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1、一、命名下列化合物或根据名称写出其结构式。,1.,2.,3.,4.,练习题,2-甲基-3-乙基戊烷,苯基烯丙基醚,3-甲基-3-戊烯-1-炔,3-甲基戊烷,5.,6.,7.,8.,3-羟基丁烯,2-乙基戊醛,2-丙烯-1-醇,苯乙酮,9.,10.,(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷,3-羧基-3-羟基戊二酸,11.,12.,13.,14.,2-羟基苯甲醛,N-甲基-N-乙基苯胺,2-甲基喹啉,Z-2-甲基-2-丁烯酸,15.,16.,邻苯二甲酸酐,3-乙基-4-硝基苯酚,17.,18.,19.,20.,丁二酸酐,4-己烯醛,甲基乙基丙基胺,Z-1,2-氯-1-溴乙烯,21.,22.,(2R,3
2、R)-2,3-二溴戊烷,E-4-甲基-3-乙基-2-戊烯,23.,24.,25.,26.,3，5-二甲基-3-己醇,4-甲基-3-己酮,1-环己基丙炔,3-硝基-4-溴苯甲酸,27.,28.,29.,30.,丙酸异丁酸酐,1，4二甲基萘,喹啉,21. 5甲基2己酮 22. N,N二甲基苯胺,23. 环丙基乙炔 24. 苯乙酮,25. 烯丙基溴,26. 阿司匹林 27. 氯化苄 28. 顺-2-丁烯酸,29. 氯仿 30. 苄醇 31. 环氧乙烷,32. 吡啶 33. -萘磺酸,35. -D-吡喃葡萄糖(Haworth式),34. 对硝基异丙苯,36. 丙三醇,37. 2羟基丙酸 38. 乙酰胺
3、 39. 氢氧化四甲铵,3-乙基-3-戊烯-1-炔,(S)-4-溴-1-戊烯,N,N-二甲基酰亚胺（DMF）,异丁基叔丁基醚,3-丁烯酸,N-甲基-丁内酰胺,三甲基苄基氯化铵,嘌呤,果糖（链状结构）,二、单项选择题,1下列化合物中，烯醇式含量最低的是,2下列四种物质中，水解反应活性最高的是 A.甲酸甲酯 B. 乙酰氯 C. 乙酐 D. 乙酰胺,3下列化合物中，既能与NaHSO3溶液发生亲核加 成反应，又能发生碘仿反应的是 A. 丙酮 B. 环己酮 C. 苯乙酮 D. 3-戊酮,4下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为 a. (C6H5)3C+ b. CH2=CHCH2+ c. R2CH+
4、 d. RCH2+ A. abcd B. acbd C. bacd D. cdba,5下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序 a氨 b乙胺 c苯胺 d氢氧化四甲铵 A. cd a b B. bcd a C. d bac D. bdca,6下列物质中，不能被Tollens试剂氧化的是,A. 葡萄糖 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 苯甲醛,7与KMnO4/H+作用可生成丙酮的是,A.,B.,C.,D.,8下列化合物具有芳香性的是 A.1,3-环戊二烯 B. 吡咯 C. 环丁烯 D. 四氢呋喃,9下列化合物中，加热能放出CO2的是 A. 醋酸 B. 丙酸 C. 丁二酸 D. 草酸 10叔丁基溴的碱
5、性水解反应主要按下列哪种反应 机制进行？ A. SN2 B. SN1 C. E2 D. E1,21下列化合物与金属钠反应，速率最大的是 A、丁醇 B、异丁醇 C、叔丁醇 D、苯甲醛 22有机物分子发生异裂时产生的是 A、自由基 B、正、负离子 C、吸电子基 D、供电子基 23乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为 A、乙醇可与水形成氢键 B、乙醇分子之间形成氢键 C、乙醇分子之间存在分子间引力 D、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化,24下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为,abcd B. dcab C. dacb D. bdca,25分子中不存在p-共轭的是,A.,B.,C.,D.,26下列化合物
6、中，不能发生碘仿反应的是 A. 乙醛 B. 乙醇 C. 丙酮 D. 3-戊酮 27下列化合物中，亲电反应活性最强的是 A. 硝基苯 B. 苯 C. 甲苯 D. 苯酚,28.下列四种自由基，稳定性最强的是 A. CH2=CHCH2 B. CH3CH2 C. CH3 D. (CH3)3C 29. 下列化合物具有芳香性的是 A.环丙烯 B. 环丙烯负离子 C. 环丙烯正离子 D. 环丁烯,30下面化合物亲电取代反应活性最大的是,31下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是 2,3-二甲基戊烷 正庚烷 2-甲基庚烷 正戊烷 2-甲基己烷 B. C. D. ,A. B. C. D.,32下列正碳离子，最
