2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修).pdf

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1、专题 18 有机化学基础（选修） 12019 新课标化合物 G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是。 （2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*) 标出 B 中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。( 不考虑立体 异构，只需写出3 个) （4）反应所需的试剂和条件是。 （5）的反应类型是。 （6）写出 F 到 G的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5) 制备的合成路线 (无机试 剂任选 ) 。 【答案】（1）羟基 （2）

2、2019 年高考真题 （3） （4）C2H5OH/浓 H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与 酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则 F的结构简式为，F首先发生水 解反应，然后酸化得到G，据此解答。 【详解】（1）根据 A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原 子可表示为。 （3）具有六元环

3、结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 （4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/ 浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。 （6）F 到 G的反应分两步完成，方程式依次为： 、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH 2COOC2H5) 制备，可以先由甲苯合成， 再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由 合成产品。具体的合成路线图为： ， 。 【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成 路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条

4、件的选择、物质的结构简式、化学 方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力； 考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型 的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的 问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各 类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时 有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 22019 新课标环氧树脂因其具有

5、良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应 用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。 （2）由 B生成 C的反应类型为 _。 （3）由 C生成 D的反应方程式为_。 （4）E的结构简式为 _。 （5） E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。 （6）假设化合物D、F和 NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G ，若生成的NaCl 和 H2O

6、的总质量 为 765 g ，则 G的n值理论上应等于_。 【答案】（1）丙烯氯原子、羟基 （2）加成反应 （3） （或） （4） （5） （6）8 【解析】 【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为 CH3CH=CH 2；A和 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 B 为 CH2=CHCH 2Cl ，B 和 HOCl 发生加成反应生成C 为， C 在碱性条件下脱去HCl 生成 D；由 F 结构可知苯酚和E发生信息的反应生成F，则 E为；D和 F 聚合生成 G，据此分析解答。 【详解】（1）根据以上分析，A为 CH3CH=CH 2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯 原子、羟基，故

7、答案为：丙烯；氯原子、羟基； （2）B和 HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应； （3）C在碱性条件下脱去HCl 生成 D，化学方程式为：，故答案 为：； （4）E的结构简式为。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛 基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说明分子中有3 种类型的氢原子，且个数比为3： 2：1。则符合条件的有机物的结构简式为； （6）根据信息和，每消耗1molD，反应生成1molNaCl 和 H2O，若生成的NaCl 和 H2O的总质量为765g， 生成 NaCl 和 H2O的总物质的量为 765g 76

8、.5g/mol =10mol，由 G的结构可知，要生成1 mol 单一聚合度的G，需 要(n+2)molD ，则 (n+2)=10 ，解得 n=8，即 G的n值理论上应等于8，故答案为：8。 32019 新课标氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W的一种方法： 回答下列问题： （1）A的化学名称为 _。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W的分子式为 _。 （4）不同条件对反应产率的影响见下表： 实验碱溶剂催化剂产率 /% 1 KOH DMF Pd(OAc)222.3 2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2

9、12.4 4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2 5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6 6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产 率的影响。 （5）X为 D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 _。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621； 1 mol 的 X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。 （6）利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。 （无机试剂任选） 【答案】（ 1）间苯二酚（ 1，3- 苯二酚） （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C 14H12

10、O4 （4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等） （5） （6） 【解析】 【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B 物质， B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质， 那 C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子 的位置；由D反应生成E就是把 HI 中的 H连在了 O上，发生的是取代反应；最后Heck 反应生成W物质。 【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二 酚或 1，3-苯二酚； （2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基 （3）D物质到 E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了

11、氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应， W物质中可以轻松数出共有14 个 C原子， 4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14 个碳 的烷应该有30 个氢，现在该分子有9 个不饱和度，其中一个苯环4 个，一个双键1 个，一个不饱和度少2 个氢，所以30- 92=12，因此有12 个氢原子，即分子式为C14H12O4。 （4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3 探究了不同碱对反应的影 响；实验4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。 （5）D的分子式为： C8H9O2I ，要求含苯环，那支链最多含两个C，且 1

