天然药物化学习题及答案.pdf

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1、O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 第第 一一 章章总总论论 一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 正 确的 答 案 ） 1、液 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： （） 、压力高、吸附剂的颗粒小、吸附剂的颗粒小、流速快、有自动记录 2、 生物碱是通过下列哪条生物合成途径合成的： （D) 、醋酸丙二酸、甲戊二羟酸、莽草酸、氨基酸、氨基酸 3、 原理为氢键吸附的色谱是（） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱聚酰胺色谱D. 硅

2、胶色谱 4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： () 、连续回流法连续回流法、加热回流法、透析法、浸渍法 5、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 、萜类、生物碱、生物碱、淀粉、甾体类 6、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） 、香豆素类化合物 、生物碱类化合物、生物碱类化合物、酸性化合物、酯类化合物 7、可用于确定分子量的波谱是（） A氢谱B紫外光谱C质谱质谱D红外光谱 二 、 判 断 题 1、 化合物的极性越强，则其亲水性越大。 ( ) 2、分离因子越大则表明两种物质在同一种溶剂中越能更好地被分离 。（） 3、

3、 水提醇沉方法可以用来去除水溶性杂质如多糖、黏液质等成分。 （ ） 4、 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之 为一次代谢产物 。 （ ） 5、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根 据分子量的差别 。 （ ） 三 、用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇甲醇洗脱，其出柱先后顺序为 （C)(A)(D)(B） 四 、 回 答 问 题 1、 将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列 ： 乙醇乙醇丙酮丙酮乙酸乙酯乙酸乙酯氯仿氯仿乙醚乙醚环己烷环己烷 2、 请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序 . 、水、水、甲醇、甲醇、氢氧化钠水溶液、氢氧

4、化钠水溶液 c b dB. d b c aC. d b a cD. c a b d 2、 在可见光下能显示荧光的 化 合 物 是 （ ） 、7OH 香豆素类香豆素类 、7,8二 OH 香豆素类 、6,7二 OH 呋喃香豆 素类、7，8二 OH 呋喃香 豆 素 3、 鉴别香豆素首选的显色反应是 （ ） a. 异羟肟酸铁 b. 三氯化铁反应三氯化铁反应c.Gibbs 反应d. Emerson 反应 4、游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液中，是由于其结构中有（ ） A. 甲氧基B.酚羟基对位的活泼 HC. 酮基D.内酯环内酯环 5、香豆素与高浓度的碱长时间加热生成的产物是（） A. 脱水化合物B.醌

5、式结构 C. 顺式邻羟基桂皮酸D.反式邻羟基桂皮酸反式邻羟基桂皮酸 6、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁的反应条件为（） A. 在酸性条件下B. 在碱性条件下C. 先酸后碱D.先碱后酸先碱后酸 二 、 填 空 题 、 香豆素类化合物的基本母核为（吡喃酮环吡喃酮环 ） 。 、 香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色（荧光荧光） 。 3、香豆素类因具有（内酯环内酯环）结构，可溶于热碱中，因此可用（碱溶酸沉碱溶酸沉）法 提取；小分子香豆素具有挥发挥发）性质，可用水蒸气蒸馏法提取。 4、香豆素类化合物在强碱溶液中（容易容易）可以开环，生成（顺式顺式、反式反式邻羟基邻羟基 桂皮酸盐桂皮酸盐） ，加（酸酸）以后，又

6、环合成原来的（香豆素类成分香豆素类成分） ；但与浓碱共沸得 到的是其裂解产物（酚酚）和（酚酸酚酸） 。 5、香豆素类因有（5/8 酚羟基酚羟基）结构，可以与（三氯化铁等酚类试剂三氯化铁等酚类试剂）反应显色， Gibbs 反应和 Emerson 反应，仅对具有（酚羟基酚羟基）且（对位有活泼氢对位有活泼氢）才呈阳性 反应。 6、游离香豆素类能溶于（亲脂性溶剂亲脂性溶剂） ，难溶于（水水） ，易溶于（苯苯） 、 （乙醚乙醚） 和（氯氯仿仿） ，香豆素苷类能溶于（甲醇甲醇） 、 （乙醇乙醇）和（水水） ，而难溶于（苯苯） 、 （乙乙 醚醚）等非极性有机溶剂。 三 、 简答题 1、苯丙素酚类化合物有哪些

