【推荐】2017-2019三年高考真题化学分项汇编专题19有机化学基础(选修)(原卷版).pdf

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1、专题 19 有机化学基础（选修） 12019新课标 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 中的官能团名称是。 （2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式。(不考虑立体 异构，只需写出3 个) （4）反应所需的试剂和条件是。 （5）的反应类型是。 （6）写出 F 到 G 的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机 试剂任选 )。 22019新课标 环氧树脂因

2、其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应 用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、 _。 （2）由 B 生成 C 的反应类型为 _。 （3）由 C 生成 D 的反应方程式为_。 （4）E 的结构简式为_。 （ 5） E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。 （6）假设化合物D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生

3、成的NaCl 和 H2O 的总 质量为 765 g，则 G 的n值理论上应等于_。 32019新课标 氧化 白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Hec 反应合成W 的一种方法： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 _。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W 的分子式为 _。 （4）不同条件对反应产率的影响见下表： 实 验 碱溶剂催化剂产率 /% 1 OH DMF Pd(OAc)222.3 2 2CO3 DMF Pd(OAc)210.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4 4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2 5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.

4、6 6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产 率的影响。 （5）为 D 的同分异构体，写出满足如下条件的的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621； 1 mol 的与足量金属Na 反应可生成2 g H2。 （6）利用 Hec 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。 （无机试剂任选） 42019 天津 我国化学家首次实现了膦催化的32环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中 草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知32环加成反应： （ 1 E 、 2 E 可以是 COR 或 COOR ）

5、回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四 个不同的原子或原子团）的数目为_。 （2）化合物B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构） 数目为 _。 分子中含有碳碳三键和乙酯基 23 COOCH CH 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。 （3）CD的反应类型为_。 （4）DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。 （5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。 a 2 BrbHBrcNaOH溶液 （6）参考以上合成路

6、线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M，在方框中写出 路线流程图（其他试剂任选）。 52019江苏 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A 中含氧官能团的名称为_和_。 （2）AB 的反应类型为 _。 （3）CD 的反应中有副产物（分子式为C12H15O6Br）生成，写出的结构简式：_。 （4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。 （5）已知：（R 表示烃基， R和 R“表示烃基 或氢） ，写出以和

7、 CH3CH2CH2OH 为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_ 62019北京 抗癌药托瑞米芬的前体的合成路线如下。 已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH 2CH3的键线式为 （1）有机物 A能与 Na2CO3溶 液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与 Na2CO3溶液反应， 但不 产生 CO2； B加氢可得环己醇。A 和 B反应生成C的化学方程式是 _，反应类型是 _ 。 （2）D中含有的官能团：_。 （3）E的结构简式为_。 （ 4） F是 一 种 天 然 香 料 ， 经 碱 性 水 解 、 酸 化 ，

8、得 G 和 J。 J经 还 原 可 转 化 为 G 。 J的 结 构 简 式 为 _。 （5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 _。 包含 2个六元环 M可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH （6）推测 E和G反应得到的过程中，反应物LiAlH 4和H2O的作用是 _。 （7）由合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_ _。 72019浙江 4 月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体。 已知信息： RCOOR RCH2COOR R COOR （1）下列说法正确的是_。 A化合物B 到 C 的转变涉及到取代反应

9、 B化合物C 具有两性 C试剂 D 可以是甲醇 D苯达松的分子式是C10H10N2O3S （2）化合物F 的结构简式是 _。 （3）写出 EGH 的化学方程式 _。 （4）写出 C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子； 1H- NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4种化学环境不同的氢原子。有 N O 键，没有过氧键 (OO )。 （5）设计以CH3CH2OH 和原料制备 ()的合成路线 (无机试剂任选，合成 中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。 82018新课标卷 化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线

10、如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 _。 （2）的反应类型是_。 （3）反应所需试剂，条件分别为_。 （4）G 的分子式为 _。 （5）W 中含氧官能团的名称是_。 （6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11） _。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料 制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。 92018新课标卷 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台 化合物。 E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A

