有机化学课后习题答案(徐寿昌版).doc

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1、烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4四甲基戊烷 2，4二甲基3乙基己烷 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 3、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42

2、甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷 解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能

3、峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3 能 量旋转角度：00 600 1200 （2） (CH3)3C-C(CH3)3旋转角度：0 0 600 1200能 量（3）CH3CH2 -CH3能峰 能谷7.用Newmann投影式写出1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1不等同，构象异构2等同3不等同，构象异构4不等同，构造异构5不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，

4、（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1） 两个一溴代产物（2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增

5、长一步H值。光或热解：链引发：Cl2 2 Cl 链增长：CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止：2Cl Cl2 CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol CH 3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1 + H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代

6、反应历程包括下列各步骤： C l2 2Cl H 1Cl + CH4 CH3Cl + H H2H+Cl2 HCl + Cl H3(1) 计算各步H值：(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1，故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大

7、小排列成序： （1）（2）（3）（4） 解：（4）（2） （3）（1）。第三章 烯烃1写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解： CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2甲基1戊烯有顺反异构2甲基2戊烯有顺反异构4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯 有顺反异构3甲基2戊烯有顺反异构2，3二甲基1丁烯 2，3二甲基2丁烯3，3二甲基丁烯 2，3二甲基 2，3二甲基 3，3二甲基1丁烯 2丁烯 丁烯1丁烯2写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1）

8、乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯基（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：解：(1)2乙基1戊烯(2)（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)（E）3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

9、解：顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为： 中间体分别是：中间体稳定性：反应速度顺序为： 8试以反应历程解释下列反应结果:解：反应历程：9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2溴丙烷（2）1溴丙烷（3） 异丙醇（4） 正丙醇（5） 1，2，3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈

10、(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷，加氯化氢可得2甲基2氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为：12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：13某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 解：该化合物的结构式为： 14某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（

11、A） 的结构式。解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：153氯1，2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？解：合成路线如下：第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1）2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2）3溴1丙炔 （3）1丁烯3炔（4）1己烯5炔（5）2氯3己炔（6）4乙烯基4庚烯2炔（7）1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1）4甲基1戊炔（2）3甲基3戊烯1炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔4写出1丁炔与下列试剂作用的反应式。 5完成下列反应式。 6以反应

12、式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1）（2）（3）9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 （1）（2）（3）10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）（2）（3）11用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 12试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。 解：（1）将混合物通入硝酸银的氨

13、溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 （2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 13解：（1）1，2加成速度比1，4加成速度快。因为1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。（2）1，2加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。 14解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4

14、加成产物比1，2加成稳定。 15解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5己三烯。第五章 脂环烃1. 命名下列化合物： （1）（2）1甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1，3环己二烯（3）（4）1，2二甲基4乙基环戊烷3，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷（5）（6）1，3，5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 （1）1，1二甲基环庚烷（2）

15、1，5二甲基环戊烯？（3）1环己烯基环己烯（4）3甲基1，4环己二烯（5）双环4.4.0癸烷 （6）6.双环3.2.1辛烷（7）7.螺4.56癸烯3 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 环戊烷甲基环丁烷1，1二甲基环丙烷顺1，2二甲基环丙烷反1，2二甲基环丙烷乙基环丙烷4下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。 （4）有顺反异构：（5）有顺反异构：！ （6）有顺反异构：5写出下列化合物最稳定构象的透视式。 6完成下列反应式。 （1）（2）（3）（4）71，3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物

16、之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:（1） 化加氢后生成乙基环己烷 （2） 溴作用可加四个溴原子 （3） 适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。 解：该二聚体的结构及各步反应式如下： 8某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5己二酮，试写出该烃可能的结构式。 解：该烃为1，2二甲基环丁烯： 9分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得

17、到的是同一种产物。 （3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：。第六章 单环芳烃1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1（4甲苯基

18、丙烯）4用化学方法区别各组化合物。 （1）溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,Fe不变 褪色 （2）溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解：7指出下列反应中的错误。 解：（

19、1）正确反应：(2) 正确反应：(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）（2）（3）（4） 9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解：（1） 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 （3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸 （4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚 （5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸 （6）苯 间氯苯甲酸 10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（5）11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）12

20、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是：（1）（2）（3）13解： 14指出下列几对结构中，那些是共振结构？ 解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成

21、的中间体比在间位上取代稳定。在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。第七章 多环芳烃和非苯芳烃1写出下列化合物的构造式。 （1）萘磺酸 （2） 萘胺 （3）蒽醌磺酸（4）9溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺2. 命名下列化合物。 (1) 二苯甲烷(2) 对联三苯（3）1，7二甲基萘（4）4硝基1萘酚（5）9，10蒽醌（6）5硝基2萘磺酸3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）（2）（3）（4）4 答下列问题： 解：（1）环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： （2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：（b），不可以，因为1

22、，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为： 电子云是离域的。5 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （2）O2,V2O5 （3）Na,C2H5OH1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐1，2二氢萘（4）浓硫酸，800C （5）HNO3,H2SO4（6）Br2萘磺酸 硝基萘1溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压 （8）浓硫酸，1650C四氢萘萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 解：(1)(2)(3)(4)(5)7.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1

23、),(8),(10)有芳香性。第八章 立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：(1) 三种（2）四种（3）两种（4）八种（5）没有（6）四种（7）没有（8）两种（对映体）（9）三种2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：（1）四种立体异构，两对对映体：（2）有三种立体异构，其中两种为对映异构体：(3)对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。 3下列化合物那些是手性的？ 解：（1），（4），（5）是手性的。4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体（2）相同化

24、合物（3）不同化合物，非对映体（4）相同化合物（5）对映体（5）（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。5解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下： 6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 解：7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚8. 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：总计有六种异构体。9. 解：结构式如下： 10. 解：（A, (B), (C)的结构如下：11. 解：(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下: