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1、1磺化 2羟基化 3还原反应 4烷基化反应 1.芳环上取代磺化磺化产物的分离方法有稀释析出法、稀释盐 析法、脱硫酸钙法、 。 2.芳环上亲电取代卤化时，影响因素主要有：、 、 、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温 度、杂质等。 3.呋喃的结构式为吡咯的结构式为。 4.大多数芳香族化合物的亲电取代反应是按照经过中间 产物的历程进行的，该历程主要是通过动力学同位素效应 和络合物中间产物的分离及其相对稳定性证明的。 5.极性试剂分为试剂和亲电试剂。 1.芳环上亲电取代氯化时，反应历程属于，活泼的 进攻质点是 。 2.氧化反应的目的是可制备、 酚、醛、酮、醌、羧酸、环 氧化物、过氧化物、腈类
2、化合物。 3.芳香卤化物氨解时过量氨解剂的作用是 、 和。 4.将带有的有机物与 和空气的气态混合物用气固相接 触催化氧化法制取腈类的反应，叫做氨氧化。 5.将有机物的蒸气与空气的混和气体在(300500)下通 过催化剂，使有机物适度氧化，生成目的产物的反应叫做 气固相接触催化氧化。 氯化石蜡 碱熔 三氧化硫 硝化反应相比 搅拌作用 硝化反应进攻质点 顺丁烯二酸酐的原料 氨解方法 缩合反应 1.在硝基苯的催化氢化制氢化偶氮苯时，试写 出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些 反应是在催化剂表面进行的，哪些反应不是在 催化剂表面进行的？（4）为何硝基苯的转化 率保持在100%？（5）如何使主反
3、应顺利进 行。 2.甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分 别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物 ？采用什么反应方式？使用什么催化剂？ 3.写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路 线. 4.写出制备联苯胺-2，2-二磺酸的合成路线和 主要工艺过程。 合成路线： 5.2,4-二苄基甲苯是优良的导热油，写出其合 成路线和主要反应条件。 6.简述乙醇胺的生产工艺。 7.2-乙基丁醛的合成 8.写出丙烯的氯化水解制1,2,3-丙三醇的工艺 过程。 9.乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪些 类型的反应，可得到哪些制品？ 10.简述由萘制备4-氨基-1-萘磺酸的合成路 线和工艺过程 11.写出
4、制备2-氨基-4-硝基苯甲醚的合成路 线和主要工艺过程。 12.写出乙烯制备氨基乙酸的合成路线和各 步反应的名称。 1芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 2卤化反应用到的催化剂主要有哪些？ 3丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，如何减少二氯化副产 物？ 4对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什 么产物？ 5简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程 (1)邻氯三氟甲苯 (2)间氯三氟甲苯 6写出本章所遇到的各种亲电卤化反应、亲核卤化反应和自 由基卤化反应的名称。 7、芳环上亲电取代卤化时，反应历程属于亲电取代反应， 活泼的进攻质点是氯正离子，以硫酸为催化剂，进攻质点 产生的过
5、程是： 、 。 1简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合 成路线、磺化的主要反应条件。 （1） 2-甲基-5-氨基苯磺酸。 （2） 5-甲基-2-氨基苯磺酸。 （3） 5-甲基-2-氨基-4-氯苯磺酸。 2写出对硝基氯苯制取5-氨基-2-甲氧基苯磺 酸的方法。 3工业上的磺化和硫酸化的方法主要有哪 些？ 4磺化的目的? 5磺化试剂有哪些? 6写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成 路线. 7写出由苯制备苯胺-2,4-二磺酸的合成路 线. 1简述由萘制备4-氨基萘磺酸的合成路线和工 艺过程 2简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工 艺过程 (1)3-乙酰氨基-2,4,6-三碘苯甲酸钠 (2)4-
6、甲基-3-硝基苯胺 (3)2-甲基苯胺 3简述由甲苯制备3-硝基三氟甲苯衍生物的合 成路线和工艺过程 4对以下操作进行评论 将对二甲氧基苯悬浮在水中,慢慢滴加质量 分数为98%的硝酸进行一硝化制2-硝基-1,4-二 甲氧基苯时,不断的加入少量尿素,以抑制氧 化副产物. 1对以下还原操作进行评论。 （1）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先 加入全部被还原物，然后一次加入大部分或全部 铁粉。 （2）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先 加入大部分铁粉，然后慢慢加入被还原物。 （3）将对硝基苯乙酸钠盐溶解于水中，然后慢 慢加入四氢铝锂进行还原得对硝基苯乙醇。 2写出制备以下产品的合成路线和主要工艺
