最新高考化学有机化合物专题优秀名师资料.doc

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1、高考化学有机化合物专题高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略 一、有机物的推断 1(有机物的推断一般有以下几种类型:(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等 2(有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法 (1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 (2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 (3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为: 印象 猜测 验证 审题(具有模

2、糊性) (具有意向性) (具有确认性) 二、有机合成常见题型通常有:自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种 1(解题思路简要如下: 2(有机合成常用的解题方法: 解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一

3、步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 热 点 荟 萃 一、有机推断、有机合成的常用方法 1(官能团的引入 (1)引入双键 ?通过消去反应得到碳碳双键，如醇、卤代烃的消去反应 ?通过氧化反应得到,，如烯烃、醇的氧化 (2)引入,OH ?加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H的加成 2?水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入,COOH ?氧化反应:醛的氧化 ?水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入,X ?加成反应:不饱和烃与

4、HX加成 ?取代反应:烃与X、醇与HX的取代 22(官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如:伯醇(RCHOH，羟基所连碳有两个氢) 醛 羧酸 酯 2(2)官能团数目的改变 如:? ? (3)官能团位置的改变 如:? ? 3(官能团的消除 (1)通过加成可以消除碳碳双键或碳碳三键 (2)通过消去、氧化、酯化可以消除,OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除,H (4)通过水解反应消除,O,(酯基) 4(碳骨架的增减 (1)增长:有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短:如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯

5、烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 二、常见有机反应条件与反应类型 1(有机物的官能团和它们的性质: 1(有机物的官能团和它们的性质: 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成(H、X、HX、HO)氧化(O、KMnO) 加聚 22224 碳碳叁键 ,C?C, 加成(H、X、HX、HO)氧化(O、KMnO)、加聚 ,C?C,22224苯 取代(X、HNO、HSO)加成(H)、氧化(O) 232422 卤素原子 ,X 水解(NaOH水溶液)消去(NaOH醇溶液) 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的醇羟基 R,OH 催化氧化、燃烧】消去 3+酚羟基 CH-OH 取代(浓溴水)、弱酸性、加成

6、(H)、显色反应(Fe) 652醛基 ,CHO 加成或还原(H)氧化【O、银氨溶液、新制Cu(OH)】 22 2羰基(酮里才有) (丙酮)加成或还原(H) 2 羧基 ,COOH 酸性、酯化 酯基 -COOR 水解 (稀HSO、NaOH溶液) 242(由反应条件确定官能团 : 2(由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ?醇的消去(醇羟基)?酯化反应(含有羟基、羧基)?纤维素水解(90,) 稀硫酸 ?酯的水解(含有酯基) ?二糖、多糖(淀粉)的水解(20,硫酸) NaOH水溶液 ?卤代烃的水解 ?酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去(,X) H、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、

7、醛基、羰基、苯环) 2O/Cu、加热 醇羟基 (,CHOH、,CHOH) 22Cl(Br)/Fe 苯环 22Cl(Br)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 22碱石灰/加热 R,COONa 3(根据反应物性质确定官能团 : 3(根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO反应的 羧基 3能与NaCO反应的 羧基、酚羟基 23能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 (羧基为中和反应) 使溴水褪色 碳碳双键、-C?C- 3+加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 酚 氧化 氧化 A是醇(-CHOH)或乙烯 2B A C 4(分

8、子中原子个数比 4(分子中原子个数比 (1)C:H=1:1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C:H=l:2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C:H=1:4，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH) 22 5(反应类型 5(反应类型反应的试剂 有机物 现象 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 与溴水反应 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 高锰酸钾溶液均褪色 锰酸钾反应 (3)苯的同系物(4)醛 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 与金属钠反应 (3)羧

9、酸 放出气体，反应速度更快 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 与氢氧化钠反应 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 6、官能团的引入: 引入官能团 有关反应 烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解 羟基-OH 烃与X取代，不饱和烃与HX或X加成，(醇与HX取代) 卤素原子(,X) 22 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 碳碳双键 某些醇(,CH

10、OH)氧化，烯氧化，糖类水解，(炔水化) 醛基-CHO 2 醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 羧基-COOH 酯化反应 酯基-COO- 7、根据反应类型来推断官能团: 7、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团 加成反应 、,C?C,、,CHO、羰基、苯环 加聚反应 、,C?C, 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 ,X、酯基、肽键 、多糖 8、有机合成中的成环反8、有机合成中的成环反单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 应: 应: ?加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);?二元醇分子间或分子内脱水成环;?二元醇和二元酸酯化成环;?羟基酸、