12、molX 与足量 Na反应可生成2g 氢气， 那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1 ，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为 醇羟基没有6 个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。 （6）由题意中的Heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I ；从苯出发可以经过溴乙烷和 溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生 消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线 图为。 【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现

13、 的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有 碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。 42019 天津 我国化学家首次实现了膦催化的32环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草 药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知32环加成反应： （ 1 E 、 2 E 可以是 COR 或 COOR ） 回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四 个不同的原子或原子团）的数目为_。 （2）化合物 B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构） 数目为 _。 分子中含有碳碳三键和乙酯

14、基 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。 （3）CD的反应类型为_。 （4）DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。 （5）下列试剂分别与 F和G反应，可生成相同环状产物的是 _（填序号）。 a 2 BrbHBrcNaOH溶液 （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出 路线流程图（其他试剂任选）。 【答案】（1） 1526 C HO碳碳双键、羟基3 （2）2 5 和 （3）加成反应或还原反应 （4） 2- 甲基 -2- 丙醇或 2-甲基丙 -2- 醇 （5）b （6）

15、（Pd C写成Ni等合理催化剂亦可） 【解析】 【分析】由有机物的转化关系可知，与 CH3CCCOOC（ CH3）3发生题给信息反应生成 ，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成 ，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢 气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。 【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基， 含有 3 个连有 4 个不同原子或原子团的手性碳原子； （2）化合物B的结构简式为CH3CCCOOC（ CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2 个吸收峰； 由分子中含有碳碳

16、叁键和COOCH 2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异 构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CC CH2COOCH2CH3、 CH3CC CH2CH2COOCH2CH3和等 5 种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连 的为、CH3CH2CH2CCCOOCH 2CH3； （3）CD 的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成 ，故答案为：加成反应（或还原反应）； （4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为 ，HOC （CH3）3的系统命名法的 名称为 2甲基 2丙醇； （5）和均可与溴化氢反应生

17、成，故答案为：b； （6）由题给信息可知，CH3CCCOOCH 2CH3与 CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气 发生加成反应生成，故答案为： 。 【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑 思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。 52019 江苏 化合物 F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为_和_。 （2）AB 的反应类型为_。 （3）CD 的反应中有副产物X （分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： _。 （4）C的

18、一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1 1。 （5）已知：（ R表示烃基， R 和 R“表示烃基 或氢） ，写出以和 CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_ 【答案】（ 1）（酚）羟基羧基（2）取代反应 （3）（4） （5） 【解析】 【分析】 有机物 A和 SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和 CH3OCH 2Cl 在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和

19、 CH3I 在 K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在 LiAlH4条件下 发生还原反应生成F，据此解答。 【详解】（1）由 A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH ，名称为 ( 酚) 羟基、羧基； （2）根据以上分析可知， AB的反应中 -COOH 中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应； （3）观察对比C、D的结构可知， CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH 3取代生成D，根据副产物X的 分子式 C12H15O6Br，CD 的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为 ； （4）C为，C的同分异构体满足以下条件：能与FeCl3溶液发生显色

20、反应，说明含有 酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 ，说明含苯环的产物 分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为 ； （5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和 CH3CH2CHO 。结合 所给原料， 1- 丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO ，参考题中EF 的反应条件，在 LiAlH4条件下发生 还原反应生成，和 HCl 发生取代反应生成，在 Mg 、无水乙 醚条件下发生已知中的反应生成，和 CH3CH2CHO 在一定条件下反应生成 ，所以合成路线设计为： CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

21、， 。 【点睛】本题以化合物F 的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推 导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设 计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架 发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。 62019 北京 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 （1）有机物 A能与 Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与 Na2CO3溶液反

