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1、备战高考化学乙醇与乙酸( 大题培优 ) 附详细答案一、乙醇与乙酸练习题（含详细答案解析）1 食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多(1)聚偏二氯乙烯() 具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料它是由 _ ( 写结构简式) 发生加聚反应生成的，该物质的分子构型是_ 。(2)劣质植物油中的亚油酸CH 3 (CH 2 )4 CHCHCH 2CHCH CH2 )7 COOH含量很低，下列关于亚油酸的说法中，正确的是_。A 分子式为 C18H 34O2B 一定条件下能与甘油( 丙三醇)发生酯化反应C 能和 NaOH 溶液反应D. 不能使酸性 KMnO4 溶液褪色(3)假酒中甲醇CH 3OH含量
2、超标，请写出Na 和甲醇反应的化学方程式：_。(4)劣质奶粉中蛋白质含量很低蛋白质水解的最终产物是_。(5)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒淀粉最终的水解产物是葡萄糖请设计实验证明淀粉已经完全水解，写出操作、现象和结论：_。【答案】CCl 2CH 2平面型BC2CH 3OH2Na2CH 3 ONaH 2氨基酸取水解后溶液加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已完全水解【解析】【分析】(1)链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子 )，将两半链闭合即可；乙烯为平面型分子；(2)根据结构式可分析结果；(3)Na 和甲醇反应生成甲醇钠和氢气；(4)蛋白质是氨基酸通过缩聚反应形成的高分子化合物，水解得到相应的
3、氨基酸；(5)淀粉若完全水解，加入碘水溶液不变蓝色。【详解】(1)链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子 )，将两半链闭合即可，其单体为CCl 2CH 2，乙烯为平面型分子， CCl 2 CH 2 也为平面型分子，故答案为：CCl 2CH 2；平面型；(2)A. 由结构式可知分子式为C18H 32O2 ，A 项错误；B.含有羧基能与甘油发生酯化反应，B 项正确；C.含有羧基能与氢氧化钠发生中和反应，C 项正确；D.含有碳碳双键能使酸性KMnO 4 溶液褪色， D 项错误，故选：BC；(3)Na 和甲醇反应生成甲醇钠和氢气，反应方程式为：2CH 3OH2Na2CH 3ONaH 2，故答案为：2C
4、H 3OH2Na2CH 3ONaH 2；(4)蛋白质是氨基酸通过缩聚反应形成的高分子化合物，水解得到相应的氨基酸，故答案为：氨基酸；(5)淀粉若完全水解，加入碘水溶液不变蓝色，可设计方案为：取水解后溶液加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已完全水解，故答案为：取水解后溶液加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已完全水解。AC H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B2 某有机物，由 、C、 D、E； C 又可以转化为B、 D。它们的转化关系如下：已知D 的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。(1)写出 A、D、的结构简式和所含官能团名称A_、_， D_、_(2)写出反应的化学方程
5、式_ ；(3)从组成上分析反应是_(填反应类型 )。(4)F 的同分异构体中能与NaOH 溶液发生反应的共_种 (包含 F)，写出其中一种与NaOH 溶液反应的化学方程式_【答案】 C2H5OH 羟基CH3CHO醛基2CH5 OH+O22CH3CHO+H2O 氧化反应6325+NaOH323CH COOCHCH CH OH+CH COONa【解析】【分析】D 的蒸气密度是氢气的 22 倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则 D 为 CH3CHO； D 被氧化生成 E 为 CH3COOH， D 被还原生成 A 为 CH3CH2OH； A 可以与浓氢溴酸发生取代生成B，
6、 B 可以与碱的水溶液反应生成A，则 B 为CH3 2B 可以CH Br，在碱的醇溶液中反应生成C，则 C 为 CH22F， F 为=CH ；A 与 E 可发生酯化反应生成CH3COOC2H5。【详解】(1)根据分析可知A 为 CH3CH2 OH，其官能团为羟基；D 为 CH3 CHO，其官能团为醛基；(2)反应为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+H2 O；(3)C 为 CH2=CH2， D 为 CH3CHO，由 C 到 D 的过程多了氧原子，所以为氧化反应；(4)F 的同分异构体中能与NaOH 溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：HCOOCH2CH2CH3
7、、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3 ，若为羧酸则有：CH3CH(COOH)CH3、CH3CH2 CH2COOH，所以包括F 在内共有6 种结构；酯类与NaOH 反应方程式以乙酸乙酯为例： CH3COOC2H5+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：CH3CH2 CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。3G 是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：(1)化合物 C 中的含氧官能团是_。(2)A B的反应类型是_。(3)化合物 F 的分子式为C14H21NO3 ，写出 F 的结构简式 _。(4)从整个制备路线可知，反应BC的
8、目的是 _。(5)同时满足下列条件的B 的同分异构体共有_种。分子中含有苯环，能与NaHCO3 溶液反应；能使 FeCl3 溶液显紫色(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、 CH3NO2 为原料制备的合成路线图 _(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。，其中第二步反应的方程式为_。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原132+O2+2H O22【解析】【分析】(1)根据 C 的结构确定其含有的含氧官能团名称；(2)物质 A 与 HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；(3)根据 E、 G 的结构，结合F 的分子式，确定F 的分子结构；(4)根据 B、 C 的结构及
