13-2第二讲 官能团与与有机反应 烃的衍生物.ppt

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1、第二讲官能团与有机反应 烃的衍生物,1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成 和结构特点以及它们的相互联系。 2了解加成反应、取代反应和消去反应。 3关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生 产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。,一、有机化学反应的主要类型,卤代烃的结构与性质 概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 物理性质 (1)状态：除_、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性

2、：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。,1,2,二、,一氯甲烷,化学性质(以溴乙烷为例) (1)卤代烃比较稳定，不易被微生物降解，破坏大气臭氧层。 (2)水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 _ (3)消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为： _,3,卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 提示卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。 醇和酚 (一)醇 概念 醇是分

3、子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。,三、,1,分类,2,醇的化学性质,3,醇分子发生反应的部位及反应类型如下：,酚 组成与结构 分子式为：C6H6O，结构简式为：_或C6H5OH，结构特点：羟基与苯环直接相连。 物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65与水混溶； (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。,1,2,(二),化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。 弱酸

4、性,3,与活泼金属反应,与Na反应的化学方程式为： _。,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,电离方程式为：_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。,与碱的反应 苯酚的浑浊液中 液体变澄清 溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： _ 、 _ 。,(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。 苯酚与溴水反应的化学方程式为：,_ 。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 缩聚反应： _ 。,(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,紫,以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系？ 提

5、示酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。,醛、酮的结构和性质 醛 概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 官能团：CHO。 通式：饱和一元脂肪醛_。 常见物质 (1)甲醛 结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。 (2)乙醛 结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。,四、,(一),1,2,3,4,CnH2nO,结构简式为_，有苦杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间

6、体。 酮 概念：羰基与两个烃基相连的化合物。 官能团： 。 通式：饱和一元脂肪酮CnH2nO。,1,2,3,(二),(3)苯甲醛,常见物质 丙酮是具有特殊气味的无色液体，与水互溶，是良好 的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。 羰基的加成反应 机理,(三),1,4,常见的加成反应,2,氧化反应和还原反应 还原反应 醛、酮中都含 ，都能发生还原反应生成醇，如 该反应也属于加成反应。 氧化反应 醛比酮容易发生氧化反应。醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化，而酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。,1,(四),2,银

7、镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应,做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？ 提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。 羧酸和酯 羧酸 概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 分类,五、,(一),1,2,分子组成和结构,3,物理性质 (1)乙酸 气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。 (2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。,4.,化学性质,5,酯 概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。 酯的性质 (1)物理性

8、质 一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 (2)化学性质水解反应,(二),1,2,酯水解时断裂上式中虚线所标的键； 无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。 CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分,+C2H5OH,丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2，完全符合同系物的定义。,卤代烃的分类方法 (1)根据分

9、子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。 卤代烃中卤素原子的检验方法 由于卤代烃均难溶于水，卤代烃分子中所含的卤素原子不能像可溶性的金属卤化物中的卤离子那样电离出来后直接用硝酸银溶液检验，因此要通过以下的步骤才能检验：,1,2,两种方法,(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解； (2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶液； (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色

10、。 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。,两种比较 1脂肪醇、芳香醇、酚类的比较,2醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较,两种规律,醇的催化氧化规律 (1)若C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：,(2)若C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：,1,(3)C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如,醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。,2,我的总结 能与H2发生加成反应的官能团： 可在一定条件下与H2加成的有：,1,2烃的衍生物相互转化关系,我的闪记 卤代烃

11、在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。,取代反应 (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。 (3)在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。,有机反应基本类型,1,加成反应 (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 (2)能与分子中

12、含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。 此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。 (3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。 (4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。 消去反应 (1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。,2,3,(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢,(3)卤代烃发生

13、消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢而脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 生成，而CH3X和(CH3)3CCH2X不能发生消去反应。 (4)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。 (2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH

14、4和NaBH4等。 (3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。,4,(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如： 加聚反应 (1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 (2)加聚反应的特点 链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。 产物中仅有高聚物，无其他小分子生成

15、，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 实质上是通过加成反应得到高聚物。,5,(3)加聚反应的单体通常是含有 键或CC键 的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。 常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2=C(CH3)COOCH3)等。 缩聚反应 (1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。 (2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量

16、小。,6,显色反应 (1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 (常用于苯酚或酚类物质的鉴别) 淀粉遇碘单质显蓝色。 这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。,7,【典例1】 F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下 列路线合成：,(1)AB的反应类型是_，DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。 (2)写出

17、满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。 含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应 (3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。 a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c甲醇既是反应物，又是溶剂 dD的化学式为C9H9NO4,(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。 (5)已知 在一定条件下可水解为 ，则F在强酸和长时间加热 条件下发生水解反应的化学方程式是_。,解析本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。 (1)

18、对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应， B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应 是氨基中一个氢原子被 取代的反取代的反应。 (2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲 酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位 和间位)或 。,(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。

19、 (4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。 (5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。 答案(1)氧化反应还原反应取代反应,(3)硝基、羧基a、c、d,(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。,由反应条件推测有机反应类型,(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 (6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，

