高考有机化学推断专题.ppt

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1、,有机高考全面解析,第一部分：有机化学基础（选择题）,第二部分：有机化学合成和推断（36题）,题型一：基础题,题型二：命名和结构,题型三：结构推性质,题型一：官能团名称、反应类型或命名,题型二：反应方程式 、结构简式,题型三：同分异构体书写和数目判断,题型四：有机合成,题型一：基础题,【2017新课标1卷】 1.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A尼龙绳 B宣纸 C羊绒衫 D棉衬衣,A,【2017新课标2卷】 2.下列说法错误的是 A糖类化合物也可称为碳水化合物 B维生素D可促进人体对钙的吸收 C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多,题型一：基础题

2、,C,【2017新课标3卷】 3.下列说法正确的是 A植物油氢化过程中发生了加成反应 B淀粉和纤维素互为同分异构体 C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D水可以用来分离溴苯和苯的混合物,题型一：基础题,A,【2016新课标3卷】 4.下列说法错误的是（ ） A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体,题型一：基础题,A,【2016海南卷】 5.下列物质中，其主要成分不属于烃的是 A汽油 B甘油 C煤油 D柴油,题型一：基础题,B,题型二：命名和结构,【2017新课标1卷】6.已知,（b）、,

3、（d）、,（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二氯代物均只有三种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D,题型二：命名和结构,【2017北京卷】 7.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：,下列说法不正确的是 A反应的产物中含有水 B反应中只有碳碳键形成 C汽油主要是C5C11的烃类混合物 D图中a的名称是2-甲基丁烷,B,【2016新课标1卷】 8.下列关于有机化合物的说法正确的是 A2-甲基丁烷也称为异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应 CC4H9Cl

4、有3种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物,题型二：命名和结构,B,【2016新课标2卷】 9.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷,题型二：命名和结构,B,【2016新课标2卷】10.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A 7种 B8种 C9种 D10种,题型二：命名和结构,（2011年新课标1卷）11分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A6种 B7种 C 8种 D9种,C,C,【2016新课标3卷】 12.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）,A. 异丙苯的分子式为C9

5、H12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物,题型二：命名和结构,C,【2016浙江卷】13.下列说法正确的是 A,的一溴代物和,BCH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C按系统命名法，化合物,的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D,与,都是-氨基酸且互为同系物,题型二：命名和结构,的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）,A,14【2016海南卷】(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：,，下列说法正确的是 A该反应的类型为消去反应 B乙苯的同分异构体共有三种 C可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D乙苯和苯乙烯分子内共平面

6、的碳原子数均为7,题型二：命名和结构,AC,【2016海南卷】(双选)15.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有 乙酸甲酯 B. 对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D. 对苯二甲酸,题型二：命名和结构,BD,【2016上海卷】 16.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯与苯,A均为芳香烃 B互为同素异形体 C互为同系物 D互为同分异构体,题型二：命名和结构,D,【2016上海卷】17.烷烃,的命名正确的是 A4-甲基-3-丙基戊烷 B3-异丙基己烷 C2-甲基-3-丙基戊烷 D2-甲基-3-乙基己烷,题型二：命名和结构,D,【2015北京卷】18.合成导电高分子材料PPV

7、的反应：,下列说法中正确的是 A合成PPV的反应为加聚反应 BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C,和苯乙烯互为同系物 D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度,D,【2016上海卷】19.合成导电高分子化合物PPV的反应为：,下列说法正确的是 APPV是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应 CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D1 mol,最多可与2 mol H2发生反应,B,有机物性质,官能团,题型三： 结构推性质,11mol有机物消耗H2或Br2的最大量,消耗H2或Br2的最大量,量的关系,1mol有机物消耗NaOH的最大量,2常见反应量的关系 （1） -CHO Ag

8、(2) -CHO Cu(OH)2 Cu2O (3) -OH Na H2 (4) -COOH CO32- CO2 (5) -COOH HCO32- CO2,已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,( C ),例：,20【2017北京卷】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：,（图中虚线表

