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1、有机合成,以CH2=CH2为原料如何制备,COC2H5,COC2H5,O,O,思 考,1、引入碳碳双键的三种方法：,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双
2、键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2
3、=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,CHCH + HBr CH2=CHBr,思考与交流,2、引入卤原子的三种方法：,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,1)烃与X2取代,2、引入
4、卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同
5、系物)的取代。,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X
6、2加成,C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,3、引入羟基的四种方法：,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,1)烯烃与水的加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还
7、原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2
8、OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,
9、稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH
10、2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能
11、团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、官能团的改变,2、正向合成分析法,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基
12、础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,
13、2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,3、逆向合成分析法,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,所确定的合
14、成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应
15、该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒
16、退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以
17、得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,草酸二乙酯的合成,草酸二乙酯的合成,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,练习：用2-丁烯、乙烯为
18、原料设计 的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合成分析：,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合成分析：,+,2、合成路线：,2、合成路线：,NaOH,NaOH C2H5OH,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,水,思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增
19、加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法：,(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) CC不完全加成等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法：,(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 3、至少列出四
20、种引入羟基(OH)的方法：,(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,醛基： (1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCHX2水解等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,羧基：
21、 (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,增加： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,减少： 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,【归纳总结及知识升华 】,问题一、阅读课
22、本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。,【学以致用解决问题 】,问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。,分析：,【学以致用解决问题 】,问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,【学以致用解决问题 】,问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,【学以致用解决问题 】,问题三、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。,问题三 分析：,问题三 分析：,则AE的化学方程式为：,2CH3CHCOOH,OH,浓硫酸,2H2O +,反应类型：,问题三 分析：,则AE的化学方程式为：,2CH3CHCOOH,OH,浓硫酸,2H2O +,反应类型：,酯化反应,