9、最后得到的G 的结构分析判断；(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；(6)与 NaOH 的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛， 苯甲醛与CH3 2，NO 发生加成反应产生发生消去反应产生，发生加聚反应产生；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。【详解】(1)根据C 的结构简式可知C 中含有的含氧官能团为醛基、醚键；(2)物质A 酚羟基邻位上断裂C-H 键， HCHO 分子中断裂C、 O 双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以AB的反应类型是加成反应；(3)物质E 结构简式为， E 与CH3CHO、H2 在P
10、d/C 作用下反应产生分子式C H NO的 F，则 F 的结构简式为；14213(4)B 结构简式为， B 与反应产生 C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应BC的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；(5)B 结构简式为，其同分异构体符合条件：分子中含有苯环，能与NaHCO3 溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；能使 FeCl3 溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2 个侧链，则为 -OH、 -CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、 -CH3，三个官能团位置都相邻，有3 种不同结构；都相间，有
11、 1种位置；若2 个相邻，一个相间，有32=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10 种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；(6)一氯甲苯与 NaOH 的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与 O2 在 Cu 作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2 发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O2+2H O。22【点睛】本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等， (6)中合成路线设
12、计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。4 芳香族化合物 C 的分子式为 C9H9OCl。 C 分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下 C 能发生银镜反应；C 与其他物质之间的转化如下图所示：(1)C 的结构简式是 _ 。(2)E 中含氧官能团的名称是_； CF的反应类型是 _。(3)写出下列化学方程式： G 在一定条件下合成H 的反应 _ 。(4)D 的一种同系物W(分子式为 C H O )有多种同分异构体，则符合以下条件W 的同分异构882体有 _种，写出其中核磁共振氢谱有4 个峰的结构简式 _。属于芳香族化合物遇 FeCl3
13、溶液不变紫色能与 NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应(5)请设计合理方案由合成_( 无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。【答案】羧基、羟基消去反应n4【解析】【分析】芳香族化合物C 的分子式为C9H9OC1， C 分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下 C 能发生银镜反应，则含有醛基，故C 的结构简式为， C 发生氧化反应生成 B 为， B 与乙醇发生酯化反应生成A 为， C 能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D 为， D 能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E 为， E 发生缩聚反应生成高分子化合物I 为， C 发生消去反应生成F 为， F 发生氧化反应生成G 为
14、， G 发生加聚反应生成高分子化合物H 为。【详解】根据上述分析可知：A 是， B 是， C 是，D 是， E 是， F 是，G 是， H 是， I 是。(1)由上述分析，可知C 的结构简式为；(2)E 为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C 是， C与 NaOH 的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以 CF的反应类型是消去反应；(3) G 是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G 在一定条件下合成H 的反应方程式为：n；(4)D 为，D 的一种同系物W( 分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列条件：属于芳香族化合物，说明含有苯环，遇FeCl3
15、 溶液不变紫色，说明没有酚羟基，能与 NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸邻、间、对 )，因此共有4 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4 个峰的结构简式为(有；(5)与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应产生，与 HBr 在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，与 NaOH 的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。【点睛】本题考查了有机物的推断，确定C 的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，时，要结合溶液的酸碱性确定是(4) 中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5) 物质
