如何学习有机化学.docx

《如何学习有机化学.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《如何学习有机化学.docx（9页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、浅谈如何学习有机化学对于具有一定化学基础但还没有系统地学习过有机化学的大学生来说， 对有机化学的学习普遍有一种畏难情绪，这主要是由以下两个方面的原因造成的。首先，这是由有机化学课程自身的特点所导致的。 从课程的完整性来看， 有机化学不像数学那样有很强的规律性， 也不像物理那样有完整的系统性。 一个有机化合物在不同的条件下可以发生不同的变化， 即使在同一条件下也会有不同的变化同时发生，不同类型的有机化合物在一定的条件下又可以发生同类的化学变化。这使有机化学的主要内容化学反应显得错综复杂，难于“理清” ，不易“学透”，常常是在解答有机化学题目时顾此失彼，不知所措。甚至有时把题目作对了，却不知其然；

2、而把题目做错了，又不知其所以然。从研究对象来看，有机化学所涉及的有机化合物种类繁多， 数量庞大， 性能千差万别。 有机化学发展到目前，仍然是一门以实验为主， 理论与实验相结合的学科， 对各类有机化合物的研究并不像经典力学那样尽善尽美，时常给学习者造成“繁杂” 、“模糊”的感觉。其次，学生对有机化学的学习还没有真正掌握其要领。 一方面是学生在学习各类有机化合物的性质时，对其典型化合物的结构与性质的对应关系没有掌握好；另一方面是学生没有建立起适应有机化学课程特点的学习方法。 在四年制普通高等学校里， 有机化学是大学二年级相关专业的课程， 对于学习有机化学的初学者来说，能够顺利地入门， 尽快地适应有

3、机化学课程的特点是非常重要的。 一般情况下，若想在较短的时间内 （比如经过 6070 学时的课堂教学） 掌握好有机化学这门课程的主要内容， 是要下一番功夫的。 有机化学课程内容繁杂， 学习有机化学不但要记忆很多的知识点（比如：定义、概念、原理、规则、规律、结构特征、基本性质、分析鉴别方法、制备方法、重要的反应条件等） ，还需要学习者具有较好的形象思维能力和较强的逻辑推理能力。 当然具备一定学前基础是不可缺少的。例如，在基础化学（或普通化学）和无机化学中学过的：价键理论、共价键的形成、共价键的属性、碳原子的价电子轨道杂化、电负性的概念、酸碱理论、化学反应的活化能、过渡态、基元反应、反应速率、化学

4、平衡等等。同学们要学好有机化学，首先必须要掌握好基本概念和原理，记住定义和规则，其次要抓住结构与性质的对应关系，这是学好有机化学的基础和先决条件。而建立一个好的学习方法， 是学好有机化学的前提和保障。 按有机化学的特点和课程教学过程以及该过程中各环节之间的相互关系和作用， 我们提出以下几点供同学们参考。1遵循传统的学习规律，做好预习、听课、复习、答疑等各个基本环节学习无任何捷径可走， 只有在遵循学习规律的同时， 加上自己的勤奋和努力，才能切实掌握书本上的知识， 并将其转变为自己的智慧。 那种完全抛弃基本的学习方法和规律，“急功近利”的想法和做法是不可取的。下面简要阐述一下基本的学习方法和规律。

5、（1）做好课前预习预习有两层含义：一是把将要在课堂上学习的内容 （按老师给出的教学进度）提前浏览一下， 了解本次课教师要讲述的有关内容， 做到心中有数； 二是对相关内容提前自学一下，对基本内容、重点、难点等（按教师给出教学大纲和基本要求）有所了解，以便在课堂上有针对性地听课，提高听课效果。但是现在大学生的学习任务很重，没有过多的时间用于自学， 况且要学的课程也很多； 即便如此，1仅仅是在上课前5 分钟翻阅一下教材，看个大概，做到心中有数，也是有益的。（2）认真听课，做好笔记认真听课是重要的学习环节， 在课堂上不但要注意力集中， 积极思考，还应主动配合教师， 形成互动式教与学， 对教师讲述的重点