22、应，但不 产 生 CO2； B加 氢 可 得 环 己 醇 。 A和 B反 应 生 成 C的 化 学 方 程 式 是 _ ， 反 应 类 型 是 _。 （2）D中含有的官能团：_。 （3）E的结构简式为 _。 （4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 _。 （5）M 是 J的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是_。 包含 2个六元环 M 可水解，与 NaOH 溶液共热时， 1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH （6）推测 E和G 反应得到 K的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是 _。 （7）由 K合成托瑞米芬的过程： 托瑞

23、米芬具有反式结构，其结构简式是_。 【答案】（1） 取代反应（或酯化反应） （2）羟基、羰基 （3） （4） （5） （6）还原（加成） （7） 【解析】 【分析】 有机物 A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应， 但不产生CO2，且 B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应 生成 C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为 ；F 经碱性水解，酸化得G和 J，J 经还原可转化为G，则 G和 J 具有相同的碳原子数和 碳骨架，则G为；J 为；由 G和 J 的结构可推知F 为 C6H5-

24、CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E 和 G先在 LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。 【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸， B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代 反应生成C为，化学方程式为 ， 故答案为：取代反应； （2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基； （3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为； （4）F经碱性水解，酸化得G和 J，J 经还原可转化为G ，则 G和 J 具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为 ；J 为； （5）J 为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M ，包含两个六元环， 则除苯环外还有

25、一个六元环，M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH ，说明含有酚 酯的结构，则M的结构简式为； （6）由合成路线可知，E和 G先在 LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K； （7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为： 。 72019 浙江 4 月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。 已知信息：RCOOR RCH2COORRCOOR （1）下列说法正确的是_。 A化合物 B到 C的转变涉及到取代反应 B化合物 C具有两性 C试剂 D可以是甲醇 D苯达松的分子式是C10H10N2O3S （2）化合物

26、F 的结构简式是_。 （3）写出 EG H 的化学方程式 _。 （4）写出 C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子； 1H- NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有 NO键，没有过氧键 ( OO ) 。 （5）设计以 CH3CH2OH和原料制备X() 的合成路线 ( 无机试剂任选，合成 中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_ 。 【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH 2 （3）(CH3)2CHNHSO 2ClHCl （4） （5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH

27、 2CH3 CH3COCH 2COOCH2CH3 【解析】 【分析】以A和 F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为， 根据 A 到 B 的反应条件（HNO 3和 H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取 代侧链， 因而 B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明 B到 C的两步反应为甲基被氧 化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和 D反应为酯化反应，然后结合 E的分子式可推出D是甲醇， E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基 接在碳链中的2 号碳上， F 为，从而 G为。 【详解】（1）A、B到 C的两

28、步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误； B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性， B项正确； C、C和 D发生酯化反应生成E，结合 C和 E的分子式，易推出D为甲醇， C项正确； D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。 故答案选BC 。 （2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2 号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH 2。 （3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl 生成 H，因而化学方程式为 (CH3)2CHNHSO 2ClHCl。 （4）根据分子式C6H13NO2算出不

29、饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。 结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：六元环全为碳原子；六元环中含有一个O;六元环 中含有一个N; 六元环中含有一个N和一个 O ；若六元环中含有2 个 O，这样不存在N-O键，不符合条件。 同时核磁共振氢谱显示有4 中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢， 这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无 O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4 种同分异构体， 结构简式分别为、和。 （5）基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得和 CH3COCH2COOR，那么关键在于合成 CH3COCH

30、2COOR ，结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR 做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某 酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为： CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH 2CH3 CH3COCH 2COOCH2CH3。 8 四川省教考联盟2019 届高三第三次诊断性考试 白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物， 目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下： 2019届高考模拟试题 回答下列问题： （1）物质 A中官能团的电子式为_，合成路线中设置反应的目的是_。 （2）化合物 X的蒸气密度

