有机化学(下)总结.pdf

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1、1 有机化学有机化学 总总 结结 2 一、命名一、命名 醇酚醚醇酚醚 醛酮醛酮 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 含氮化合物含氮化合物硝基化合物、胺、季铵盐（碱）硝基化合物、胺、季铵盐（碱） 杂环化合物杂环化合物 糖糖氧环式结构（氧环式结构（- -、- -） 3 （一）醇一）醇取代反应（取代反应（HX，PX3、PX5、SOCl2）；）； 脱水反应（分子内脱水，分子间脱水）；脱水反应（分子内脱水，分子间脱水）； 氧化反应；氧化反应； 频哪醇的重排；频哪醇的重排； 多元醇的氧化。多元醇的氧化。 （二）醚二）醚醚键的断裂；醚键的断裂； 取代环氧乙烷与水、醇等的反应。取代环氧乙烷与水、醇等的反应。 （三）

2、酚（三）酚酸性；酸性； 成醚及成醚及Claisen重排；重排； 环上的取代反应。环上的取代反应。 二、各章二、各章典型反应典型反应 4 （四）（四） 醛酮醛酮 亲核加成反应亲核加成反应（加成（加成HCN，ROH，NH3及及 其衍生物，其衍生物，RMgX，Wittig反应、反应、 Beckmann重排反应，等）；重排反应，等）； ，-不饱和醛酮的加成；不饱和醛酮的加成； 羟醛缩合；羟醛缩合； 卤仿反应；卤仿反应； 氧化反应（氧化反应（Tollens试剂、试剂、Fehling氧化应，氧化应， 酮被过氧化物氧化）；酮被过氧化物氧化）； 还原反应（彻底还原）还原反应（彻底还原） Cannizzaio反

3、应、反应、Mannich反应。反应。 5 （五）羧酸（五）羧酸羧酸衍生物（酰氯、酸酐）的生成；羧酸衍生物（酰氯、酸酐）的生成； 还原反应；还原反应； 脱羧反应；脱羧反应； -氢原子的卤代反应；氢原子的卤代反应； reformatsky反应。反应。 （六）羧酸衍生物（六）羧酸衍生物水解、醇解、氨解；水解、醇解、氨解； 酰胺的脱水，酰胺的脱水，Hoffmann降级反应；降级反应； 酰氯的还原反应；酰氯的还原反应； 酯与格氏试剂反应；酯与格氏试剂反应； 酯缩合反应。酯缩合反应。 6 （七）硝基化合物（七）硝基化合物还原反应；还原反应； -NO2对苯环上邻、对位基团的影响。对苯环上邻、对位基团的影响。

4、 （八）胺（八）胺酰基化；酰基化； 磺酰化（磺酰化（Hinsberg反应）；反应）； 芳胺芳环上的取代反应；。芳胺芳环上的取代反应；。 Gabrel 合成法；合成法； 还原氨化。还原氨化。 （九）季铵盐和季铵碱（九）季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱的生成；季铵盐和季铵碱的生成； 季铵碱受热消除反应季铵碱受热消除反应Hofmann消除。消除。 7 （十）杂环化合物（十）杂环化合物亲电取代反应（呋喃、噻吩、吡咯）；亲电取代反应（呋喃、噻吩、吡咯）； 吡啶的亲电、亲核反应；吡啶的亲电、亲核反应； 糠醛的化性；糠醛的化性； 喹啉的化性。喹啉的化性。 注意反应中的立体化学！注意反应中的立体化学！ 8 三、按

5、要求排列顺序三、按要求排列顺序 1 1、醇脱水反应活性，取代反应活性；、醇脱水反应活性，取代反应活性； 2 2、取代酚酸性；、取代酚酸性； 3 3、醛酮亲核加成反应活性；、醛酮亲核加成反应活性； 4 4、羧酸酸性大小；、羧酸酸性大小； 5 5、酯化反应、酯水解的活性；、酯化反应、酯水解的活性； 6 6、四个羧酸衍生物水解的活性；、四个羧酸衍生物水解的活性； 7 7、烯醇式含量大小（或、烯醇式含量大小（或- -H H的活性大小）；的活性大小）； 8 8、含氮化合物的碱性大小；、含氮化合物的碱性大小； 9 9、五元杂环芳性大小、亲电取代活性大小。、五元杂环芳性大小、亲电取代活性大小。 9 例如：比