6、内容以及在听课中产生的问题做提纲式记录是十分必要的，这有助于在听课过程中逐步地形成知识主线，要点明确，重点突出，有利于课后复习。（3）课后及时复习、独立完成作业课后复习最好是在上课当天， 以课上所做的笔记为主导， 适时地对教材的相关内容进行认真阅读，并将书中给出的定义、概念、规则、结论等结合自己的心得记录下来，补充到笔记中去。这样做，不但可以对所学的内容加深理解，强化记忆，还有助于日后的复习、 总结。作业完成的质量是对课上所学的内容和课后复习内容的掌握程度的客观检验与评价。 作业完成的量不应过少， 否则起不到自检、巩固、熟练、提高的作用。独立完成作业指的是不应该在遇到不会做的题目时，直接把学习

7、指导书中的答案抄写上， 应该带着问题重新学习教材中的相关内容，也可以与同学进行讨论， 还可以看看学习指导书或其他教科书对这个问题是怎样讲述的，问题搞懂了，弄清楚了给出的答案的道理，再来完成这个题目，印象会更深刻、收获会更大。这也是再学习、不断提高的过程，也有助于培养良好的学习作风和钻研精神。（4）重视辅导课，主动答疑当有机化学课程学到一定阶段时， 教师会安排相应的辅导课程， 在辅导课程中，通过讲解习题、问题讨论，把教学基本要求、重点内容和难点体现在其中，并进行针对性训练， 这是保证教学质量的重要辅助教学环节。 对学生来说， 通过上辅导课，在教师的引导下，通过典型例题解决学习中存在的问题，提纲携

8、领，查漏补缺，对学习有机化学有事半功倍的效果。 在上课时或辅导课上， 以及在自习、完成作业、看书中，总会有一些问题，自己不能完全解决或搞不懂，这就要及时、主动地找老师答疑。答疑可在规定时间进行，也可以在上课前、下课后或课间休息时间向老师请教或讨论，及时解决问题。不留尾巴，不欠账，对后续有机化学内容的学习是非常重要的，这一点几乎是所有学过有机化学学生的同感。2自觉地做好阶段性归纳总结自觉地做好阶段性归纳总结， 是大学学习与中学学习最主要的区别。 中学学习，大部分是在老师的指导下，完成阶段性的复习和总结，而大学学习，学生必须自觉地完成这项任务。学习有机化学是一个逐渐积累的过程，适时地对所学的内容进

9、行阶段性总结，把众多的知识点分类归纳，以点（知识点）划线（结构与性质主线） ，由线总结到面（某类化合物的基本性质） ；如此不但可以对所学内容能够从整体上统览，又可以取其精华，把书由厚变薄，既有利于相对完整、系统地学习、复习所学的内容，又有利于抓住重点，掌握基本内容，为后续内容的学习打好基础。特别是到了期末，做好归纳总结，对复习好有机化学，取得好成绩至关重要。归纳总结有纲领式、目录式和图表式。例如：有机化合物中的同分异构现象很普遍，其主要知识点分布在各章节的范围也比较宽，可纲领式地归纳总结如下：2碳链（碳架）异构（脂肪组、脂环族、芳香族、杂环）官能团位置异构 （脂肪组、脂环族、芳香族、杂环）构造

10、异构官能团异构（脂肪组、脂环族、芳香族、杂环）同分异构互变异购（脂肪组、脂环族、芳香族、杂环）光学异构（又称对映异构）构型异构立体异构顺反异构（又称几何异构）构象异构（又称旋转异构）对于各类有机化合物的命名， 就可以按目录式来归纳总结。 在这里把这个题目作为学习任务，希望同学们在日后的学习中完成。3. 更为重要的是 - 掌握有机化合物的结构与性质的对应关系在学习有机化学的过程中， 最关键的环节是掌握各类有机化合物的结构， 抓住结构与性质相对应这条主线。 有机化合物的结构是决定化合物的性质的内在因素，不同类型的化合物，结构特征不同，表现出的性质（化学性质、物理性质）就不同。这一点同学们在中学时期

11、通过对有机化合物的学习就已经认识到了。 同类化合物（如同分异构体） 在相同的外界条件下发生同类型的反应， 由于反应物的构造或结构不同，反应的结果就不同。例如：BrCH 3CH 2CHCH 2+ HBrCH3CH 2CHCH 3 + CH 3CH2CH 2CH 2Br(主产物 )BrCH3CHCHCH 3 +HBrCH3CH 2CHCH 3(唯一产物 )CH 3CH 2CHCH 2KMnO 4CH CH COOH +HCOOHH +32CO2 + H 2OCH 3CHCHCH 3KMnO 42CH 3COOHH +在这里还需特别指出的是， 以前在学习无机化学时， 对于一个化学反应的发生，我们只注