16、合成-COOH 还是 -COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。5 某有机化合物X（ C3H2O）与另一有机化合物 Y 发生如下反应生成化合物 Z（C11H14O2）：X YZ H O2（1） X 是下列化合物之一，已知X 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。则X 是 _（填标号字母）。（2） Y 的分子式是 _，可能的结构简式是：_和 _。（3） Y 有多种同分异构体，其中一种同分异构体E 发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。 F 可发生如下反应：F2 H O该反应的类型是_， E 的结构简式是_。（4）若 Y 与 E 具有相同的碳链，则Z 的
17、结构简式为：_。【答案】DCCH3CH2CH2COOH CH3 CH(CH3)COOH 醋化反应（或消去反应）4H8O2CH2(OH)CH2CH2CHO CH2OOCCH2CH2CH3【解析】【分析】(1)X 的分子式是C7H8O， X 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，所以 X 是醇；（2）根据原子守恒计算Y 的分子式； Y 与发生酯化反应，所以Y 是酸；（3） F H O，可知 F 是 CH(OH)CH CH COOH； E 发生银镜反2222应，酸化后得 F，则 E 是 CH2(OH)CH2CH2CHO；（ 4）若 Y 与 E 具有相同的碳链 ，则 Y 的结构简式是 CH3CH2CH
18、2COOH；【详解】(1)X 的分子式是C7H8O， X 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，所以 X 是醇 ；A的分子式是C7H6O，故 A 错误 ；B.能与 FeCl3 溶液发生显色反应，故 B 错误；C.的分子式是C7H6O2，故 C错误 ；D.分子式是 C H O，不能与 FeCl 溶液发生显色反应，故 D正确。783（2）根据原子守恒C11H14 2 2 7 84 824 8 2； Y 是酸，所以O +H O-C H O= C H O ，所以 Y 的分子式是C H OY 的结构简式可能是CH3 2 233CH CH COOH或 CH CH(CH)COOH；（3） F H2OF 是，
19、反应类型是酯化反应；逆推2 (OH)CH22222CHCH COOH； E 发生银镜反应 ，酸化后得 F，则E 是 CH (OH)CH CH CHO；（4）若 Y 与 E 具有相同的碳链 ，则 Y 的结构简式是 CHCH CH COOH，与322CH3CH2 CH2COOH 发生酯化反应生成Z，则 Z 的结构简式是；6A、 B、 C、 D 为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A， A催化氧化可得B，B 进一步氧化得到C， C 能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：(1)A 的俗称为_ 。 A 与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是 _ ， B 的结构简式为 _ 。(2)写
20、出A 与C发生酯化反应的化学方程式。_(3)1.5 g D 在空气中完全燃烧，生成0.05 mol 二氧化碳和是气体，密度为1.34 g/L，则 D 的分子式为 _0.05 mol H 2O。在标准状况下，。已知 D 与 B 具有相同的官能团，DD的结构简式为_ 。【答案】酒精Cu 或AgCH3CHOCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2 CH3+H2OCH2OHCHO【解析】【分析】根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则 A、 B、 C 分别为：乙醇，乙醛，乙酸；(1)乙醇俗称酒精；乙醇在 Cu 或 Ag 催化作用下
21、氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；(3)气体 D 是的密度为1.34 g/L ，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H)，再结合相对分子质量计算有机物分子中 N(O)，据此确定 D 的分子式，该有机物与 B 具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。【详解】根据上述分析可知A 是乙醇， B 是乙醛， C 是乙酸。(1) A 是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu 或 Ag 作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为 CH3CHO；(2)
22、A 是乙醇，含有官能团羟基； C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2 OHCH3COOCH2CH3+H2O；(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L ，则其摩尔质量为M=1.34 g/L 22.4 L/mol=30 g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水，1.5?g1.5 gD 的物质的量 n(D)= 30?g / mol =0.05 mol ，根据原子守恒，可知有机物分子中N(C)=0.05?mol =1， N(
23、H)=0.05?mol 2=2，则有机物分子中N(O)=30 12 1 12=1，故0.05?mol0.05?mol16该有机物分子式为CH2O，D 与 B 具有相同的官能团，说明D 分子中含有醛基，则D 结构简式为 HCHO。【点睛】本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。7 烃 A 的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F 的碳原子数为D 的两倍，以A 为原料合成 F，其合成路线如图所示：(1)写出决定 B、D 性质的重要原子团的名称：B_、 D_。(2)A 的结构式为 _。(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： _ ，反应
24、类型： _； _ ，反应类型： _。(4)实验室怎样区分B 和 D？ _ 。【答案】羟基羧基2CH3CH2OH O2Cu氧化反应2CH3CHO 2H2O浓硫酸垐 垐 ?CH3COOH CH3CH2OH噲垐 ? CH3COOCH2CH3 H2 O 酯化反应 (或取代反应 )分别取少量待测液于试管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇 (答案合理均可)【解析】【分析】根据A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，判断A 应为乙烯，结构式为，乙烯和水在催化剂条件下发生加成反应生成乙醇，所以B 为乙醇，乙醇被催化氧化生成乙醛，所以C 为乙醛； F 的碳原子数为乙酸，