31、是相同条件下H2密度的 51 倍，则 X的结构简式为_。 （3）在反应中属于取代反应的有_。 （4）Y核磁共振氢谱有_组峰， 其峰面积之比为_。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、 峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式_。 （5）反应的化学方程式为_ 。 （6）白藜芦醇与溴水反应时，1 mol 白藜芦醇最多可消耗_mol Br 2。 【答案】（1）保护羟基 （2）（3） （4）4 3：2： 2：1 （5） （6）6 【解析】（1）根据 A的结构简式，推出A中含有官能团是羟基，其电子式为；酚羟基容易被氧化，因 此为防止后续反应氧化酚羟基，即反应的目的是保护酚羟基，不被氧化； （2）对比 A和

32、B结构简式，推出化合物X中含有“”，化合物X的蒸气密度是相同条件下H2 密度的 51 倍，即化合物X的相对分子质量为102，因此化合物X的结构简式为； （3）在反应中，为酯化反应，为Br 原子取代甲基中H，为取代反应； （4）中，存在一条对称轴，即，结构中有4 种不 同环境的氢原子，个数比为3：(21)：(21)： 1=3：2：2： 1；满足要求的Y的同分异构体有多种，即 ； （5）化合物E中含三个酚羟基形成的酯基，酯水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应，其反应方程式为 ； （6）白藜芦醇中含有“ C=C ”和酚羟基两类官能团，1mol 白藜芦醇与溴水反应时，1mol“C=C ”发生加成反 应

33、消耗 1molBr2，酚羟基邻、对位H共 5mol，与 5molBr2发生取代反应，1mol 白藜芦醇最多可消耗6molH2。 【点睛】同分异构体的书写是本题的难点，根据题中要求，峰面积之比为3：2：2： 1，结构中一般含有 CH3，根据 Y的结构简式，进行思考，即，酯基与 COOH 互为同分异构体，即结构简 式为，羧基可以看作是羰基和羟基组成，然后继续分析即可。 9 广东省 2019 届高三 3 月模拟考试 美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下： 已知： CH3COCH 2R CH3CH2CH2R B F 苯环上均只有两个取代基 回答下列问题： （1）A的化学名称是 _

34、， C中含氧官能团的名称是_。 （2）EF 的反应类型是_，G的分子式为 _。 （3）D的结构简式为 _。 （4）反应 BC 的化学方程式为_ 。 （5）芳香族化合物W是 G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为9： 3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式： _。 （6）4 一苄基苯酚 () 是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基 苯酚的合成路线：_( 无机试剂任用 ) 。 【答案】（1）乙醛羟基、羰基 （2）取代反应 C12H16O3 （3） （4） （5） （6） 【解析】 【分析】由B的分子式、 C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，

35、故 B为，逆推可 知 A为 CH3CHO 。 C发生信息中还原反应生成D为对比 D、 E的分子式，结合反应条件，可知 D中氯原子水解、酸化得到E为由 G的结构可知， E中醇羟基与甲醇发生分 子间脱水反应生成F， F中酚羟基上H原子被取代生成G ，故 F 为对比 G、 美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。 苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成， 最后与 Zn （Hg ）/HCl 作用得到目标物。 【详解】（1）由 B的分子式、 C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故 B为，逆 推可知 A为 CH3CHO ，A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基，

36、故答案为：乙醛；羟基、羰基； （2）E为，由 G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F， 属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为： C12H16O3， 故答案为：取代反应；C12H16O3； （3）C发生信息中还原反应生成D，故 D的结构简式为， 故答案为：； （4）反应 BC 的化学方程式为：， 故答案为：； （5）芳香族化合物W是 G的同分异构体， W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为9：3： 2：2，一种符合要求的W的结构简式： ， 故答案为：； （6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与 Zn （Hg） /HCl 作用得到目标物，

37、合成路线流程图为： ， 故答案为：。 10 山东省临沂市2019 届高三 5 月第三次模拟 是一种重要的化工原料，可用于合成可降解 的高聚物C以及抗肿瘤药物G。 已知： （1）A含有的官能团名称是_。 （2）DE 的反应类型是_。 （3）E的分子式是 _；F 的结构简式是 _。 （4）BC 的化学方程式为_ 。 （5）W是 B的同分异构体，0.5mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有 _种( 不考虑立 体异构 ) ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。 （6）设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线 ( 无机试剂任选)_ 。 【答案】（1）碳碳双键、酯基 （2）酯化反应

