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1、.九章醛、酮、醌9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式i.1,3环已二酮j.1,1,1三氯代3戊酮k.三甲基乙醛l.3戊酮醛m.苯乙酮答案：a.异丁醛甲基丙醛methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛pmethylbenzaldehyded.3甲基丁酮methylbutanonee.2,4二甲基戊酮2,4dimethyl3pentanonef.间甲氧基苯甲醛mmethoxybenzaldehydeg.甲基丁烯醛3methyl2butenalh.BrCH2CH2CHO注意增加的内容：9.2写出任意一个属于下列各类化
2、合物的结构式精品.羰基的相邻位，相隔位9.3写出下列反应的主要产物精品.答案：精品.9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：9.5完成下列转化精品.答案：新版本增加了两个反应：精品.9.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2丁醇的两条路线.答案：ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr9.7分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。答案：a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛精品.9.9将下列化合物分别溶于水，
3、并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案：*麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛基团。*缩醛，*半缩醛9.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：9.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷精品.，写出麝香酮的结构式。答案：9.12分
4、子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。答案：9.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：将A于室温催化
5、氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。答案：9.14相比，前者进行亲核加成困难一些，因为前者的CH3O-为邻对位定位基，起活化作用，也就是说使得发生亲核加成反应的羰基所连的碳原子上电子云密度增加，减弱了羰基碳上的正电荷。精品.15.16.羟基的特征峰消失的时候17、18.a、第二各化合物只有一组质子峰并且没有裂分B、第二个化合物有三组质子峰，其中3H单峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二个化合物有两组质子峰，6H单重峰，4H单重峰19、第十章羧酸及其衍生物10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写
6、出结构式答案：a.2甲基丙酸2Methylpropanoicacid(异丁酸Isobutanoicacid)b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）oHydroxybenzoicacidc.2丁烯酸2Butenoicacidd3溴丁酸3Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetatei.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid精品.n.o.p.q.r.10.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a. CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3C
7、HBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2Hd.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O答案：酸性排序gabcfehd10.3写出下列反应的主要产物精品.精品.答案：精品.10.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.FeCl32,4-二硝基苯肼或I2/NaOH10.5完成下列转化：精品.答案：精品.10.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：精品.注意：是分离而不是鉴别10.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明
8、，并指出哪个容易形成酐。答案：从左到右前面四个分子式可以形成酸酐，前两个六圆环，中间两个五元环，最后两个不能形成酸酐，因为四圆环和七元环不稳定。同时，Z型容易，E型不容易，因为E型需要发生构型翻转，需要额外的能量。其稳定性依次为(Z)易成酐(E)不易成酐(Z)易成酐(E)不易成酐10.8化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：10.9A红外，羧基特征峰，宽强，简便BNMR，
9、丙酮只有一组质子峰且不裂分，两组甲基单重峰CNMR，酮有两组质子峰，酯有三组质子峰D红外，羧基特征峰，宽强，简便10.10精品.第十一章取代酸11.1写出下列化合物的结构式或命名。m.n.答案：m.3-氯丁酸（3-Chlorobutanoicacid）n.4-氧代戊酸（4oxopentanoicacid)abc精品.defg乙醛酸h2-羟基琥珀酸（DL）jIk水杨酸11.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3答案：11.3写出下列反应的主要产物：精品.精品.答案：精品.在新版本书中，b没有，后面的题目序号依次提前一个，n对应的m错误，更正
10、为：11.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。答案：精品.11.5完成下列转化：答案：精品.B的反应物为类似乙酰乙酸乙酯的结构，与一卤代丙酮反应，然后进行酮式分解。新版本书当中，c和d不一样，作如下更改：第一步相同：C.和D都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C参照P216例题，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷（如果引入两个不同基团，则需要先引入活性高、体积大的那一个）第三步相同：都通过水解脱羧完成反应，参照P216例题醋酸做成丙二酸二乙酯的路线：另外两步请参照教材P216自行完成。精品.第十二章含氮化合物12.1写出分子式为C4H11N的胺的各种异构体，命
11、名，并指出各属于哪级胺。12.2命名下列化合物或写出结构式答案：a.硝基乙烷b.p亚硝基甲苯c.N乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6己二胺i.丁二酰亚胺j.亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵12.3下列哪个化合物存在对映异构体？精品.答案：a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。12.4下列体系中可能存在的氢键：a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺答案：12.5如何解释下列事实？a. 苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b. 下列化合物的pKa为答案：a.因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其
12、孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。12.6以反应式表示如何用（+）酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7伯胺（盐）：b、k、e仲胺（盐）：h、i叔胺（盐）：a、c、d、g、j季铵（盐）：f12.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？精品.答案：a,b,c,d,e,f12.9完成下列转化：答案：精品.12.10写出（四氢吡咯）及（N甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产物（如果能发生反应的话）。a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸答案：12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：a.邻甲苯胺N甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺
13、盐酸盐溴化四乙基铵答案：精品.由于三甲胺b.p.3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.12.12写出下列反应的主要产物：答案：12.13N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎样将N甲基胺提纯?答案：使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)精品.12.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列：a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH2)2NHe.(CH3CH2)4N+OH答案：碱性edbca12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。12.16分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在