7、主要类型？结构特点是什么？ 苯丙酸类苯丙酸类，香豆素类香豆素类，木脂素类木脂素类。苯环与三个直链碳连接苯环与三个直链碳连接，一般具有苯酚结构一般具有苯酚结构， 是酚性物质。是酚性物质。 2、 用化学方法区别下列化合物 （化合物 A 和化合物 B; 化合物 C 和化合物 D） ？ 化合物 A化合物 B 化合物 C化合物 D A、Bmolish 反应反应糖苷鉴别糖苷鉴别 Gibbs 试剂，溶液变成蓝绿色，为化合物试剂，溶液变成蓝绿色，为化合物 C； 第第 四四 章章醌醌 类类 化化 合合 物物 一 、 判 断 题 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” ， 错 的 划 “ ” ） 、 蒽酚或蒽

8、酮常存在于新鲜植物中。 （ ） 、 通常在 中萘醌苯环的质子较质子位于高场。 （） 二 、 填 空 题 、 天然醌类化合物主要类型有（苯醌苯醌） ， （萘醌萘醌） ， （菲醌菲醌） ， （蒽醌蒽醌） 。 、 具有升华性的天然产物有（苯醌苯醌） ， （萘醌萘醌） 。 、 游离羟基蒽醌常用的分离方法有（pH 梯度萃取法梯度萃取法） ， （色谱法色谱法） 。 、 游离蒽醌质谱中的主要碎片为（分子离子峰分子离子峰） ， （丢失丢失 1-2 个分子个分子 CO 的碎的碎 片离子峰片离子峰） 。 5、游离蒽醌衍生物通常可溶于（苯苯） 、 （氯仿氯仿） 、 （乙醚乙醚）及（石油醚石油醚） ，在吡啶等 （ 碱

9、碱）性有机溶剂中溶解度较大。蒽苷极性（大大） ，易溶于（甲醇甲醇） 、 （乙醇乙醇） ， 也能溶于（水水） ，几乎不溶于（乙醚乙醚） 、 （氯仿氯仿）等非极性有机溶剂。 三 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 （） 化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径 。 、甾体皂苷、三萜皂苷、生物碱类、蒽醒类、蒽醒类 、 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ ）试剂 。 、无色亚甲蓝、盐酸水溶液 、水溶液、水溶液、甲醛 3、在总游离蒽醌的乙醚液中，用 5%Na2CO3水溶液可萃取到 （） A.带一个酚羟基者 B. 带一个带一个酚羟基者酚羟基者 C.

10、 带二个酚羟基者 D. 带二个酚羟基者 4、能与碱液反应，生成红色化合物的是（） A. 羟基蒽酮B.羟基蒽醌羟基蒽醌C. 羟基蒽酚D.二蒽酮类 5、1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ ） A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675-1647cm-1和和 1637-1621cm-1范围范围有有 2 个吸收峰个吸收峰 C. 1675 和 1625cm-1处有 2 个吸收峰D.1580cm-1处有 1 个吸收峰 6、中药丹参中治疗冠心病的醌类化合物属于（） A. 苯醌类B.萘醌类C. 菲醌类菲醌类D.蒽醌类 7、采用柱色谱分离蒽醌类化合物常用的吸附剂是（） A.硅胶硅胶B. 氧化铝C

11、. 聚酰胺D. 葡聚糖凝胶E.活性炭 8、下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（） A. 羟基蒽醌类羟基蒽醌类B.二蒽酮类C. 蒽酚D. 蒽酮E.羟基蒽醌苷 四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 化 合 物 ： 无色亚甲蓝显色，无色亚甲蓝显色，B、C 有蓝斑，有蓝斑，A 没有；没有；活性次甲基试剂，绿色活性次甲基试剂，绿色 B 五 、 分 析 比 较 ： 比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 （B）（A）（C） （D） 化合物 A化合物 B化合物 C O O OH CH3 O O OH COOH OH OH OH O O OH CH3 O O OH CH3 OH OH

