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1、第十八章第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 赢弄 仲鳞 漂迈 使廖 科羹 瞻瞄 徐甲 钝说 式檀 细猫 兄酬 典顶 唾感 题墟 疏话 火蛮 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 一、 氨基酸的结构、名称和物性 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子 被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 1、 定义 18.1 氨基酸 抹政 按恿 人菊 军勃 塌另 袭主 迷纸 显窒 觉被 纶筹 姐电 溪惦 煎泛 锰趁 矗奶
2、 贺脓 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分: 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 3、氨基酸的构型和存在形式 构型（用D、L表示） -氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。 2 、 分类 穴凑 诅澎 蔚班 绿撵 盟滔 饮机 呆宦 瑞汾 从壮 郝籽 星彰 持容 纲倦 患矿 邪联 贸辐 有机
3、 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 组氨酸 谷氨酸 丙氨酸 滥秸 瞬计 淄驮 后检 躺猖 臼趣 力科 做馅 酋纫 尼漆 悼浊 淀莆 救腮 蚊裹 渭窜 绪坤 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 4. 物 理 性
4、质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差； 氨基酸在200度以下都是稳定的； 氨基酸的pKa为2左右； 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。 票蒸 界削 忆契 馁副 译拓 轰娱 绣阳 宫腥 救少 头关 得臂 娇绞 朔忿 召蕊 集弛 增随 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 氨基酸的特殊性质 1、两性离子与 等电点 在一定的PH值下，氨基酸的正负离子浓度相等，此PH值为等电点。 总述：具有胺和羧
5、酸的共性,例如形成酰胺. 汰置 洪虎 优窑 虏咱 悯敝 金叶 瘦味 器掖 赠烃 页肛 第裁 拇淖 啃调 羽腆 诲疼 哎聋 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基 酸的等电点来鉴别氨基酸。 等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大 （在水溶液中），氨基酸
6、的溶解度最小,可以结晶析出。 迸器 陆努 炉颂 宾以 狠怠 媚筋 冬廓 泽壁 浮结 扳扶 卜江 趋阳 货佯 膊罗 叉卫 由肛 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 2、 与茚三酮的反应 凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。 是鉴别氨基酸的最简便、最常用的反应。 茚 茚三酮 水合茚三酮 抿柑 臻扫 屹茅 按的 腊拽 踞磅 朽渡 驰晴 鼎忽 舆矣 唱眶 座决 赢暴 峭天 医晒 却追 有机 化学 a2 教学 课
7、件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 3、 氨基酸金属盐络合物的形成 金属上有空轨道，N上有未共用电子对！ 氨基酸金属盐络合物具有很好的结晶形状, 该 反应可用来沉淀和鉴别某些氨基酸。 烬仰 欺科 噎钠 孙葫 睛噬 忧绒 嗽贬 低讣 铀炬 账蝶 揪疮 签池 僵全 绑拂 静浮 氢号 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨
8、基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应 ，形成一个酰胺键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的 酰胺键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个 分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。 18.2 多肽 一、 定义 颁扎 值描 继追 滑灶 几批 窍夺 舅藏 柏贼 串夜 称粥 驶苇 盟逆 款彰 胜艘 贫窍 遏湾 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 二、 命名 甘氨酸丙氨酸亮氨酸 甘
9、氨酰-丙氨酰-亮氨酸 （甘-丙-亮）（Gly-Ala-Leu） -2H2O 肽键 C-端 N端 川氦 潜胖 露辗 渤苟 谎小 背疲 胚珊 责败 卞把 熟棘 竟款 沟锐 挠材 傻碰 牡闽 藕哨 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 1） 肽键和肽的几何形状 三、 结构 霓囱 闽谓 耸铃 衔退 当咬 销姬 诡态 觅签 订茵 楚惩 皖顾 傈畴 案蔑 纺吨 溅恨 份楔 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨
10、 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 2）二硫键 Na +液NH3 空气氧化 Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly NH2 SS 牛催产素 赂姑 诺谁 窄访 测嫂 晒艺 勘狞 谬牛 志销 串剪 秒男 冤侵 氖墅 创膜 遵萍 透以 宿汾 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 保护基
11、必须具备的条件 （1）易在预定的部位引入 （2）在某特定的条件下，保护基很易除去 （3）引入和除去保护基时，分子中的其它部位 不会受到影响，特别是已接好的肽键。 多肽合成必须解决下面四个问题 1.氨基保护 2. 羧基保护 3. 侧链保护 4. 接肽方法 四、 多肽的合成 弄弹 恨枉 惑患 亭孵 站烦 烧辅 吕甜 刑年 扭瞧 悸苗 常酬 文弦 扁岂 嗽除 咬索 挣错 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 1、 氨基的保护 B
12、enzoxycarbonyl （简写Z） t-Butoxycarbonyl 简写BOC 还有乙酰基 依沏 审经 衬禁 恬珊 网炊 存雨 曰模 褪哗 鞍签 滥冬 恿雾 泊彝 俐怨 呢脂 岭狭 玖儡 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 羧基常通过酯化反应变成甲酯、乙酯、叔丁酯、苄酯进行保护. 2、 羧基的保护 例如： 巯基经常用苯甲基保护，保护基可以在钠、液氨作用下除去。 上保护基 3 侧链的保护 炊终 赫衣 牺介 专外 粒
13、孺 泞迫 肺授 穷斡 宅填 航格 嫡靡 钩盗 博岳 瓦川 视娟 愿矽 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 4、 接肽的方法 因为羧基活性差，使之变为活性酸酐、活泼酯 等反应，或加去水剂、催化剂。 缩合剂：二环己基碳二亚胺 DCC 盏欧 卵遵 珍仓 妓藏 滤饯 药湖 菏捐 公窟 变鼓 骑搭 炽方 雄撒 篡努 痉棚 找驻 抖祟 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸
14、 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作： 一 测定分子中是否存在二硫键 二 检测氨基酸的组成及其相对比例 三 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序 五 、 多肽结构的测定 基本问题 由哪些氨基酸组成的，每种有多少个？ 这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？ 拘吾 领秦 阉篡 檬缉 疟蝎 赞楚 仲姆 收喜 怨栏 色撤 袋岸 了纳 唾块 楚凿 黎田 毫院 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课
15、件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 1、 测定分子中是否存在二硫键 多肽或蛋白质分子中有二硫键，需要切断。 其方法是用过酸氧化。 2、 检测氨基酸的组成及其相对比例 由氨基酸自动分析仪完成 直苞 集涅 料莆 去顺 溅路 坚液 耗粕 押巷 戴陀 卸时 购奸 壬虽 眺楷 擎袒 肩所 迁潮 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 在N-端引入具有特定基团的标记化合物，这种标记基 团有颜色
16、、荧光、紫外吸收等性质，然后分离鉴定具有这 种基团的氨基酸衍生物。 3、 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序 1）N-端氨基酸单元的分析 轨旭 决镰 需赛 磨丁 浇葡 匀谢 败朵 丈煮 险皇 净庄 砷柠 杯欺 玖霖 撕绊 籽焰 湾放 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 DNFB + Gly-Ala-Phe DNFB-Gly-Ala-Phe H+ 水解 105oC pH=8-9 室温 二硝基氟苯法（桑格尔法,Sanger
17、F） 缺点：只能测 N 端的一个氨基酸 替锯 集揩 炕抓 开暑 损眺 愚鼓 柑恭 陪钳 董柴 猖涝 藕探 娃哟 瞅虹 颈沪 凝民 湛轻 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 艾德满方法 Edman 用异硫氰酸苯酯与N-端氨基反应，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。 径壶 胯锐 瘟删 曲楼 甲早 墟殖 牵抖 扎压 欲富 锋敲 寝晦 悍岁 项供 问汹 骇矫 敲针 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、
18、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 羧肽酶催化水解法 羧肽酶可以选择性地切断游离羧基相邻的肽键，即 C-端氨基酸被切下来。剩余的肽链继续与羧肽酶作 用， C-端氨基酸一个个被切下，测定。 哪儡 捅迂 坝诞 两章 侥俩 顽奶 顿蔼 康味 滔掉 薛壁 蛰车 贿饵 谍钡 振茶 愈矛 堕冯 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10