12、重反应物与试剂在一定的条件下作用， 得到产物。 在有机化学的学习中，我们还要知道一个化学反应的发生是沿着什么途径， 怎样进行的， 这就是所谓的反应机理。 同一化合物与同一个试剂反应， 因为条件不同， 反应的主产物不同，这是因为反应发生的方式和进行的途径不同，即反应机理不同，例如：3H 3 CCCHH 3 CH 3 CCCHH 3 C22BrH 3 C+HBrCCH 3H 3 C(亲电加成机理)HH 3C+HBr自由基引发剂CCH 2 BrH 3 C( 自由基加成机理)一个化合物与不同的试剂反应， 也可以得到相同的产物， 这也是反应机理不同导致的。例如：CHCO3 HO1)HOClO2)CaO对

13、于简单的各类有机化合物， 其结构特征和基本化学性质比较容易掌握。 例如：在中学有机化学学习中就知道烯烃可以发生加成反应， 容易被氧化， 原因是烯烃分子中存在 C=C 官能团；伯醇可以被氧化生成醛或酸，醇中的羟基可以被卤原子取代生成卤代烷， 醇还可以在酸催化下发生分子间脱水生成醚， 又能发生分子内脱水生成烯烃； 苯可以发生硝化反应、 磺化反应， 分别生成硝基苯和苯磺酸，苯还可以催化加氢生成环己烷等等。 这些基本性质在大学有机化学的学习中，仍然是很重要的， 只有掌握好各类有机化合物的基本性质和结构特征， 才能对较为复杂的有机化合物从结构特征到分子内各官能团之间的相互影响及其产生的结果或特性，有一个

14、较完整的认识。下面给出的化合物其名称是3-（3-羟甲基环己基）丙烯酸，它可以是看成是由 (A)、 (B)、 (C)、(D) 四部分组成的。(B)(A) 部分相当于醇CC COOH(B) 部分相当于环己烷HH(C) 部分相当于烯烃(C)(D)(D) 部分相当于羧酸CH 2OH(A)这个化合物比较复杂， 但我们可以根据这 4 个组成部分的结构和性质来预测这个化合物应当具有的一些化学性质， 由这 4 个部分之间的相互关系可以推测它还应具有什么样的性质。4该化合物（含 OH、C=C、 COOH及六元环）属于不饱和羟基酸，母体是羧酸。其结构特征与化学性质的对应关系是：1 COOH使化合物有酸性。由羧酸可

15、以通过化学反应得到羧酸的衍生物。OOR=CCHHR COHR C Nu，CH2 OH如果 Nu= OC 2H5，则构成羧酸乙酯。2分子中的 C=C 使化合物具有烯烃的性质，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应等。3分子中含有 CH2OH，则化合物具有醇的性质，可以发生伯醇的氧化、醇羟基被卤原子取代、醇脱水、醇被酯化等反应。以上是由分子中各官能团的结构和性质的对应关系得到的。 如果从分子结构的构型和构象方面分析，还可以得到如下立体化学结论：1分子中（ B）部分是 1、3-二取代的环己烷，两个取代基在环己烷的同侧和反侧则构成顺反异构体：HHCCHCO 2HHH*C CHCO 2HHC CHCO 2H

16、HHCH2OHCH2 OHCH2OH(顺式 )（反式）（ RR,SS,RS,SR）标注“ * ”的两个碳原子是手性碳原子。这两个手性碳原子构造不同，可形成四个光学异构体， 其中有两对对映异构体， 而且这四个光学异构体包含了二取代环己烷的顺反异构体。2分子中的（ C）部分是碳碳双键，两个不饱和碳原子上连接的氢原子，处于双键的同侧或异侧时， 构成了双键的顺反异构， 或者按双键碳原子连接优先基团的方向、顺序不同，可形成烯烃的 Z/E 构型异构：HHHCOOHCCCCCOOHHHOH 2CHOH 2CZ 型（顺式）E 型 （反式）这两个异构体以反式（ E 型）有较好的热力学稳定性。 Z/E 构型的出现