12、 A B C D 六 、 提 取 分 离 从某一植物的根中利用梯度萃取法，分离得到 、及谷 甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 A C B D E R1R2R3R4 AOHHCOOHOH BOHHCH3OH COCH3OHCH3OH DOCH3OCH 3 CH3OH E-sitosterol 乙醚层 碱水层乙醚层 黄色结 晶（D ） 白色结 晶（E ） 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 用乙醚回流或萃取 乙醇浸膏 不溶物乙醚液 水溶液萃 碱水层 碱水层乙醚层淡黄色结晶 （ A ） 酸化后重新结晶 水溶液萃取 水溶液萃 酸化后重新结晶 黄色结晶 （ C ）

13、 酸化后重新结晶 黄色结晶 （ B ） 浓缩 第第 五五 章章 黄黄 酮酮 类类 化化 合合 物物 一 、 判 断 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” 错误 的 划 “ ” ） 、 黄 酮 、黄酮醇、查尔酮等平面性分子难溶于水，而二氢黄酮、二氢黄酮 醇等非平面性分子在水中溶解度稍大。 （） 、 黄铜化合物的显色反应多与分子中的酚羟基及-吡喃酮环有关。 （） 、 所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。 （） 4、黄酮化合物，存在，二羟基，光谱： （）其甲醇溶液中加入时，仅峰带位移，强度不减 （） （）其甲醇溶液中加入时，峰带红移n （） 二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的

14、 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在 （ ）中 、乙醇、乙醇、水、水、稀 NaOH 水、甲酰胺 、 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（ ） 、向低场位移、向高场位移向高场位移、邻位碳不发生位移 、 黄酮类化合物的紫外光谱,诊断试剂 AlCl3/HCl 谱图与 AlCl3 谱图不相符， 峰带向紫移动 30-40,说明（ ） 、结构中无邻二酚羟基、结构中 3-或 5-羟基 、B B 环有邻二酚羟基环有邻二酚羟基、A、B 环均可能有邻二酚羟基 、 聚酰胺色谱的原理是（ ） 。 、分配、氢键缔合、氢键缔合、分子筛、离子交换 5、黄酮类化合

15、物的颜色与下列哪项因素有关？（） A.具有色原酮B.具有色原酮及助色团C.具有二苯基色原酮D.D. 具具 有有 2-2-苯基色原酮及助色团苯基色原酮及助色团 6、下列黄酮中水溶性最大的是（） A. 黄酮B. 异黄酮C. 二氢黄酮D. 查尔酮E.E.花色素花色素 7、某种中药材只加酸不加镁粉即产生红色的化合物是（） 。 A.黄酮 B. 异黄酮C. 查尔酮D.D. 花色素花色素 8、既有黄酮结构又有木脂素结构的化合物是（） 。 A.大豆素B. 水飞蓟素C. 槲皮素D.黄芩素 A. 三 、 填 空 、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法 有 (金属络合反应金属络合反应)， (uvuv 法

16、法),(H-H-核磁共振核磁共振)。 2、已知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 ，取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 ， 还 是 ， 写 出 三 种 方 法 判 断 。 核磁共振，核磁共振，FeCL3FeCL3 显色反应，显色反应，MgMg 粉反应粉反应 3.黄酮类化合物大多具有(羟基羟基)，可被(聚酰胺聚酰胺)吸附， 而与不含(羟基羟基)的黄酮类 成分分离。 4.用葡聚糖凝胶分离黄酮苷时，主要靠(分子筛分子筛)作用，洗脱时一般按(分子量由分子量由 大到小大到小）的顺序流出柱体；而分离苷元时，主要靠（吸附吸附）作用，游离酚羟基的 数目越多，则吸附越（强强） ，越（难难）洗脱。 四