20、通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。,(2012北京重点中学月考)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。下列叙述正确的是()。 A迷迭香酸属于芳香烃 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全 反应,【应用1】,解析迷迭香酸含有碳、氢、氧三种元素，A不正确；由于酯基、羧基中的

21、羰基不能与氢气发生加成反应，故B项不正确；能够消耗NaOH的官能团有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基，故1 mol迷迭香酸最多能够消耗6 mol NaOH。 答案C (2012济宁模拟)莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异 构体。A的结构简式如图：,【应用2】,(1)A的分子式是_。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。 (3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。,(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构

22、简式为 )，其反应类型是_。 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。,解析本题以合成治疗禽流感药物达菲的原料莽草酸为新情景，综合考查学生对有机物的分子式、结构简式相互转化、反应类型、同分异构体的掌握，着重考查学生的知识迁移能力，是一个很好的有机知识综合题。 (1)由A的结构简式推知A的分子式应为C7H10O5； (2)因A中含有 ，所以可与Br2发生加成反应，化 学方程式为,(3)因A中含有COOH官能团，可与NaOH溶液发生中和,(4)因为1 molCOOH能与1 mol NaHCO3反应产生 1 mol CO2，则17.4 g A与足

23、量NaHCO3反应生成的CO2为 (5)根据B的结构简式可知，由A B，一定发生了消去反应； (6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即,答案(1)C7H10O5,(5)消去反应,1卤代烃的取代反应与消去反应对比,烃的衍生物的结构与性质及相互转化,没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应例如：,醛基的检验 (1)检验醛基主要有以下两种方法 银镜反应 醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点： a试

24、管内壁必须洁净； b必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热； c加热时不可振荡和摇动试管； d须用新配制的银氨溶液； e乙醛用量不宜太多。 实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。 与新制氢氧化铜悬浊液的反应,2.,醛基也可被弱氧化剂新制的氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点： a硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜。 b将Cu(OH)2浊液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。 能发生银镜反应的有机物从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛

25、类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。,烃的衍生物间的相互转化,3,以不饱和烃乙烯为例，写出上述变化的化学方程式，并指出其反应类型： CH2CH2HXCH3CH2X(加成反应),有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 (1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为13。有机物B的分子式为_。 (2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_。 (3)已知两个醛分子间能发生如下反应：,【典例2】,(R、R表示氢原子或烃基) 用B和

26、C为原料按如下路线合成A：,上述合成过程中涉及的反应类型有：_(填写序号)。 a取代反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应 B转化成D的化学方程式为：_。 G和B反应生成A的化学方程式为_。 (4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_。,解析(1)由“B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍”可知B的相对分子质量为46，又“分子中碳、氢原子个数比为13”可知B为C2H6O。 (2)“C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳叁键，有苯环结构

27、，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲醇。 (3)从合成A的流程图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供的信息“醛分子间能发生如下反应”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基并在最后一步与B乙醇酯化为A。 (4)由题意可知要写的同分异构体中有一个苯环(只有9个碳)，苯环上只有一个取代基，是甲酸形成的酯。,答案(1)C2H6O,(1) 满足上述转化关系的有机物A为连羟基的碳原子上有23个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 (2),满足上述转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。,有机物的转化关系,(2011温州十校联考)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地

28、防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是 ()。 A分子式为C17H23O6 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 C在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应,【应用3】,解析该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为C17H20O6，A不正确；分子结构中含有酚羟基，B项不正确；该有机物不能发生消去反应，C项不正确。 答案D 已知：RCHOCH2(COOH)2 RCH = C(COOH)2H2O RCH = C(COOH)2 RCH = CH COOHCO2 根据如图转化关系回答相关问题：,【应用4

29、】,(1)C可能发生的反应是_(填序号)。 a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 (2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3溶液、 NaOH溶液反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是_。 (3)反应的化学方程式是_。 (4)阿魏酸是一种常见的抗氧化剂，写出阿魏酸中两种还原性官能团的名称_。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有4种，写出其中任意一种的结构简式_。,在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。 解析根据题目所给出的第1个反应逆推得A、B分别为 ； 根据题目给出的第2个

30、反应推知阿魏酸为 。 则其他答案可知。,答案(1)ad(2)323 (4)酚羟基、碳碳双键,单击此处进入 高考揭秘,烃的衍生物知识，是有机化学的最为重要的组成部分，近五年来，对常见烃的衍生物的结构、性质应用考查共计18次；如重庆理综28，新课标38等，分值约814分，试题难度较大，考查特点为：知识点之间可以各自独立命题；又因各点之间联系密切又可以进行综合命题，题型以有机推断为主。该部分内容容易与新材料、新医药等重大的化学相关事件联系，所以预计在今后高考命题中该部分内容仍然是不可缺少的部分。预计2013年将采用以下方向进行命题：(1)将有机物分子式、结构式与同分异构体的推导、书写揉合在一起；(2