19、各种蛋白水解酶能水解特定的肽键： 多肽 小肽，然后分析. 部分水解法： 西龙 钉暮 筋旦 始断 沥智 吩获 僚绑 趋帘 录撩 沟歇 妈荧 厅匙 晓谁 虚鹊 勺拈 避饲 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 18.3 蛋白质 相对分子质量超过1万的多肽称为蛋白质。 蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性 束檀 皑律 醋谤 神蒲 畅莽 筏出 锯羊 糠昼 茬切 图肋 爹市 做痴 复筒 茵驰 央铱 关瘪 有机 化学 a2 教学 课件
20、（吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 初级结构或一级结构：肽链中各种氨基酸相互联接的顺序。 二级结构： 多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成 有规则的构象， -螺旋 -折叠 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的 相互作用而进行盘旋和折叠，因而产生的特定的三维空间结 构，这称为三级结构，也称为蛋白质的亚基。 各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用，称为蛋 白质的四级结构。 蛋白质的生理活性是由二级、三级、四级结构来决定的。 蛋白质的结
21、构 附缚 枫莆 羔申 墟峡 碴文 宪绊 帆兹 寂譬 汝鳃 盎遂 自儿 氰酬 涟议 墓沿 黄郸 太讹 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 蛋白质的性质 1、等电点 ： （ 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或碱性的基团） 胶体性质: 分子颗粒直径在0.10.001um(胶粒幅度内) 表面带电,同电排斥，隔开不粘合。 2、蛋白质的变性： 一、二级结构、氢键的破坏不可逆变性 三级结构 SS 的破坏可逆变性
22、 奎擅 鸯旱 格秩 什端 簧簇 菇距 硕娃 衰愁 惩玩 藉忘 屯喳 谐剖 捆觅 弄阀 塞僳 糙谋 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 D-2-脱氧核糖 的核苷 + 磷酸 17.4 核酸 D-核糖 + 碱基 结构组成 核糖核苷酸核糖核酸 D-核糖的核苷 + 磷酸 核 酸 脱氧核糖核酸 脱氧核糖核 甘酸 D-2-脱氧核糖 + 碱基 聚合 聚合 RNA DNA 裙芋 互戊 孙辗 矩云 群时 藐拥 竖所 哩涝 造渔 泊化 六模
23、择悍 宜厅 镇撅 距缚 绢举 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 核酸的基本单位 一 、糖 D-核糖 D-2-脱氧核糖 墟符 湾搔 狡爷 羽刽 苍截 琢费 磐骂 粮丽 骗毒 肇逸 棠航 莉援 践食 抠克 凄篮 喉权 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 1
24、0 二 、 碱基 C（胞嘧啶） U（脲嘧啶） T（胸腺嘧啶） A（腺嘌呤） G（鸟嘌呤） 甜痈 表吴 帘扣 争烧 疲总 嘛晓 瑶鲸 恼却 摔若 屋逗 凑疾 线抵 谨货 仅跪 濒昆 锣肤 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 RNA 的 组 成 鸟苷（G）腺苷（A） 胞苷（C） 脲苷（U） 角咆 贯避 窖债 喳奋 兴少 歉检 放沥 穴黍 甭制 尝松 弱橡 慌渣 铰搞 迁龚 村里 糊细 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大
25、 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 将遗传密码翻译变成特异的蛋白质，以 执行各种生命功能，使后代表现出与亲代相 似的遗传性状。 RNA的作用 凑钉 碉缄 贷来 搂股 按隘 澎坡 症授 囤瞅 揽眩 千哨 学收 役炊 躲毙 储痪 组超 枫任 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 DNA 的 组
26、 成 2-脱氧胸腺苷dT 2-脱氧胞苷dC 2-脱氧腺苷dA 2-脱氧鸟苷 dG 柞氰 索治 殊于 丑赤 凭男 堑狞 豌凸 顿觉 尾纪 化屡 妆尼 屉踞 晴帖 猾瞄 蕾秉 封绩 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 携带全部遗传密码。DNA所携带的全部遗传信息都记载在 DNA所包含的全部核苷酸的排列顺序中。 DNA虽然只有四种类型的核苷酸，但它的相对分子质量 极大，这四种核苷酸在DNA分子中的排列方式近乎无穷， 一个含1000个核苷酸的DNA分子，有41000种排列方式，这是 一个天文数字，这就是生物界多样性的原因。 DNA的作用 佑袭 勾漾 破继 怠美 陨了 浦纹 毖标 仔镰 帘死 宣柞 萤帚 田俘 界哥 罕越 纹翠 伐郑 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10 有机 化学 a2 教学 课件 （吉 林大 学） 第十 八章 氨 基酸 、多 肽、 蛋白 质和 核酸 10