25、乙醇和乙酸在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，所以答。【详解】D 的两倍，根据反应条件可知F 为乙酸乙酯，据此进行解D 为(1)根据上述分析可知: B 为 Z 醇， D 为乙酸，决定B、 D 性质的重要原子团的名称: B 羟基、D 羧基；故答案为：羟基；羧基；(2)由分析可知， A 为乙烯，结构式为；故答案为：；(3)由图可知发生的是CH CH OH 催化氧化为 CH CHO的反应，反应方程式为2CH CH OH32332O2 Cu322CH CHO 2H O；故答案为： 2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO 2H2O；氧化反应；发生的是乙醇和乙酸在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应为：CH3
26、COOH浓硫酸垐 垐 ?CH3CH2 OH噲垐 ? CH3COOCH2CH3 H2O，反应类型为酯化反应 (或取代反应 )；故答案为： CH3浓硫酸32垐 垐 ?3232COOHCH CH OH 噲 垐? CH COOCHCH H O；酯化反应 (或取代反应 )；(4)由 B 为乙醇， D 为乙酸，实验室可以通过：分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇的方法区分；故答案为：分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇，（其他答案符合题意也可）。8 有机物 A 是制造新型信息材料的中间体，B 是制备血管
27、紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：试回答下列问题：（1） B 的名称是 _，C 含有的官能团名称是_ 。（ 2） CE的反应类型是 _， CF的反应类型是 _。（ 3） A 的结构简式为 _。（ 4）写出与 F 具有相同官能团的 F 的所有同分异构体 _( 填结构简式 )（5）已知，请以 2 一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线合成路线流程图示例如下：_。【答案】2-甲基丙烯酸醇羟基和氯原子取代反应或水解反应氧化反应ClCH2CH2CH2COOH、 CH3CH(Cl)CH2COOH、 CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)CO
28、OH【解析】【分析】A 的分子式C H13O Cl，结合转化关系可知，A 在酸性条件、条件都有能水解，故A 含有 182个酯基； E 能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则 E 中含有醇羟基， C 发生水解反应生成 E，结合 A 知， C 中含有 Cl 原子， C连续被氧化生成F， F 能发生消去反应生成D， D 酸化得到 B，则 B 中含有羧基，则 E 结构简式为 HOCH232CH(CH)CH OH、 C结构简式为ClCH CH(CH )CH OH、 F 结构简式为 ClCH CH(CH )COOH， D 结构简式为23223CH =CH(CH)COONa， B 结构简式为 C
29、H =CH(CH)COOH，则 A 结构简式为2323CH =C(CH )COOCHCH(CH )CH Cl，据以上分析解答。23232【详解】A 的分子式 C H13O Cl，结合转化关系可知，A 在酸性条件、条件都有能水解，故A 含有 182个酯基； E 能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则 E 中含有醇羟基， C 发生水解反应生成 E，结合 A 知， C 中含有 Cl 原子， C连续被氧化生成F， F 能发生消去反应生成D， D 酸化得到 B，则 B 中含有羧基，则 E 结构简式为 HOCH2 CH(CH3)CH2OH、 C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH、 F
30、 结构简式为 ClCH2CH(CH3)COOH， D 结构简式为CH =CH(CH)COONa， B 结构简式为 CH =CH(CH)COOH，则 A 结构简式为2323CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2 Cl；（1） B 结构简式为 CH2=CH(CH3)COOH， B 的名称是 2-甲基丙烯酸， C 结构简式为ClCH CH(CH )CH OH， C 含有的官能团名称是醇羟基和氯原子，故答案为：2-甲基丙烯酸；232醇羟基和氯原子；（ 2） CE的反应类型是取代反应或水解反应， CF的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；（ 3） A 的结构简式为
31、CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2 Cl，故答案为：CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2 Cl；（4）与 F 具有相同官能团的F 的所有同分异构体为ClCH2CH2CH2COOH、CH CH(Cl)CHCOOH、 CH CH CH(Cl)COOH、(CH ) C(Cl)COOH，故答案为：ClCHCH CH COOH、32323 2222CH3CH(Cl)CH2COOH、 CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2 C(Cl)COOH；（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、 2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成(CH3)2CBrCOOH， (
32、CH3)2CBrCOOH和 NaOH 的醇溶液发生消去反应生成CH2=C(CH3)COONa，CH2=C(CH3)COONa酸化得到 CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)COOH和甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3， CH2=C(CH3 )COOCH3 发生加聚反应生成高分子化合物，所以其合成路线为。9 石油通过裂解可以得到乙烯，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。下图是由乙烯为原料生产某些化工产品的转化关系图。(1)乙烯生成 B 的反应类型是 _ 。(2)A 的名称是 _ 。(3)C 中含有的官能团是_(填名称 )。(4)写出 B+DE的化学反应方程式： _ 。(5)写出与 D 同类的 E 的两种同分异构体的结构简式_； _ 。【答案】加成聚乙烯醛基 CHCH3COOCHCH23+ H2O3-CH2-