11、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 9、有机合成中的增减碳链的反应:9、有机合成中的增减碳链的反应:?增加碳链的反应: ?酯化反应 ?加聚反应 ? 缩聚反应 ?减少碳链的反应: 水解反应:酯的水解，糖类、蛋白质的水解;? 裂化和裂解反应;? 氧化反应:燃烧，烯催化氧化(信息题)，脱羧反应(信息?题)。 10、典型有机物之间的相互转化关系图 10、典型有机物之间的相互转化关系图11、特殊的物理性质总结归纳: 11、特殊的物理性质总结归纳:?能溶于水:低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 ?难溶于水的:烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 比水轻:烃(汽油、苯及其同系物

12、、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂 比水重:硝基苯,溴苯CCl,(二)溴乙烷 4?微溶于水:苯酚、苯甲酸 ?苯酚溶解的特殊性:常温微溶，65?以上任意溶 ?常温下为气体的有机物:烃(C4)甲醛 ?有毒物质:涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体 三、反应条件不同、产物不同的几种情况 四、三个重要相对分子质量增减的规律 1(RCHOH RCHO RCOOH 2 M M,2 M，14 2(RCHOH CHCOOCHR 2 32M M，42 3(RCOOH RCOOCHCH23 M M，28 五、由高分子有机物结构确定单体 首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结

13、构中主链上是碳与碳原子形成碳链，则一般为加聚产物;若链节结构中主链上有,O,或,NH,，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体;若为缩聚产物，只要将主链中的或 断开，分别补上(左),OH和(右),H即可得出相反应单体。 六、有机成环反应方法 1(有机成环反应规律:有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。 2(有机成环反应类型 (1)聚合反应:如乙炔的聚合 3CH?CH CH。

14、66(2)脱水反应 多元醇脱水:?分子内脱水。如: ，HO 2?分子间脱水，如 ，2HO 2(3)酯化反应:多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如，2HO 2羟基酸酯化反应:分子内酯化，如 分子间酯化，如 (4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺(含,NH,结构的物质)，也可分子间缩合成环状酰胺。 (分子内缩合:如 分子间缩合:如 应 对 策 略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)，首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等

15、确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。 例1 有机物A(CHO)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解684反应，得到B(CHO)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 444(1)A可以发生的反应有_(选填序号) ?加成反应 ?酯化反应 ?加聚反应 ?氧化反应 (2)B分子所含官能团的名称是_、_。 (3)B分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是_。 (4)由B制取A的化学方程式是_。 (5)天门冬氨酸(CHNO)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的

16、结474构简式是_。 解析:(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。 (2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。 (3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。 (5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是,NH取代了氯原子。 2答案: (1)? (2)碳碳双键、羧基 例2 化合物A(CHO)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化883合物A硝化时可生成4种,硝基取代物，化合物H分子式为CHO，G

17、能发生银镜反应。(已知RCOONa，NaOHRH66，NaCO) 23请回答: (1)下列化合物可能的简式:A,，E,。 (2)反应类型:(I) ,，(II) ,，(III) ,。 (3)写出下列反应的化学方程式:?H?K:,;?C?E:,;?C，F?G:,。 解析:根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B?D条件说明B有,COONa，由H?K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“”结构。根据A?B?D?H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中,OH和,OCH邻位或3间位。 答案: (1)或;H,H (2)水解反应;取

18、代(酯化)反应;取代反应 (3) ，3Br ?，3HBr; 2CHOH，O2HCHO，2HO; 2322CHOH，HCOOHHCOOCH，HO 332二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。 利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这类题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。 例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。 请回答下列问题

19、: (1)写出A可能的各种结构简式:_。 (2)反应?和?的反应类型分别为:反应?,;反应?,。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为,。写出A转化为B的化学方程式:,。 解析:从A?D的反应条件及对象可知，A含有,COOH，从134?162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个,COOH;而CHO相对于CH减少4个氢原子，正465410好是两个,COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A?B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个,OH(所以A中只有5个O，两个,COOH只用去4个O)。 答

20、案: (2)消去反应;加成反应 例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质: A的性质 推断A的组成、结构 ?A的燃烧产物只有CO和HO 22?A与醇或羧酸在浓HSO共热条件下均能生成有香味的物质 24?一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色 ?0.1molA与足量NaHCO溶液反应放出标准状况下4.48L气体 3(1)填写表中空白部分的内容。 (2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7,，写出A所有可能的结构简式:,。 (3)若A分子内无含碳支链，写出反应?的化学方程式:,。 (4)A不可能发生的反应类型有(填序号) ,。 a(水解反应 b(取

21、代反应 c(加成反应 d(消去反应 e(加聚反应 f(缩聚反应 (5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号) ,，互为同系物的是(填序号) ,。 解析:从?的数据和?的表述可以椎知一个A含两个,COOH，至少有一个,OH，则A至少含3个氧原子，由A中(O)=59.7,且M(A)?150。知A中氧原子数最多为,=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)=,?80，而两个,COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)?107，而两个,COOH、一个,OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A),134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“CH”，46所以A的