38、（取代反应） （3）C11H10O3 （4）nCH3OOCH 2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH （5） 9 （6） 【解析】 【分析】由合成流程可知，与甲醇发生信息中的反应生成A为，A与 氢气发生加成反应生成B为，HOCH2CH2OH与 B发生缩聚反应生成的C为 ；与苯在氯化铝作用下反应生成D的为 ，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生信息中的反应生成F，试 剂 X为，生成 F 为，最后 F 在加热条件下发生取代反应生成G为 ； 【详解】（1） A 为，含有的官能团名称是酯基和碳碳双键； （2） D 与甲醇发生酯化反应生成，则 DE 的反应类型是酯化反应或取

39、代反应； （3）E为，其分子式是C11H10O3；由分析可知F的结构简式是； （4） HOCH2CH2OH与 B发生缩聚反应生成的C为，发生反应的化学方 程式为； （5） B 为，其同分异构体W 0.5mol 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，CO2 的物质的物质的量为1mol，说明 W分子结构中含有2 个羧基，除去2 个-COOH ，还有 4 个 C，这四个碳如为 直链状即C-C-C-C，连接 2 个-COOH ，共有 6 种结构，另外四个碳中可以有一个支链，即，连 接 2 个-COOH ，共有 3 种结构，即符合条件的B的同分异构体W共有 9 种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结 构简式

40、为； （6）结合题中生成D的反应原理甲苯和可生成，再 与 H2在催化剂作用下发生加成反应，生成，再在浓硫酸的作用下加 热发生酯化反应即可生成，具体合成路线为 。 【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题 的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆 推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及 反应类型。学生需要根据目标产品的结构特点分析产品与原料间的构成关系，再结合正推与逆推相结合进 行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要

41、求。难点是同分异构体判断，注意 题给条件，结合官能团的性质分析解答。 11 湖南省衡阳市2019 届高三第二次联考 有机物 A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过 下列途径可以合成高分子材料PA及 PC 。 试回答下列问题 （1）B的化学名称为 _，B到 C的反应条件是_。 （2）E到 F的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为 _。 （3）由 A生成 H的化学方程式为_。 （4）实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的_。 a盐酸 bFeCl3溶液 C NaHCO3溶液 d浓溴水 （5）E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_种。其中核磁 共振氢谐图有

42、5 组峰，且峰面积之比为6：1：1：1： 1 的物质的结构简式为_。 （6）由 B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为_。 【答案】（1）环己醇浓硫酸、加热 （2）氧化反应 （3） （4）bd （5） 12 （6） 【解析】 【分析】由PC的结构简式逆推，H的结构简式是，A与丙酮反应生成 ，可知 A是；与氢气发生加成反应生成， C经双氧水 氧化生成，C是；，的结构简式是，水解为。 【详解】（1）与氢气发生加成反应生成B ，B是，化学名称为环己醇，在浓 硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应生成。 （2）是的分子中去掉2 个 H原子，反应类型为氧化反应，与己二胺发 生缩聚反应生成高分子材料PA，

43、PA的结构简式为。 （3）与丙酮反应生成和水，化学方程式为 。 （4）A是苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，所以实验室 检验苯酚，可选择FeCl3溶液或浓溴水，选bd。 （5）能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基，含有醛基、羧基的同 分异构体有、 、 、， 共 12 种。其中核磁共振氢谐图有5 组峰，且峰面积之比为6： 1：1：1：1 的物质的结构简式为 。 （6） 由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2- 二溴环己烷， 1,2- 二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯，由环己醇通过三步反应制 备 1 3环己二烯的合成路线为。 【点睛】本题考查有机物的推断，结合反应产物的结构特点，判断A的结构，再利用正推法与逆推法相结 合进行判断，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力。