14、室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。答案：精品.17N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰18、OH吸收强度大第十三章含硫和含磷有机化合物2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：答案：3写出下列反应的主要产物：答案：精品.4、通过烯烃的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中加入了交联剂形成了空间网状结构，通过化学修饰接枝上以磺酸基为代表的官能团，可以交换溶液中的阳离子，成为阳离子交换
15、树脂，接枝上季铵盐类官能团可以交换溶液中的阴离子，成为阴离子交换树脂。5、略6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b.答案：精品.第十四章碳水化合物8下列化合物哪个有变旋现象？答案：a.b.f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式互变。9下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？答案：b可以。10哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？答案：D-阿洛糖，D-半乳糖11三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为，写出其它两个异构体的投影式。答案：12
16、用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：13.出下列反应的主要产物或反应物：精品.答案：新版教材补充题精品.14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4答案：15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的（见226页）。如果葡萄糖形成
17、的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？答案：17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？答案：精品.D-苏阿糖和D-赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？A与B是什么关系？答案：因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.19纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案：20写出甲壳质（几丁）以下列试
18、剂处理时所得产物的结构式。a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热答案：第十五章氨基酸、多肽与蛋白质2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸答案：3用简单化学方法鉴别下列各组化合物：b.苏氨酸丝氨酸c.乳酸丙氨酸答案：精品.4写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。a.缬氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时答案：5.写出下列反应的主要产物精品.答案：精品.6某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化
19、合物的结构式。答案：7由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？答案：如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在氯代酸生成的那一步无立体选择性.8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性.10命名下列肽，并给出简写名称。答案：a丝氨酸-甘氨酸-亮氨酸，简写为：丝-甘-亮b谷氨酸-苯丙氨酸-苏氨酸，简写为：谷-苯丙-苏11.精品.12某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？答案：此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺
20、.13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。答案：丙-甘-丙或丙-丙-甘14某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙-丝，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。答案：精脯脯甘苯丙丝脯苯丙精第十六章类脂化合物3用化学方法鉴别下列各组化合物：a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油答案：a.KOH,b.Br2orKMnO4c.KOHd.Ca(OH)2e.Br2orKM
21、nO44.写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。答案：5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？答案：a、d有表面活性剂的作用。精品.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。答案：8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成
22、它？答案：9蜡的主要成份是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯，其中的脂肪酸和醇大都在十六碳以上，并且都含有偶数碳原子，最常见的为软质酸和二十六酸、十六醇和二十六醇和三十醇。答案应为b（18酸和22醇，均为偶数且大于16），而a为4酸和36醇，c为17酸和23醇。10脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？答案：11下列a-d四个结构式应分别用（1）（4）哪一个名称表示？（1）双环4,2,0辛烷(2)双环2,2,1庚烷(3)双环3,1,1庚烷(4)双环2,2,2辛烷答案：a(4)b(2)c(3)d(1)精品.12下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？答案：a反b
23、顺c顺d反e反f反13单环萜双环萜基本单元的组合有些复杂。14.写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。答案：精品.15甾族化合物也叫类固醇化合物，其基本骨架如上图所示。编号规则详见课本315页。16维生素A为二萜类化合物，而胡萝卜素为四萜类化合物，在动物体内，胡萝卜素能够被转化为维生素A，而且其生理功能也相同。具有良好的抗衰老和抗癌功能。17某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3，推测A的结构。答案：18香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂
24、作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。答案：19.如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？精品.答案：利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离20完成下列反应式：答案：精品.21在16.20(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的-及-两种异构体，它们都可用于调制香精，-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。-紫罗兰酮-紫罗兰酮答案：第十七章杂环化合物4、a为尼古丁（烟碱，生物碱）中吡啶环碱性，另一个含N五元环类似脂肪胺显碱性，合并为碱性溶于酸b为腺嘌呤（核酸
25、的重要组成成份之一，生物碱）氨基为碱性，嘧啶环为碱性，吡唑环为总体碱性（一个N类似吡咯弱酸性，另一个N类似吡啶有碱性），合并为碱性溶于酸c为吗啡（重要的生物碱之一）N显碱性，羟基显弱酸性，总体显碱性。即可溶于酸又可溶于碱d为吲哚（苯并吡咯，香料）类似于吡咯的弱酸性，可溶于碱or精品.11、吡咯中N原子的孤对电子参与共轭体系，符合休克尔规则，降低了N原子碱性，同时由于共轭效应导致了N-H中N对于H的吸引力，反而使得H容易发生解离，显酸性。噻唑环中N原子提供一个p电子，S原子提供一对孤电子形成符合休克尔规则的共轭体系，此时，N原子剩余一对孤电子，S原子也剩余一对孤电子，均为碱性。13、a室温下噻吩与浓硫酸发生磺化反应，苯需要相对苛刻的反应条件b吡咯显弱酸性，而四氢吡咯显碱性c吡啶溶于水，苯不溶15、可卡因水解掉两个酯基，分别成为羧基和羟基，同时N结合氢离子形成季铵阳离子16、两个N原子都可以看作类似脂肪胺中N的性质，显碱性，然而与苯环和羰基相连的N原子，由于共轭效应其显碱性的孤对电子被分散，降低了碱性（或者看作酰胺氮，碱性很弱）。如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！精品