22、分子式为CHO，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。 465答案:(1)?A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素 ?A结构既有,COOH又有,OH ?A结构中含有两个,COOH (4)a、c、e (5)a、h;b、g 三、利用信息推断 解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。 例5 设R为烃基，已知RX，Mg RMg

23、X(格林试剂) 分析下列合成线路，回答有关问题。 (1)以上?,?步反应中属于加成反应的是,。 (2)写出A、D、E的结构简式:A,，D,，E,。 (3)分别写出第?和?步反应的化学方程式:?,，?,。 解析:信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把变成，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和CHO结合，则应观察出B为XMgCHCHMgX，2422套用信息，则C的结构简式为 答案:(1)? 四、有机合成 1(有机合成中官能团掩蔽和保护和定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约

24、，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护”，“对加成时先保护,CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。 2(信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。 例6 6,羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6,羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 提示:?合

25、成过程中无机试剂任选，?合成反应流程图表示方法示例如下: ABCH 解析:这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息?环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键;?反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键;?生成物中有,、,COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。 答案: 例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如: (CH)C,CH,CH(CH)C,O，CHCHO 323323已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化:

26、试回答下列问题: (1)写出有机物A、F的结构简式:A_，F_。 (2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是_。 A(水解、酸化、氧化 B(氧化、水解、酸化 C(水解、酸化、还原 D(氧化、水解、酯化 (3)写出下列变化的化学方程式: ?I水解生成E和H:_，?F制取G:_。 解析:观察I显然由两部分(E)和CHCOOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CHCOOH，33紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CHCHOH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为CHOBr，3275因B中一定有“,”，对照E的结构(B?E碳链不变)知B为，套用信息则A为，从B?E，若先把“,

27、Br”变成“,OH”，则在“,CHO”氧化为“,COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“,CHO”氧化为“,COOH”，再把“,Br”取代为“,OH”，酸化只是把“,COONa、,ONa”变为“,COOH和,OH”。 答案:(1) (2)B 体 验 高 考 1(有4种有机物:?CH;?;?;?，其中可用于合成结构简式为3的高分子材料的正确组合为( ) ,(? ,(? ,(? ,(? 解析:根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为:，。 答案:D 2(化合物A(CHO)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化: 410(1)A分子中的官能团名称是_。A只有一种一氯取代物B，写出由A转

28、化为B的化学方程式:_。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是_。 (2)化合物“HQ”(CHO)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序662号)_。 ?加成反应 ?氧化反应 ?加聚反应 ?水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_。 (3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为CHONa的化合物，“TBHQ”的结构筒式是,。 101222解析:A可与Na反应，A的化学式为CHO，说明A中一定有,OH;由

29、A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH)C41033,OH，A与Cl先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图2示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。 由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有3苯环)，可发生氧化反应(醇羟基)。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到CHONa的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A101222中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出

30、“TBHQ”的结构简式。 答案: (2)?、?; (3) 3(苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: (1)写出C的结构简式:,。 (2)写出反应?的化学方程式:,。(3)写出反应?的化学方程式:,。 (4)写出反应类型:?_，?_。 (5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。 a(三氯化铁溶液 b(碳酸氢钠溶液 c(石蕊试液 解析: 从?的反应对象推知D为 ;从反应特征(D?E)知E为 ;从反应对象(E)知CHBr为6102;从?的反应产物特征逆推结合?的反应对象特征知F为，?、?、?的反应可从反应对象和水杨酸3+的结构推知，阿司匹林结构中

31、无酚羟基，而水杨酸()结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。 答案: (1) (2) ，(CHCO)O ，CHCOOH 323(3)n (4)加成反应;消去反应 (5)a 4(聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。写出下列反应的化学方程式: (1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。 (2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。 (3)由乙烯制备乙二醇。 解析:本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸为可推知(2)的另一种反

32、应物为HO,CHCH,OH。根据提示信息，制备HO,CHCH,OH应先制X,CHCH,X，222222所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。 答案: 演 习 战 场 1(下列有机化学反应一定没有副反应发生的是( ) A(2,溴丁烷和NaOH的醇溶液共热 B(乙醇、浓HSO共热制乙烯 24C(乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D(用氯气漂白石蜡 2(1mol有机物A(分子式为CHO)经水解得到1molB和2molC，C经分子内脱水得D，D可发生加聚反应生成 6104CH,CH ，由此可知A为 ( ) 22A(HOOC(CH)COOH B(HOOC(CH)COOCH 24233 C(CHC