6、较例如：比较下列化合物的亲核加成反应活性下列化合物的亲核加成反应活性 10 四、反应机理四、反应机理 1 1、碳正离子的生成、重排，扩环、缩环反应机理；、碳正离子的生成、重排，扩环、缩环反应机理； （醇脱水、取代；脂肪族重氮盐醇脱水、取代；脂肪族重氮盐） 2 2、取代环醚在酸、碱条件下的开环；、取代环醚在酸、碱条件下的开环； 3 3、嚬哪醇（、嚬哪醇（类类嚬哪醇嚬哪醇）的重排（及相关反应机理）；）的重排（及相关反应机理）； 4 4、醛酮的、醛酮的亲核加成亲核加成反应机理；反应机理； 5 5、酯化反应、酯水解反应机理（、酯化反应、酯水解反应机理（亲核取代亲核取代）；）； 6 6、酯缩合反应机理。

7、、酯缩合反应机理。 11 11对下列反应提出合理的机理，并用弯箭头表示电子转移过程。对下列反应提出合理的机理，并用弯箭头表示电子转移过程。 （2） 12 O CH3 COOCH3 O CH3CH3OC O CH3ONa CH3OH H3O+ (3) 13 OH H2SO4 OH H2SO4 +OH2 + + H -H+ H （4） 14 五、分离、鉴别五、分离、鉴别 3 ROH 2 ROH 1 ROH 立即出现混浊立即出现混浊 10分钟后分钟后出现混浊出现混浊 加热后加热后才才有混浊有混浊 Lucas试剂试剂 （一）掌握每一类化合物的特征鉴别。例如：（一）掌握每一类化合物的特征鉴别。例如： 甲

8、基醇（伯、仲）甲基醇（伯、仲）的鉴别的鉴别 15 1、醛醛 2、酮酮 3、醇醇 4、酸、酸 无现象无现象 Ag Ag(NH3)2OH 2,42,4- -二硝基二硝基 苯肼苯肼 无现象无现象 无现象无现象 黄色黄色 黄色黄色 NaHCO3 CO2 无现象无现象 甲基酮甲基酮的鉴别的鉴别 脂肪脂肪醛与醛与芳香芳香醛的鉴别醛的鉴别 16 1、苯酚、苯酚 2、苯甲酸、苯甲酸 FeClFeCl3 3 紫色紫色 无现象无现象 二元酸的鉴别；二元酸的鉴别； 伯、仲、叔胺的鉴别，苯胺的鉴别。伯、仲、叔胺的鉴别，苯胺的鉴别。 17 （二）掌握分离提纯的方法（二）掌握分离提纯的方法 例如：用化学方法例如：用化学方

9、法分离分离下列各组化合物下列各组化合物 11-6 A、2-辛醇辛醇 B、 2-辛酮辛酮 C、正辛酸、正辛酸 A C B NaOHNaOH 水溶液水溶液 有机相 有机相 水相水相 A B （C-） H+ 乙醚乙醚 萃取萃取 蒸馏蒸馏 正辛酸正辛酸 NaHSONaHSO3 3 水相水相 有机相有机相 A （B-) H+ 蒸馏蒸馏 2 2- -辛酮辛酮 18 六、推断结构六、推断结构 分子式、分子式、红外谱红外谱化合物的化合物的类别类别 化学性质、化学性质、核磁谱核磁谱具体结构具体结构 19 七、合成题七、合成题（逆合成分析）（逆合成分析） 总结各类化合物合成方法总结各类化合物合成方法; 增长、缩短

10、碳链的方法等等。增长、缩短碳链的方法等等。 注意：注意： 格氏试剂的应用；格氏试剂的应用； 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用；乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用； 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；丙二酸二乙酯在有机合成中的应用； 重氮盐的反应及其在有机合成中的应用。重氮盐的反应及其在有机合成中的应用。 注意注意 基团的保护！基团的保护！ 20 8、完成下列转化、完成下列转化 第第10章章 解：解： 酮羰基的保护与除保护，格氏试剂的制备与应用酮羰基的保护与除保护，格氏试剂的制备与应用 （2） 作业中的典型题目 21 （5） 解：解： 格氏试剂与酮反应制备叔醇格氏试剂与酮反应制备叔醇 22 (4) 8.完成下列转化完成下列转化 23 9.用乙酰乙酸乙酯为原料合成下列化合物（用乙酰乙酸乙酯为原料合成下列化合物（11章）章） (6) 24 （1）丙烯）丙烯异丙胺异丙胺 12-7.完成下列转化完成下列转化 （12章）章）