17、导致了整个分子的立体异构体总数为 8 个，即：（ Z） RR,（ Z） SS,（ Z） RS（ Z） SR（ E） RR, （ E） SS,（ E） RS（ E） SR3从 1，3-二取代环己烷的构象分析还可以得出： 顺式构型的异构体以构象（）为优势构象，反式构型的异构体以构象（）为优势构象， 4 个构象的稳定性顺序为：（） （） （） （）5HHHCCHCO 2 HHHHOH 2 CCH 2 OH HCCHCO 2 H（）（）HCCHCO 2HHHHCCHCO 2 HHHOH 2 CCH 2 OHH（）（）下面我们再来看一下这个化合物的分子中各官能团之间有何相互影响以及性质因而有何变化和异同

18、。 分子中 COOH 和 CH2OH 两部分相距较远，相互间的影响可能很小， 但 COOH 和 CH2OH 都可在分子间形成氢键， 以 COOH 形成分子间氢键的能力较强； CH2OH 和 COOH 虽然都可以电离出氢离子，但 COOH 的酸性很强， CH2OH 的酸性却非常弱。虽然分子中（ B）和（ C）两部分的不饱和度都是 1，但（ B）为饱和脂环，（C）为烯烃；从环己烷的构象和烯烃的构型两方面考虑， 这个化合物应以下面的结构 （构型与构象） 为热力学稳定性最好。HHHCCOOHCHOH 2 CH分子中（ C）和（ D）两部分相连，构成了丙烯酸的骨架，其中C=C 与 羧基中的 C=O 之间

19、存在着 - 共轭体系，而且羧羟基中氧原子上的孤对电子与这个 -共轭体系又存在 p-共轭效应。RCCC(R=)OHHCH 2 OHOH由于 sp2 杂化的氧原子电负性很大，所以，在共轭体系中C=C 的 电子或 OH 中的 p 电子向 C=O 离域，结果导致 C=C 的 电子云密度下降， C=O 的电子云密度增加，表现在化学性质上，羧基中的 C=O 与亲核试剂的加成反应活性下降，C=C 发生亲电加成的反应活性比普通的烯烃要小， 如果使用 HBr 与 C=C 发生加成反应，主产物是（）而不是（） 。BrHHBrRHCCHCO 2 H + HBrRHC+CHCOOHRHCCHCOOH(I)(II)6由

20、于形成双键的碳原子是sp2 杂化，所以（ C）和（D）两部分，即丙烯酸的骨架碳原子应当是共平面的， C=C 和 C=O 对连接两者的单键而言，还存在着 s-顺和 s-反两种构象：HHHHCCsOCCsOHRCRCOHOs- 反构象s- 顺构象如果把分子中丙烯酸部分的s-顺和 s-反两种构象与环己烷的构象综合起来考虑，当1，3-二取代环己烷是以顺式构型的不同构象状态存在时（aa,ee）, 就可以出现分子内 CH2与COOH两者之间的相互作用。例如：形成分子内OH氢键，在一定条件下发生分子内C=C 与 OH 加成反应和醇与酸生成酯的反应。HHHHHHCCH 2 C OHH 2 C OHCCO CH

21、OCHHOHO(Z)e,e,s-反(Z)e,e,s-顺HHHHHHCH 2 OHO CH 2 OH COHCCCCCOHHOH(Z)a,a,s-反(Z)a,a,s-顺像这种比较复杂的构象分析内容，在基础有机化学的教学中不做要求，若是能考虑到这种程度， 能分析到这种结构与性能之间的关系， 说明对有机化学这门课程学得的确很好了。在教科书中、或是教师在讲课中，都会强调“结构决定性质” 。有机化合物的结构就是指分子中成键原子的连接顺序、成键方式、原子或基团的空间关系。分子中直接成键的原子之间、 非直接成键的原子之间、 成键电子以及未成键电子之间的相互作用和影响决定了化合物应具有的物理性质和化学性质。 这些作用和影响既有一定的内在规律， 但在不同的外界条件下也是多变的， 因而表现在化合物的性质方面则是多种多样的。 有的是已经被我们认识了、 清楚的、可以预料的；有的现在还没有认识清楚， 甚至不能预料。 这正是有机化学的诱人之处， 它吸引着有机化学工作者在由化合物的结构认识化合物的性质方面不断地探索、研究、实践。7