9、示氢键） 下列说法不正确的是 A聚维酮的单体是,B聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成 C聚维酮碘是一种水溶性物质 D聚维酮在一定条件下能发生水解反应,题型三：结构推性质,B,21【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是,A汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B该物质遇FeCl3溶液显色 C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种,B,22【2017江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是,Aa和b都属于芳香族化合物

10、 Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,C,23【2016江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是,A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,C,24【2016天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D氨基

11、酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动,A,25【2015重庆卷】某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下列叙述错误的是 AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应，也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,B,【2015上海卷】 26.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是,A分子式为C9H5O4 B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应,C,27【20

12、15山东卷】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是,A分子中含有2种官能团 B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应 D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同,B,【2015新课标2卷】29.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构） A3种 B4种 C5种 D6种,【2015海南卷】28.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ） A3种 B 4种 C 5种 D6种,B,B,【2015新课标2卷】 30.某羧酸酯的分子式为

13、C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为 AC14H18O5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O5,A,【2015江苏卷】(双选) 31.己烷雌酚的一种合成路线如下：,下列叙述正确的是（ ） A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D化合物Y中不含有手性碳原子,BC,第一部分：有机化学基础（选择题）,第二部分：有机化学合成和推断（36题）,题型一：基础题,题型二：命名和结构,题型三：结构推性质,题型一：官能团名称、反应类型或命名,

14、题型二：反应方程式 、结构简式,题型三：同分异构体书写和数目判断,题型四：有机合成,有机推断题解题思路：,一、基础知识回顾,紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。,一条主线,卤代烃,醇,醛,羧酸,炔烃,烯烃,烷烃,酯,七大反应类型：,卤代,硝化,水解,酯化：,烷烃光照卤代,苯和苯的同系物的卤代,酚卤代：浓溴水（ 邻、对位氢）,（苯及苯的同系物）,卤代烃（NaOH水溶液 /）,酯（H+ / 或 NaOH溶液/）,酸、醇在浓H2SO4 /,1、取代反应,醇,3、消去反应：,卤代烃,与H2、HX、X2、H2O加成；,与H2加成；,2、加成反应：,与H2加成。,油脂氢化（油脂与H2加成）：,

15、（NaOH/醇 ）,（浓H2SO4 /）,4、氧化反应：,被酸性KMnO4 溶液氧化褪色：,银镜反应： 与新制Cu(OH)2溶液反应：,含有什么官能团的物质?,醇、醛催化氧化,烯烃、炔烃、苯的同系物、,醇、酚、醛；,得氧或失氢,5、还原反应：,苯加氢生成环己烷；,不饱和烃及不饱和化合物的加氢；,油脂的氢化；,乙醛与氢气的加成；,得氢或失氧,6、加聚反应：,7、缩聚反应：,单体含不饱和键；,单体含至少两种官能团；,（2011年全国新课标卷） 9下列反应中，属于取代反应的是（ ） CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CH3COOH+CH3

16、CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A B C D,B,三大突破口：,1、由反应条件 物质及反应类型：,推,不饱和有机物的加成,醛的氧化,醇的催化氧化,烷烃或芳香烃烷基上的取代,苯环上的取代,酚的取代,不饱和有机物的加成(或还原),卤代烃的消去,酯或糖类的水解,酯化反应或醇的消去,乙醇的消去,卤代烃或酯类的水解,【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。, D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 ， A的结构简式是 。反应的反应类型是 。,乙醇,C9H10O3,水解反应,2、由特殊现象 官能

17、团,推,羧基,酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2),醇羟基、酚羟基、羧基,、苯环、醛基,酚羟基、羧基,醛基,酚羟基,苯的同系物,、醛基,酯类、卤代烃、糖类、蛋白质,1能发生银镜反应的物质 2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 3能使溴水褪色的物质 4能被氧化的物质 5显酸性的有机物 6能使蛋白质变性的物质 7既能与酸又能与碱反应的有机物 8能与NaOH溶液发生反应的有机物 9、有明显颜色变化的有机反应,1密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物 3能发生水解反应的物质 4不溶于水的有机物 5常温下为气体的有机物,物理性质,化学性质,2.根据性质推断,1密度比水大的液体有机物有： 、