7、过 程。 （1）联苯胺-2，2-二磺酸 （2）2-氨基-4-硝基苯甲醚 3在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件 不同。所制得的骨架镍催化剂的活性会有很大 差别？ 42-丁烯-1，4-二醇是医药、农药中间体，写 出其两种工业合成路线。 5硝基苯液相催化氢化制苯胺时，为何用骨架 镍催化剂，而不用钯/碳催化剂？ 6在硝基苯的催化氢化制氢化偶氮苯时，试写 出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些反 应是在催化剂 表面进行的，哪些反应不是在催化剂表面进 行的？（4）为何硝基苯的转化率保持在100% ？（5）如何使主反应顺利进行。 1在空气液相氧化时，下列化合物由难到易的 次序。 甲苯、乙苯、异丙苯、
8、叔丁苯 2氧化反应的目的是什么？ 3气固相接触催化氧化？ 4氨氧化？ 1写出乙烯制备（1）乙胺（2）氨基乙酸的合 成路线和各步反应的名称。 2写出由丙烯制备2-烯丙胺的合成路线并作扼 要说明。 3简述从蒽醌制1-氨基蒽醌的三条合成路线， 并进行评论。 4芳香卤化物氨解时过量氨解剂的作用是什 么？ 12,4-二苄基甲苯是优良的导热油，写出其合成路线和主要 反应条件。 2写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的合成路线。 3甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分别发生哪些类 型的反应？各生成什么主要产物？采用什么反应方式？使用 什么催化剂？ 4简述乙醇胺的生产工艺。 5N-烷化反应中，为什么苯胺
9、与甲醇在200反应主要产物 是N，N-二甲基苯胺，而苯胺与乙醇反应主要产物是N-乙基 苯胺？ 1乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪 些类型的反应，可得到哪些制品？ 2写出由苯制备4-甲氧基-2-硝基苯胺的合成 路线。 3写出由苯制备对氨基苯乙酮的合成路线和 工艺过程。 1指出异丙苯法、苯的磺化-碱熔法、氯苯的高 压碱性水解法制取苯酚的优缺点。 2写出由甲苯合成邻氯苯甲醛的路线和工艺过 程。 3写出由氯苯合成3-氨基-4-羟基苯磺酸的路线 和工艺过程。 4写出丙烯的氯化水解制1,2,3-丙三醇的工艺 过程。 1苯丙烯醛的制备原理。 22-乙基丁醛的合成。 可逆 磺化产物 H3+O 稀硝酸 浓硝
10、酸 浓硫酸介质中的均相非均相混酸 反应易于控制 产品纯度较高 收率较高 三废少 1.以硫酸为磺化剂的反应是一个反应，即在 较稀的硫酸存在下发生水解 ，且浓度越高，反应 速度越快。 2.制取芳香族硝基化合物的工业硝化方法主要有硝 化、硝化、 硝化、 硝化、有机溶剂硝化和气相硝 化。 3.催化氢化的优点是、 。 苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线？并指出优缺 点。 （1）异丙苯法。此法的优点是原料费用低， 排放废液少。但此法必须与石油化工相结合， 利用石油馏分裂解时产生的丙烯进行大规模生 产。 （2）苯的磺化-碱熔法的优点是技术要求不高 ，苯酚质量好。缺点是消耗大量的硫酸和氢氧 化钠，废液多，工艺落
11、后，现已停用。 （3）氯苯的高压碱性水解法。此法的缺点是 消耗大量的氯气和氢氧化钠，要用耐400的 高温和30MPa高压的管式反应器，现已停用。 4.结晶玫瑰的合成路线如下，试说明磷酸的作用机理？ 在碱性条件下，苯甲醛与氯仿作用生成三氯甲基苯甲醇， 再与乙酸酐酯化得目的产物。 催化剂。产生质子，与酸酐作用形成反应能力强的酰基 正离子。 由正丁烷合成2，3-二羟基丁二酸的合成路线和工艺 过程。 丁烷经气-固相接触催化空气氧化，得顺丁烯二酸， 将顺丁烯二酸水溶液在钨酸催化剂存在下，于75 用双氧水进行烯双键的环氧化，生成2，3-环氧基-1 ，4-丁二酸，然后加热至100-150进行水合开环， 得目
12、的产物。 1.烷基酰基 2.气固相接触催化氨解高压液相氨解气固相临氢接触催 化胺化氢化 1.硫酸酯是强酸形成的酯，主要用作 化 试剂，而羧酸酯是弱酸形成的酯，主要用 作 化试剂。 2.醇的氨解主要有三种工业方法，即 法、法和 法。 3.苯氯比每摩尔纯苯所消耗的氯气量 4.可逆磺化产物H3+O 3.氯化深度也称为，它是指 。 4.以硫酸为磺化剂的反应是一个反应， 即在较稀的硫酸存在下发生水解 ， 且 浓度越高，反应速度越快。 1.什么是碱性？什么是亲核性？二者之间 的关系如何？ 2.请说明三氧化硫磺化的特点。 3.取代基的电子效应包括哪些内容? 1.（1）碱性指得质子的能力。 （2）亲核性指对碳
13、正离子的亲和性的大小。 （3）亲核性与可极化度有关，当可极化度影响不明显， 碱性起主要作用时，碱性越强，亲核性越强。 2.优点 （1）不生成水、无废酸； （2）磺化能力强、反应速度快； （3）磺化剂用量省，接近理论量； （4）避免分离产品,产品质量高，杂质少； （5）生产效率高。 缺点 反应剧烈，不易控制。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应 1.以甲烷氯代反应为例，说明自由基连锁 反应的步骤？P78 2.写出对硝基氯苯制取5-氨基-2-甲氧基苯磺 酸的方法。 3.2-丁烯-1，4-二醇是医药、农药中间体， 写出其两种工业合成路线。P184 对硝基氯苯进行烘焙磺化，氯置换为甲氧基，硝基还原成氨 基，得目的产物。