮丙酮 乙酰苯乙酰苯 环己酮环己酮 二苯酮二苯酮 苯乙酮苯乙酮-甲基戊醛甲基戊醛2.12 醛酮的命名醛酮的命名(C=O)(2)系统命名法)系统命名法 命名原则:o(1)含羰基最长碳链为主链。o(2)近羰基一端开始编号。o(3)酮基的位置要标出。o(4)多元醛酮:主链尽可能多含羰基,遵循最低系列原则。o(5)醛/酮基做取代基时分别称为”甲酰基”和“羰基/氧代”2.12 醛酮的命名醛酮的命名(C=O)(2)系统命名法)系统命名法 3-甲酰基苯甲酸 3-氧代戊醛 2-氧代环己基甲醛

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