11、中含有的官能团的名称为_。 （3）由 B到C的反应类型为 _。 （4）C的结构简式为_。 （5）由 D到E的反应方程式为_。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能 结构共有 _种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结 构简式为 _。 102018新课标卷 近有报道，碘代化合物E 与化合物H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一 种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是 _。 （2）B 为单氯代烃，由B 生成 C 的化学方程式为_。 （3）

12、由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。 （4）D 的结构简式为 _。 （5）Y 中含氧官能团的名称为_。 （6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。 （7）与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其 峰面积之比为332。写出 3 种符合上述条件的的结构简式_。 112018 北京卷 8- 羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8- 羟基喹啉的合成路线。 已知： i. ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。 （1）按官能团分类，A 的类别是 _。 （2

13、）AB 的化学方程式是_。 （3）C 可能的结构简式是_。 （4）CD 所需的试剂a是_。 （5）D E 的化学方程式是_。 （6）FG 的反应类型是_。 （7）将下列 L 的流程图补充完整： （8）合成 8- 羟基喹啉时，L 发生了 _（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。 122018 天津卷 化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： （1）A 的系统命名为 _，E 中官能团的名称为_。 （ 2） A B 的反应类型为_ ，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为 _。 （3）CD 的化学方程式为_。 （4）C 的同分异构体W

14、（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应， 产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有 _种，若 W 的核磁共振氢谱具有四 组峰，则其结构简式为_。 （5）F 与 G 的关系为（填序号）_。 a碳链异构b官能团异构c顺反异构d位置异构 （6）M 的结构简式为_。 （7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。 该路线中试剂与条件1 为_，的结构简式为_； 试剂与条件2 为_，Y 的结构简式为_。 132018 江苏卷 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （1）A 中的官能团名称为_（写

15、两种）。 （2）DE 的反应类型为 _。 （3）B 的分子式为C9H14O，写出 B 的结构简式： _。 （4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。 （5） 写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和乙醇任用， 合成路线流程图示例见本题题干）。 142018 浙江 11月选考 某研究小组拟合成染料和医药中间体Y。 已知：； 请回答： （1）下列说法正确的是_。 A化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应B化合物C 具有

16、弱碱性 C化合物F 能发生加成、取代、还原反应D 的分子式是C17H22N2O3 （2）化合物B 的结构简式是 _ 。 （3）写出 C+D E 的化学方程式_ 。 （4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基( OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)。 （5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) _。 152017 北京 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： RCOOR+ROH H RCOOR+

17、 ROH（ R、R、R代表烃基） （1）A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。 （2）CD 的反应类型是 _。 _ （3） E 属于脂类。 仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E， 写出有关化学方程式：_。 （4）已知： 2E 一定条件 F+C2H5OH 。F 所含官能团有和 _。 （5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式： 162017 江苏 化合物 H 是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： （1）C 中的 含氧官能团名称为_和_。 （2）DE 的反应类型为_。 （3）写出同时满足下列条件的C 的一种同

18、分异构体的结构简式：_。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产 物分子中只有2 种不同化学环境的氢。 （4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出 G 的结构简式：_。 （5）已知：(R 代表烃基， R代表烃基或H) 请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试 剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 172017 新课标 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路 线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。 （2）由 C 生成 D 和 E 生成 F

19、 的反应类型分别是_、_。 （3）E 的结构简式为 _。 （4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成 H 的化学方程式为_。 （5）芳香化合物是F 的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种 不同化学环境的氢，峰面积比为62 11，写出 2种符合要求的的结构简式_。 （6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线 _（其他试剂任选）。 182017 新课标 化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下： 已知以下信息： A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 11。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境

20、的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题： （1）A 的结构简式为_。 （2）B 的化学名称为_。 （3）C 与 D 反应生成E 的化学方程式为_。 （4）由 E 生成 F 的反应类型为 _。 （5）G 的分子式为 _。 （6）L 是 D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应， L 共 有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为32 21 的结构简式为_、 _。 19 2017 新课标 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G 的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的结构简式为 _。C 的化学名称是_。 （2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。 （3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。 （4）G 的分子式为 _。 （5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有_种。 （ 6） 4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 （）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。