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1、授课章节 第十二章维生素Vitamin授课对象 药学本科 授课时数 2学时 授课时间 第三学年下学期 授课地点 教学楼多媒体教室 教学要求 要求掌握： 1. 维生素的分类及各类药物。 2. VA的结构特点、理化性质、药理作用及合成。 3. VC的结构、理化性质、药理作用。 要求熟悉： 1. 维生素对人体及生物体的重要作用。 2. VD2与VD3的结构特点及体内活性形式。 3. VE的结构特点及还原性，在临床及其他领域中的应用。 要求了解：各类维生素的主要来源。 重点难点 重点：VA、VC结构特点、理化性质。 难点：VA的合成路线。 知识点：达尔森（Darzen）反应 教学方法 讲授法为主、讨论
2、为辅 教具 板书结合PPT教学提纲 第十二章维生素(Vitamin)引言(5min)第一节 脂溶性维生素 一、 维生素A(20min)1来源 2分类 3 结构 4 性质 5 合成 6 应用 7 活性代谢物 二、维生素D(20min)1来源 2 分类 3 体内代谢 4 应用 三、维生素E(20min)1来源 2 分类 3 结构 4 性质 5 应用 第二节 水溶性维生素 一、维生素C（又名抗坏血酸）(20min)1来源 2分类 3 结构 4 性质 5 应用 二、生物素(10min)1 来源 2 结构 3 性质 4 应用 总结：(5min)思考题 1 维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？
3、 2 维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？ 3 维生素C的结构、理化性质、药理作用。 4 维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用？ 5 为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症？ 6 从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因？ 7 试解释维生素C贮存过程中变色的原因？ 讲授内容 第十二章维生素(Vitamin)维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质。 特点：1 有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 2 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。 3 需求量少。 4 机体内不能自行合成，必须由食物获取。 5 机体中酶的组成部分，参与机体
4、各种代谢。 生物意义： 1 是生物体内酶、辅酶或辅基的组成部分。 2 对于营养不良、消化吸收障碍等特殊性生理状态（孕妇、婴幼儿需补充）。 分类：根据溶解性的差异：脂溶性维生素和水溶性维生素。 第一节 脂溶性维生素 脂溶性维生素主要有维生素A（Vitamin A）、维生素D（Vitamin D）、维生素E（Vitamin E）和维生素K（Vitamin K）。 脂溶性维生素 维生素名称 每日所需量（mg)主要作用 Vitamin A1.5抗干眼病、Vitamin A 缺乏症 Vitamin D2预防Vitamin D 缺乏症、 佝偻病、骨软化病 Vitamin D30.025Vitamin E预
5、防Vitamin E 缺乏症、间歇性跛行 Vitamin K11抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症 一、 维生素A 1来源：蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。 2分类：VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VA2：去氢视黄醇（3-脱氢视黄醇），淡水鱼肝脏，活性低。 3 结构： 结构特点：存在双键，有几何异构现象。 反式活性最强。 4 性质： 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性。 防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂：如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BH
6、T）。 含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA1，活性 。 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯） 5 合成： 达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）存在下，醛、酮与氯代酸酯反应，生成、环氧酸酯的反应。 格氏反应：指格氏试剂与醛、酮、酯等的加成反应。格氏试剂可由有机卤代烃与金属Mg在无水乙醚中可生成。 在H2Pd/CaCO3条件下，选择性催化氢化，炔基烯基，双键不变。 与HBr加成，再消除反应。 6 应用：抗干眼症、VA缺乏症。 7 活性代谢物：视黄酸在临床上可用于治疗早幼粒细胞白血病。依曲替酯、依曲替酸、维胺酯、维
7、胺酸。 二、维生素D维生素D（Vitamin D）是一类抗佝偻病维生素的总称，化学结构均为甾醇的衍生物。维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响，临床用于治疗佝偻病、婴儿手足搐搦症及预防维生素D缺乏症。 1来源：肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油等、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。 2 分类：天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2：麦角骨化醇 VD3：胆骨化醇 3 体内代谢：肝、肾中两次羟基化生成。 活性代谢物：1，25二羟基VD2和1，25二羟基VD31羟基VD3 老年人使用，价格高。 4 应用：佝偻病、骨软化症、老年骨质疏松症。 三、维生素E维生素E（Vitamin E
8、）是一类与生殖功能有关的维生素，化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物，结构中有酚羟基，故亦称生育酚。 1 来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。 2 分类：维生素E：生育酚，。 生育三烯酚：。 3 结构： 结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳，具有旋光活性。 4 性质：含酚-OH结构，易氧化，生成-生育酚和-维生素E二聚体。 5 应用：抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化血管，可用于心脑血管疾病)食品中用于抗氧剂。 第二节 水溶性维生素 水溶性维生素包括维生素B1（Vitamin B1）、
9、维生素B2（Vitamin B2）、维生素B6（Vitamin B6）、维生素PP（Vitamin PP）、维生素B12（Vitamin B12）、叶酸(Folic Acid )、生物素(Biotin)和泛酸(Pantothenic Acid)、 维生素C（Vitamin C）。 水溶性维生素 维生素名称 每日所需量（mg)主要作用 Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症 Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、
10、神经系统疾病 Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童 Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症 一、维生素C（又名抗坏血酸） 1来源：存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。 2分类：VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。 3 结构： 结构特点：有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。 4 性质： 含有连二烯醇结构，显酸性。 C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 氧化性和还原性。 去氢抗坏血
11、酸在无氧条件下容易发生脱水和水解反应，进一步脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。这是VC在生产贮存过程中变色的主要原因。 防变色措施：密闭避光贮存，使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.06.0之间，加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 5 应用：预防和治疗VC缺乏症。 尿的酸化和高铁血红蛋白症。 制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 二、生物素：又称为维生素H、维生素B7、辅酶R（对糖、脂肪、蛋白质、核酸等代谢中有重要的意义，同时在脂肪酸、葡萄糖、嘌呤合成中起重要的作用）。 1 来源：存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 2 结构： 结构特点：有3个手性碳，8个光学异构体，以D（+）- 型活性最高。 3 性质： 固体对空气和温度都稳定。 水溶液显酸性，易于霉菌生长。 还原性，可使溴水褪色。 4 应用：动物饲料成分。 可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱发、贫血等症。