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1、24.01.2021,1,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,选修5 有机化学基础,24.01.2021,2,化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。,24.01.2021,3,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,有机合成,例1：硝酸甘油(三硝酸甘油酯)可以以丙烯为原料合成制得，步骤如下：,1-丙醇,丙烯,1，2，3-三氯丙烷,三硝酸甘油酯
2、,A,B,1-丙醇,丙烯,1，2，3-三氯丙烷,三硝酸甘油酯,A,B,有机合成过程示意图,24.01.2021,7,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,一、有机合成的过程,思考与交流,P65,24.01.2021,8,官能团的引入或转化方法：,(1)引入碳碳双键的方法：,举例：,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,24.01.2021,9,官能团的引入或转化方法：,(2)引入卤原子的方法：,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代,举例：,24.01.2021,10,官能团的引入或转化方法：,(3)引入羟基的方法：,卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解,24.
3、01.2021,11,1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。,有机合成的常见题型,例2： 利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料 (戊酸戊酯用作香料、溶剂，有苹果香味) 。,24.01.2021,12,2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。,有机合成的常见题型,例3： 乙二酸(草酸)二乙酯的合成 （无色油状液体，有芳香气味 ,主要用于苯巴比妥、三乙胺、新诺明等药物的中间体）。,24.01.2021,13,3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。,有机合成的常见题型,例4： 现有 、溴、浓硫酸和其他无机试 剂，请设计出由 的正确合成路线。,24.01.2021,14
4、,二、逆合成分析法,P65,24.01.2021,15,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CH=CH2,例2： 利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料,24.01.2021,16,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,例3： 乙二酸(草酸)二乙酯的合成,24.01.2021,17,例4： 现有 、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由 的正确合成路线。,本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳
5、碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。,24.01.2021,18,二、正合成分析法,例5：已知 水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。 E的一种合成路线如下：,一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。 则A的分子式为；结构分析显 示A只有一个甲基，A的名称为。,24.01.2021,19,多步反应产率计算,学与问,P66,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,24.01.2021,20,例6：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂
6、之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,24.01.2021,21,A的结构简式为：,B的结构简式为：,C的结构简式为：,24.01.2021,22,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,24.01.2021,23,分析：,将A的结构简式改写为：,则A生成E可表示为：,H2O,H2O,即：,C,C,C,C,O,O,24.01.2021,24,则AE的化学方程式为：,反应类型：,酯化反应,24.01.2021,25,例7 ：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,1、逆合成分析：,+,24.01.2021,26,NaOH C2H5OH,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,24.01.2021,27,习题,、以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,24.01.2021,28,5) 1,3-丁二烯,4) 2,3-丁二醇,24.01.2021,29,24.01.2021,30,