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1、23.01.2021,1,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第1课时醇,选修5 有机化学基础,23.01.2021,2,据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。,从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。,烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。,23.01.2021,3,烃分子中的氢原子可以被羟基（OH）取代而衍生出含羟基化
2、合物。,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,23.01.2021,4,P48 醇的命名,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,选含OH最长碳链,从离OH最近的一端起编,羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示,资料卡片,3,1,2,4,6,5,4-甲基-2-己醇,4,6,5,3,1,2,3-甲基-2,5-己二醇,23.01.2021,5,P48 醇的命名,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,资料卡片,23.01.2021,6,练习写出下列醇的名称,2甲
3、基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,23.01.2021,7,醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构； （2）羟基的位置异构； （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,练习：写出C4H10O的所有同分异构体,23.01.2021,8,一醇的分类,1）根据羟基所连烃基的种类,2,23.01.2021,9,一醇的分类,2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元 醇、二元醇、三元醇,饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,1,23.01.2021,10,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,乙二醇可用于汽车作防冻
4、剂， 丙三醇可用于配制化妆品。,23.01.2021,11,结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃,醇,烷,P49,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,思考与交流,23.01.2021,12,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,P49：你能得出什么结论？,23.01.2021,13,表3-2图,乙n醇,丙n醇,醇羟基越多沸点越高。,氢键数目增多,学与问,23.01.2021,14,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小
5、（原因）,23.01.2021,15,1）与金属钠反应（取代反应）,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,二. 乙醇的化学性质,阅读P49思考与交流,23.01.2021,16,思考与交流,处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量
6、。,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？,23.01.2021,17,乙醇的分子式结构式及比例模型,23.01.2021,18,2）消去反应,二. 乙醇的化学性质,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂,23.01.2021,19,实验3-1 P51,为何使液体温度迅速升到170？,酒精与浓硫酸体积比为何 要为13？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,23.01.2021,20,1. 放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2. 浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3. 酒精与浓硫酸体积比
7、为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4. 温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,5. 为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,23.01.2021,21,乙醇分子间脱水成醚,2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O,140,浓H2SO4,资料卡片,23.01.2021,22,6. 混合液颜色如何变化？为什么？,烧
8、瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7. 有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,8. 为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,23.01.2021,23,开拓思考,结论：醇发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。,能否发生消去反应？,23.01.2021,24,学与问,CH3CH2OH,CH3
9、CH2Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,P50,发生消去反应有何异同？,23.01.2021,25,3 3）取代反应,二. 乙醇的化学性质,23.01.2021,26,3 4）氧化反应,二. 乙醇的化学性质,23.01.2021,27,氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O）,还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O）,P52 有机物的氧化、还原反应,资料卡片,23.01.2021,28,
10、结论： 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化; 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮; 羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛;,开拓思考,能否发生催化氧化反应？,3 4）氧化反应,二. 乙醇的化学性质,乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：,23.01.2021,29,实验3-2,23.01.2021,30,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,23.01.2021,31,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,O,O,CH3CH2-ONa,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,乙醇的化学性质小结,Na,H2O,HBr,NaOH水溶液,浓H2SO4 170,浓H2SO4 140,23.01.2021,32,练习:下列物质属于醇类且能发生消去反应的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3,（）,23.01.2021,33,练习:下列各醇，能发生催化氧化的是（ ）,CH3CCH2OH CH3,CH3,CH3 B CH3COH CH3,CCH3CHCH3 OH,CH3 DC6H5CCH3 OH,A,23.01.2021,34,23.01.2021,35,