17、、 区 别 下 列 化 合 物： （一）化学方法鉴别下列化合物(写明反应名称、试剂及操作 OHO O OCH3 OHO O OH OHO OH O OH OH OH OH A B C 各取适量于试管，加各取适量于试管，加 2%2%而氯氧化锆甲醇溶液再加枸橼酸不褪色的为而氯氧化锆甲醇溶液再加枸橼酸不褪色的为 B B。加四氢。加四氢 硼钠显紫色为硼钠显紫色为 C C。 （二）用波谱法鉴别下列化合物（UV 法） 加加 NaOmENaOmE 带带发生红移且强度不降为发生红移且强度不降为 A A，加加 NaOAcNaOAc（熔融熔融）带带发生红移且强度发生红移且强度 下降为下降为 A A 第九章第九章

18、生物碱生物碱 课堂测试课堂测试 一、填空题 1、 生物碱类用（酸水酸水）从药材中提取出来，加入（碱碱）调整 pH 使（生物碱生物碱） 从水中沉淀析出。 2、酰胺型生物碱由于（酰胺酰胺）键的（p-p-共轭共轭）效应，所以碱性（减弱减弱）。 3 混合生物碱溶于氯仿， 依次用不同 pH 的酸液由高到低依次萃取， 所得生物碱的碱度由 强强 到（弱弱） 。 4、吡咯的碱性（小小）于吡啶，是因为吡咯型氮原子 P 轨道上的（电子电子）参与（大大共轭共轭） ， 导致碱性（减弱减弱） 。 5 生物碱的碱性由来是 （N 原子孤电子对原子孤电子对).其碱性强弱以(pKa)表示， （pKa） 大， 碱性 （大大） 。

19、 二、单选题 1. 生物碱沉淀反应的条件是（A A） A. . 酸性水溶液酸性水溶液B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液D. 盐水溶液 2在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（D D） A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.D.正丁正丁 醇直接从碱水提取醇直接从碱水提取 3、生物碱沉淀试剂碘化汞钾与生物碱产生沉淀为（C） A、 黄色 B、棕色沉淀 C、类白色沉淀 D、橙红色沉淀 4、生物碱是通过下列哪条生物合成途径合成的： （D） N COOCH3 N CH3 ON CH3 COOCH3 N O O OH CH3 N O O OCH3 OCH3 OH 、醋

20、酸丙二酸、甲戊二羟酸、莽草酸、氨基酸 5以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（A A） A.多层缓冲纸色谱B.聚酰胺薄层色谱 C.氧化铝薄层色谱D.硅胶薄层色谱 三、比较下列生物碱的碱性强弱顺序并说明理由： 1、 a b ab A 为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基， N 原子质子化成季铵碱原子质子化成季铵碱， 碱性较强碱性较强； B 为为 sp3 杂化杂化。 2、（a a） （b b） （c c） abc A 是叔胺碱，氮原子是是叔胺碱，氮原子是 SP3 杂化，杂化，C 中的氮原子是中的氮原子是 SP2 杂化，杂化，A 的碱性强于的碱性强于 C 。B 中氮

21、原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的-电子形成电子形成 p- 共轭，碱性最弱。共轭，碱性最弱。 四、提取分离流程四、提取分离流程 某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、 四氢巴马汀、 小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、 脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程。 N O O OCH3 OCH3 OH N OCH3 O H N CH3 H3CO H OCH3 OH O H3C N H3CO H3CO OCH3 OCH3 小檗碱四氢巴马汀小檗胺 总生物碱 酸水（2%H2SO4、2%酒石酸等） 溶解、滤过 酸水滤液 CHCl3萃取（或苯等萃取） CHCl3层 （脂溶性杂质脂溶性杂质） 氨水调 pH910 CHCl3萃取 2%NaOH 萃取 碱水层 CHCl3层 （四氢巴马汀四氢巴马汀） 碱水层 CHCl3层 NH4Cl/CHCl3 CHCl3层 （小檗胺小檗胺） 正丁醇萃取 正丁醇层 （小檗碱小檗碱） 水层 （水水溶性杂质溶性杂质） 酸水层