33、OO(CH)COOCH D(CHCHOOC,COOCHCH 322332233(由乙炔为原料制聚氯乙烯的成本比用石油裂解气制聚氯乙烯高得多。若采用石油裂解气(含CH,CH)为主要原22料(其他原料任选)制取聚氯乙烯，按反应流程的前后顺序应该经历的反应为( ) ?取代 ?消去 ?加成 ?氧化 ?加聚 A(? B(? C(? D(? 4(有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出氢气，甲经催化加氢还原成乙，乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，据此推断乙可能是( ) A(HOCHCHO B(CHOHCHOH C(CHOHCOOH D(CHCH(OH)CH(OH)C

34、H 2222335(某有机物有如下性质:?能和银氨溶液共热得到银镜;?加入碳酸氢钠无变化;?与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，发现红色褪去。则该有机物可能是( ) A(乙醇 B(乙醛 C(乙酸 D(甲酸乙酯 6(A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系:ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(CHO)，下列说法中正确的是( ) 482A是乙炔，B是乙烯 B(A是乙烯，B是乙烷 A(C(A是乙醇，B是乙醛 D(A是环已烷，B是苯 7(在一定条件下，下列药物的主要成分能发生下列六种反应的是( ) ?取代反应 ?加成反应 ?水解反应 ?中和反应 ?酯化反应 ?与

35、NaHCO溶液反应 3A(维生素 B(阿司匹林 C(芬必得 D(扑热息痛 8(有一种有机物可以通过一系列反应可得丙三醇，这种有机物可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种有机物为( ) A(CHCHCHOH B(CH,CH,CH,OH 32222C(CHCH(OH)CHOH D(CHClCHClCHOH 32229(0.1mol有机物的蒸气跟过量O混合后点燃，生成13.2gCO和5.4gHO，该有机物跟金属反应放出H;又能跟2222新制Cu(OH)悬浊液加热时生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物。该酯类化合物的结构简式可2能是( ) A(CH,CH(OCH),CHO B(H,

36、CH,CHCOOCH 33223D( C(10(A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答下列问题: (1)写出A、B、F的结构简式:A,，B,，F,。 (2)写出下列变化的化学方程式，并注明反应类型。 A?C:,，反应类型:,。 E?D:,，反应类型:,。 (3)B的一种同分异构体中含一个,CH，且1mol该物质能与浓Br水反应，共消耗3molBr，则该有机物的结构简322式为_。 答案:(1)A: B: F: (2)A?C:，2Ag(NH)OH，3NH，2Ag?，HO;氧化反应 3232E?D:，Br ;加成反应 2(3) 11(有机物A在一定条件下存在如下所示的转化关系

37、，其中C既能与NaOH溶液反应，也能与Na反应，且1molC与足量Na完全反应时产生1molH。 2(1)分别写出A、D、F的结构简式:,。 (2)在一定条件下有机物C可能发生的化学反应的类型有(填序号) ,。 a(水解反应 b(取代反应 c(加成反应 d(消去反应 e(加聚反应 f(缩聚反应 (3)写出G发生银镜反应的离子方程式:_。 提示:从反应条件看C?D应是分子内脱水(醇?烯，或酯化)，若脱1个HO，则C的式量为104，1molC和1mol2乙酸?E，式量增加42，E的式量为146;1molC，1mol乙醇?F，F的式量为132(增加28)，均符合事实，成立;若C?D脱2个HO,则C的

38、式量为122，则E、F的式量不可能如题目所给,故不可能，所以C?D应是分子内脱一2个HO，结合B?C，G?C的条件,判断C中可能有一个,OH，一个,COOH。则C中烃基部分总相对分子质量为242，商余法得为“CH”，由C?G知羟基在端点，无支链，则C为HOCHCHCHCOONH。 362224答案:(1)A:HOCHCHCHCOONH D:CH,CHCHCOOH或 222422F:HOCHCHCHCOOCHCH (2)b、d、f 22223 ，,+(3) ，2Ag(NH)，2OH，2NH，2NH，2Ag?，HO 3243212(已知:(1)醛(如糠醛)在碱作用下，可能发生如下反应: 2，NaO

39、H， (2)2,H , (3)化合物A,F之间的转化关系如下图所示，其中化合物A是含有苯环的醛类化合物，且苯环上的一氯代物没有同分异构体;1molC能与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4L氢气。 根据上述信息。请回答下列问题: (1)A生成B和C的反应是,，F不可以发生的反应有,。 A(氧化、还原反应 B(加成反应 C(消去反应 D(酯化反应 (2)写出A生成B和C反应的化学方程式:_。 (3)C和D在不同条件下反应，可以得到不同的有机物E。写出等物质的量的C和D在一定条件下生成链状有机物E的化学方程式:_。写出等物质的量的C和D在一定条件下生成高聚物E的化学方程式:_。 (4)写出有机酸F一种可能的结构简式:_。 答案:(1)A;C ，2NaOH ， (3) ， HOOCCOOCHCHOH，HO; 222(4)