2019-2020学年化学高中人教版选修5课件:第一章 第二节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 .pptx

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1、目标导航,预习导引,1.能理解有机化合物的同分异构现象。 2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。,目标导航,预习导引,一,二,三,一、同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。,目标导航,一,二,预习导引,三,二、同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。,目标导航,一,二,预习导引,三,三、常见同分异构现象及形成途径,目标导航,一,二,预习导引,三,互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗? 提示:不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子

2、式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但分子式都不一样,不互为同分异构体。,知识梳理,典例透析,一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较,知识梳理,典例透析,知识梳理,典例透析,知识梳理,典例透析,二、同分异构体的书写及数目的判断 1.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构)。 下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析: 将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 从直链上去掉一个碳,则取代基为CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子

3、上。甲基可连在2,3号碳原子上: 。根据碳链中心对称,若将CH3再连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。,知识梳理,典例透析,再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为 。当取代基为CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先固定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字

4、即为OH接入后的位置,即共有8种):,知识梳理,典例透析,(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等同分异构体的书写)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在、号位置:,知识梳理,典例透析,2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为 则C4H10O属于醇类的同分异构体共有4种。,(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。,知识梳理,典例透析,(3)等效氢法。 同一甲基上的氢是等效的。 同一

5、碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷 ( )中四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的, 故新戊烷的一氯代物只有一种。 处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。,知识梳理,典例透析,(4)定一移一法。 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。 特别提醒书写同分异构体的顺序是碳链异构位置异构官能团异构,这样考虑可以避免重复和漏写。,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,知识点1 有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析 【例题1】 判断下列

6、说法的正误: (1)同位素的化学性质几乎相同。( ) (2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( ) (3)同系物之间可以互为同分异构体。( ) (4)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( ) (5)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( ),知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,解析:根据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(4)说法正确,其他说法错误。(2)中的两个转化均为化学变化。(3)同系物彼此间的分子组成不同,不可能互为同分异构体。(5)中的物质可能互为同分异构体。 答案:(1) (2) (3) (4) (5) 点拨四

7、“同”的比较易因概念不清或把握不准对象而出错。同位素的比较对象为核素即原子,同素异形体的比较对象为单质,同系物与同分异构体虽比较对象均为化合物,但同系物的分子式不同而同分异构体的分子式相同。,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,知识点2 同分异构体的书写 【例题2】 某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子 结构有两个CH3,两个CH2,一个 和一个Cl,它 的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。 解析:根据题中要求有两个甲基,可分析如下: (1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知

8、识点3,(2)若有一个甲基为支链,则氯原子只能接在链端(否则会出现三个甲基),有两种: (3)如果有两个甲基为支链,则分子中甲基数将多于2个,不符合题意。,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,点拨此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构体,再用氯原子取代一个氢原子,且要满足题干中的要求。,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,知识点3 同分异构体数目的判断 【例题3】 某气态烃29 g完全燃烧后,生成CO2 44.8 L(标准状况)。又知14.5 g该烃所占体积为5.6 L(标准状况)。它的一氯代物可能有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.1种,答案:C,知识梳理,典例透析,知识点1,知识点2,知识点3,点拨先由燃烧反应中反应物和产物的量推导出有机物的分子式,然后再按要求书写它的同分异构体,具体流程如下:,

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