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1、第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,烃,分子中含有碳环的烃,如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？,复习：,思考与交流 ：P28,碳原子数,碳原子数与沸点变化曲线图,碳原子数与密度变化曲线图,碳原子数,相对密度,物理性质归纳： 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐 ，相对密度逐渐 ，常温下的存在状态，也由 。,升高,增大,气态逐渐过度到液态、固态,14个碳原子的烃常温常压下为气态,PS：,同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低,P29 思考与交流,取代
2、反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,加成反应,加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。,加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,一、烷烃和烯烃,1、烷烃,CnH2n+2,1）通式：,2）同系物：,分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。,学科网,3）物理性质：,随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。,注意：,所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 常温下烷烃的状态： C1C4气态； C5C16液态； C17以
3、上为固态。,4）化学性质：,2 、氧化反应,1、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。,3 、取代反应,l,2,l,C,l,4 、高温分解：,练习：,Cu,+ HO-NO2,浓H2SO4,5560,NO2,+ H2O,+ HO-SO3H,7080,SO3H,+ H2O,A,B,C,D,E,1. 下列反应属于取代反应的是, HBr,浓硫酸,ACDE,2、烯烃,1）通式：,2）物理性质：,随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。,3）化学性质：,（1）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：,CH3-CH
4、=CH2 + H2 CH3CH2CH3,催化剂,使溴水褪色,（2）氧化反应,燃烧：,火焰明亮，冒黑烟。,与酸性KMnO4的作用：,5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,使KMnO4溶液褪色,（3）加聚反应：,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。,单体,链节,聚合度,分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：,A. CH2=CHCH2CH
5、3；,B. CH3CH=CHCH2CH3；,CH3,学与问 P30,乙烯与乙烷结构的对比,CC 10928 1.54 348 2C和6H不在同一平面上,C=C 120 1.33 615 2C和4H在同一平面上,C2H4,+36C,-1C,-89C,-162C,沸点,戊烷,丁烷,乙烷,甲烷,物质,1.下列烷烃的沸点是：,根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（） 约40C B.低于-162C C.低于-89C D.高于+36C,A,巩固提高,3.可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（） A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 C
6、.混合气体通过盛水的洗气瓶 D.混合气体跟氯化氢混合,D,2.在光照下,将等物质的量的甲烷与氯气充分反应, 得到产物的物质的量最多的是( ) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl,B,4.比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射氯乙烷（沸点12.27）进行局部冷冻麻醉应急处理.制取氯乙烷最好的方法是（） A.乙烷与氯气发生取代反应 B.乙烯与氯气发生加成反应 C.乙烯和氯化氢发生加成反应 D.乙烷与氯化氢反应,5.下列属于加成反应的是（） A.乙烯通入溴水中使溴水褪色 B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色 D.工业
7、上利用乙烯水化法制乙醇,C,AD,6.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物有同分异构体的是（） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH2,7.1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含有碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（） A.CH3CH=CH2 B. CH3CCH C.CH3CH2CCH D. CH2=CHCH=CH2,BD,B,8. 0.2mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通过盛有0.5L 2mol / LNaOH溶液中，生成的 Na2CO
8、3和NaHCO3的物质的量之比为1：3，则该烷烃为（ ） A、丁烷 B、乙烷 C、甲烷 D、丙烷,9.思考：乙烯分子为平面结构，丙烯分子是否也为平面结构？,A,10.某气态烃含碳85.7%,含氢14.3%,在标准状况下的密度是2.5g/L.该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色.求该烃的分子式,并写出它的各种同分异构体的结构简式.,3、二烯烃,1）通式：,CnH2n2,两个双键在碳链中的不同位置： CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定） C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,2）类别：,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,Br,Br,Br,Br
9、,nCH2=CH-CH=CH2,1,2 加成,1,4 加成,Br,Br,Br,Br,3）化学性质：,a、加成反应,b、加聚反应,以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名,思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？ 若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=CCH3,CH3,2-丁烯,2-甲基-1-丙烯,1-丁烯,二、烯烃的顺反异构,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。,碳链异构 位置异构 官能团异构 顺
10、反异构,烯烃的同分 异构现象,顺：,两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键同侧的结构,反：,两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键异侧的结构,练习1 下列哪些物质存在顺反异构？ (A)，二氯丙烯 (B) 2-丁烯 (C) 丙烯(D) 1-丁烯,练习2. 请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？,AB,形成顺反异构的条件： 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团.,三、炔烃,分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。,1、概念：,2、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）,3、炔烃的性质： （1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 n（C）4
11、时为气态 （2）化学性质：能发生氧化反应、加成 反应、加聚反应。,4、乙炔,（1）乙炔的分子结构：,电子式:,HCCH,结构简式:,CHCH 或 HCCH,结构式:,直线型，键角1800,空间结构：,1、CC的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。 3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。 4、乙炔是最简单的炔烃。,PS：乙炔结构,（2）乙炔的实验室制法：,B、反应原理：,A.原料：CaC2 （电石）与H2O,C.装置： D.收集方法： E.净化：,下列那种装置可以用来做为乙炔
12、的制取装置?,A,B,C,D,E,F,下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?,实验中采用块状 CaC2和饱和食盐水， 为什么？,实验中为什么要 采用分液漏斗？,制出的乙炔气体 为什么先通入 硫酸铜溶液？,装置：固液发生装置,1、反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗 原因：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。,2、实验中常用饱和食盐水代替水 目的：降低水的含量，得到平稳 的乙炔气流。,3.制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。 4.纯净的乙炔气体是无色无味的气体。 用电石和水反应制取的乙炔，
13、常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。,制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质,实验探究,物理性质: 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水,溶液紫色逐渐褪去。,溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。,火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。,（3）乙炔的化学性质：,2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O(l)；,A、氧化反应：,（1）燃烧：,火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。,淡蓝色火焰，火焰较明亮,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓烟,c 、与HX等的反应,B、加成反应,溶液紫色逐渐褪去,2K
14、MnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O,（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,a 、使溴水褪色,b 、催化加氢,思考,在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？,练习1: 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。,练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是 A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3,练习3
15、、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有（ ） A1种B2种C3种D4种,4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ） A12B23C34D45,5、描述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是（ ） A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,练习6：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必
16、要的启示，写出下列反应的产物： AZnC2水解生成 （ ） BAl4C3水解生成（ ） CMg2C3水解生成（ ） DLi2C2水解生成 （ ）,C2H2 CH4 C3H4 C2H2,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的化工原料；催化重整是获得芳香烃的主要途径。,煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,原油的分馏及裂化的产
17、品和用途,学与问,石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。 分为常压分馏和减压分馏， 常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。,石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。,石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,习题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是： A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色。 B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化。 C. 点燃，检验燃烧产物。 D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。,D,习题2. 下列说法正确的是： 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴 单质要少。 B.纯净的乙炔没有难闻的臭味。 C.乙炔可用电石和水反应制得，所以可选用长颈漏斗加水。 D.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多。,B,