18、 、 、 等。 2、密度比水小的液体有机物有： 、大多数 、 。,物理性质,3能发生水解反应的物质有： 、 、 、 、 、盐。 4不溶于水的有机物有： 、 、 、 、 5常温下为气体的有机物有： 的烃（新戊烷例外）、 、 。,6能与Na反应的有机物有： 、 、 等凡含羟基的化合物。,7能发生银镜反应的物质有： 、 、 、 、 、 凡含醛基的物质。,8能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有 键、 键的烃和烃的衍生物、 （2）含有 的化合物如 和 类物质 （3）含有 的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、H2O2等）,9能使溴水褪色的物质有： （1）含有 烃和烃的

19、衍生物（加成） （2） 类物质（取代） （3）含 物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）,10浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的 、 、醇的 反应、 反应、 的水解 11能被氧化的物质有： 含有 键或 键的不饱和化合物（KMnO4）、 、 、 、 。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 12显酸性的有机物有： 含有 和 的化合物。,13能使蛋白质变性的物质有： 、 、

20、、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 14既能与酸又能与碱反应的有机物： 具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 15能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1） （2） （3） （4） （5）,16、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈 ； 2KMnO4酸性溶液的 ； 3溴水的 ； 4淀粉遇碘单质变 。 5蛋白质遇浓硝酸呈 （颜色反应）,则A中有-CHO R-CH2OH R-CHO R-COOH,3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团,R-COOH,RCOOR ,(1),R-CH2OH R-CHO R-COOH,(2),R -OH,(3),问

21、题,【例2】,有四个C,有羧基,有醛基,有不饱和键,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO3,浓硫酸,无支链,若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：_,OHCCHCHCOOH,酯化,【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.,请根据框图推出框图中各物质的结构简式：,醛基,C4H8O2,例：乙二酸二乙酯的合成，画出合成路线图,例：由1-丙醇制CH3COCOOCH2CH2CH3,例:由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应

22、 中和反应 缩聚反应 A.B. C.D.,有机物的分离和提纯,11有机物的通式 烷烃： 烯烃和 ： 炔烃和 ： 饱和一元醇和 ： 饱和一元醛和 ： 饱和一元羧酸和 ： 苯及其同系物： 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚,四、其他 1需水浴加热的反应有： （1）、 （2）、 （3） （4） （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。,2需用温度计的实验有： （1） （170） （2）蒸馏 （3） （4） （7080） （5）中和热的测定 （6） （5060） 说明： （1）凡需要准确控制温度者均需用

23、温度计。 （2）注意温度计水银球的位置。,1【2017新课标1卷】（15分） 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,已知：,（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。,回答下列问题： （1）A的化学名称是_。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。 （3）E的结构简式为_。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。,2【20

24、17新课标2卷】（15分） 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息： A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。,回答下列问题： （1）A的结构简式为_。 （2）B的化学名称为_。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为_。 （4）由E生成F的反

25、应类型为_。 （5）G的分子式为_。,3【2017新课标3卷】（15分） 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,回答下列问题： （1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。 （2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。 （3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。 （4）G的分子式为_。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。,（6）,4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4-甲氧基乙酰 苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。,4【2017北京卷】（17分）羟甲香

26、豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：,（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。 （2）CD的反应类型是_。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： _。,RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）,RCOOR+ROH,（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有 和_。 （5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：,5【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：,分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。 （2）B的名

27、称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。 a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应,（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。 （4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。 （5）写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。,（6） 在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。,6【2017江苏卷】(15分)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：,（1）C中的含氧官能团名称为_和_。 （2）DE的反应类型为_。,（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 （4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。 （5）已知：,请写出以,、,和(CH3)2SO4为原料制备,的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,(R代表烃基，R代表烃基或H),