药物合成重点复习内容.doc

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1、1. 名词解释靶分子、电子转移还原、合成子、C-键迁移重排、逆合成分析、催化转移氢化反应、氢解反应、会聚式合成、合成设计、2. 简答题简述合成路线的评价标准。什么是羰基烯化反应?反合成分析主要手段有哪些?以操作方式分类,氧化反应可以分为几类?在进行有机分子合成设计时,需要考虑几种选择性控制?请画出下列化合物的锯架式结构式。CHOHOHHOHCH2OH什么是合成设计?简述还原反应的种类。请写出PDC和PCC的结构式。简述均相催化氢化的特点。简述还原反应的种类。什么是罗森蒙德反应?3. 写出以下人名反应的反应式Fischer吲哚合成、Williams。n醚合成法、Sandmeyer反应、Diels

2、-Alder反应、Cope重排、Gabriel合成法制备伯胺、Claisen重排、Curtius 重排、Schmidt 反应、 Baeyer-Villiger 氧化重排、AcyloincondensationBeckmann 重排、Birch 还原、Wolff-kishner-黄鸣龙还原、Arndt-Eistert 反应、Wagner-Meerwein重排、Hofmann 重排、Leuckart 反 应、Clemmensen reduction Prevost 反应Arndt-Eistert反应可以将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生 物,反应包括下列三个步骤:1酰氯的形成;2酰

3、氯和重氮甲烷作用生成重氮酮;3重氮酮经 Wolff重排变为烯酮,再转变为羧酸或衍生物。ch2n2RCOOH RCOCI” RCOCHN2f RCH二CRRCHoCOOH酮肟类化合物在酸性催化剂的作用下,重排成取代酰胺的反应称为Beckmann重排。OHHOIIR-C-NHR14.完成下列反应式+ Ph3P=CHOCH 3 H2CH 3Na2Cr2O7/H2SO4/H2OA加热O2NTsOH/PhH-CHOOI CH 3CHKOH-H2OOPh3P=CH 2DMSOOHch3c-c-cooh ClC巳NHCOCH 3HBrPh-CH=CH2 HBrH2O2或光照o2nCOOHHOCH 2CH2N

4、(C 2H5)2/ 二甲苯HCl(gas)Fe/HCl45 C ,2hI ICN + CH 2=CH-CN竺EtCH3OHOIIH3 C C CH 3 +HCHO+ ch3nh2hciHCl/MeOH*NaCN/EtOH/H 2O2ArCHO -PhCOOEt +CH3CH2COOEtNaHPhHNa2Cr2O7/H 2SO4/H 2O加热ch2ohCHO . CH 3CH2O CH3TsOC 18H27/KOHTolEtOH/HClch3ci/aici 36 C(CH2)6N 4/ C6H5CIo33-38 C, 1hC2H5OH, HClo33-35 C, 1hHCl1)CH 2=CHCH

5、 2Brk2)H2OCH3(CH2)2-CH2OHZnCl2HBrPh-CH=CH2 HBrH2O 2或光照 dmf/poci31 H2OPb(AcO) 4ALiCIh3cH3 CHCOOHClH3CCOCI + CH3COCH 2COOC 2H5anh4ci/nh 4oh/h 2o脱乙酰基Jones试齐UCrO 3/PyaCHaOH +DMAPAc 2 O回流5.请对下列化合物进行逆合成分析,并给出起始原料逆向重排逆向切断MeOMeOCl逆向切断O逆向切断逆向切断NO 2OHBr6.请根据给定原料合成目标化合物Me2SO4 Na NaBH 4 PBr3目标化合物:原料:CH3COCI H2目标化合物:

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