31、)结合相关事件，考查主要官能团的性质；(3)结合相关实践，创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题，请给予关注！,【常见考点】 脂肪烃与芳香烃的结构与性质常见 烃的反应类型常见烃等有机化合物的空间结构 卤代烃的取代反应和消去反应与烃和卤代烃有 关的推断题 【常考题型】 选择题框图推断和信息给予题, 2010广州亚运会暨第16届亚运会在我国举行。广州亚运会火炬采用“潮流”设计理念，体现了广州亚运会的“潮流”。火炬采用丙烷作燃料，手柄等部位用铝合金材料制成，使得火炬更加轻盈，更易于火炬手传递。下列说法不正确的是()。 A丙烷充分燃烧的产物是水和二氧化碳 B丙

32、烷分子中的三个碳原子可以在一条直线上 C铝合金柄有一层致密的氧化膜，可防止其被腐蚀 D火炬燃料用丙烷比用煤油更环保,烷烃的结构和性质,【例1】,解析烃完全燃烧生成二氧化碳和水，A正确；由丙烷的空间构型可推知丙烷分子中的三个碳原子不在一条直线上，B错误；铝合金柄外层致密的氧化膜能保护内部金属不被腐蚀，C正确。 答案B,烷烃结构和通式：通式为CnH2n2(n1)，结构特点：碳碳之间全部以碳碳单键的形式相结合，其余价键全部与H原子相结合。 烷烃的物理性质 直链烷烃同系物中，含14个碳原子的分子通常情况下为气体，碳原子数在516之间的为液体，17个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同

33、系物的熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。烷烃都难溶于水。 烷烃的化学性质(不能与强酸、强碱、强氧化剂如酸性高锰酸钾、溴水等反应) (1)取代反应 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,1,2,3,1,2,CnH2n1Cl还可进一步与氯气取代，第二步，第三步第(2n2)步 (2)氧化反应 烷烃可燃，但不能使KMnO4溶液褪色。以上事实说明烷烃性质比较稳定。,(2012湖南师大附中月考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()。 A甲苯 B乙醇 C丙烯 D乙烯 解析本题的突破口在于能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质一般含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基官

34、能团，这样选项就只剩下C和D项了，再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环结构或烷烃(或烷基)，因此只有C选项符合题意了。 答案C,烯烃的结构和性质,【例2】,组成和结构 分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃。同系物的通式可以表示为CnH2n(n2)。其结构特点是含一个碳碳双键，为链烃。 物理性质 含24个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都增大。 化学性质 烯烃的化学性质与乙烯类似，可以发生氧化、加成和加聚等反应。 (1)氧化反应：可以燃烧且能使酸性KMnO4溶液褪色。CnH2n nCO2nH2O (2)加成反应：可与氢气、卤代氢、水等反应，可使溴水(或溴的CCl

35、4溶液)褪色。,1,2,3,CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3 (3)加聚反应：,顺反异构 (1)概念：由于碳碳双键不能沿着键轴旋转而导致分子中原子和原子团在双键两端不同所产生的异构现象。 (2)类别 顺式结构：两个较大的原子或原子团排列在双键的同侧。 如：顺2丁烯 反式结构：两个较大的原子或原子团排列在双键的两侧。,4,如：反2丁烯： (3)性质：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。,(2011海南卷)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是()。 A甲醇 B乙炔 C丙烯 D丁烷 解析常温常压下，甲醇为液态，4个碳原子以下的烃为气态。 答案A,炔烃的结构和性质,【例3】,乙炔的分

36、子组成和结构 乙炔的分子式为C2H2，电子式为，结构式为HC CH，结构简式为CH CH，分子构型为直线型分子。 乙炔的化学性质 (1)氧化反应： 乙炔燃烧的化学方程式2CH CH5O24CO22H2O。 乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。因为乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故。 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫红色逐渐退去。,1,2,乙炔的实验室制法 (1)药品：电石与饱和食盐水 (2)原理：CaC22H2OCa(OH)2CH CH (3)装置：固液气(有别于制氢气的装置)，不能使用启普发生器。 (4)收集：排水集气法。,3,(2)加成反应 如将

37、乙炔通入Br2的CCl4溶液中现象：Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐退去。,(2012湖南长郡中学月考)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()。 A乙烯 B乙炔 C苯 D甲苯 解析不饱和烃、苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案C,芳香烃的结构和性质,【例4】,芳香烃是分子中含有苯环的烃。 苯的同系物 苯分子中的一个或几个氢原子被烷基所代替得到的烃，通式为CnH2n6(n6)。苯的同系物属于芳香烃的一种。 苯的同系物的性质 (1)物理性质：难溶于水，比水轻。 (2)化学性质 氧化反应 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，这是在性质上区别于苯的不同

38、的地方之一。 苯的同系物可发生溴代反应,1,2,3,硝化反应 加成反应,氧化反应(与苯环相连的碳上必须要有氢原子，否则不能被氧化),为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()。 A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3 溶液 C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸 化，再加入AgNO3溶液 D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸 酸化，再加入AgNO3溶液,卤代烃的水解反应和消去反应,【例5】,解析检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非Cl，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。 答案C,没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：,单击此处进入 活页限时训练,