7、稳定的是,33难与AgNO3的醇溶液作用的是 A. CH2=CHCl B. CH3Cl C. CH2=CHCH2Cl D. CH3CH2CH2Cl,34.下列化合物中，能发生碘仿反应但不与2,4-二硝基苯肼反应的是 A. 2-戊酮 B. 3-己醇 C. 3-戊酮 D. 乙醇,35.下列碳正离子最稳定的是,B. C. D.,36.下列化合物沸点从高到低排序正确的是 a.正丁醇 b.正戊醇 c.仲丁醇 d.环己醇 e.仲丁硫醇,db a c e B. db a e c C. eb a c d D. db e c a,37.下列化合物酸性最强的是,CH3OH B. CH3COOH C. D.,38.
8、 与新配Cu(OH)2溶液反应，不产生绛蓝色的是,39.下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到低排列正确的是 CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH3 C6H5COCH3 C6H5CHO B. C. D. ,40.下列化合物中，和Tollens试剂作用不产生银镜的是 A .甲醛 B.乙醛 C.丙酮 D.甲酸,41.下列化合物不具有芳香性的是 A.环戊烯负离子 B. 环丙烯负离子 C. 环丙烯正离子 D. 呋喃,三、是非题,1. 凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。 2. CH2=C=CH2分子中，碳原子均为sp2杂化 。 3. 酸性排序：乙酸碳酸苯酚水乙醇。 4. 凡是有侧链的烃基苯
9、都能被酸性KMnO4氧化成 苯甲酸。 5. 所有邻对位定位基都是致活基团。 6.四种酚类物质酸性由强到弱排序：对硝基苯酚对氯苯 酚对甲基苯酚苯酚。 7. 氢化铝锂（LiAlH4）是强还原剂，可以还原所有的 不饱和键。 8. 吡咯比苯容易发生亲电取代，且主要发生在-位。 9. 碘仿反应可用于鉴别乙醛和3-戊醇。 10.诱导效应分为-I、+I两种类型，卤素原子一般 体现-I效应。,11. 电子数满足4n+2的多烯烃都具有芳香性。 12. 溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是SN2。 13. 溴化苄与AgNO3的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。 14. 在表示烯烃构型的时候，“顺”式等同于“Z”型，
10、“反”式等同于“E”型。,15. 反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象是 16. 对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。 17.顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。 18. 谷氨酸（pI = 3.22）在 pH = 5.80的水溶液中，在外电 场作用下向阳极移动。,19. 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用Lucas试剂鉴别 。 20. 卤代烷的SN2反应是分两步进行的，反应过程伴有 “构型转化”。 21.凡是分子式符合Cn(H2O)m的都是糖类化合物。 22.醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多，因为醇可以形成分子间氢键。 23.只有酚类化合物可以与FeCl3发生显色反应，因此可以用
11、FeCl3检验是体系中是否存在酚类化合物。 24.用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林，其主要成分为甲醛。 25.能够与 Tollens试剂发生银镜反应的都是醛。 26.当溶液pHpI时，氨基酸在电场中向正极发生移动。 27.凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应。,28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 29. 重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应，偶联反应又叫留氮反应。 30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。 31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红色沉淀。 32. -D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体，又是端基异构体。 33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在
12、温和条件下进行。 34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合物。,35.内消旋体和外消旋体都无旋光性，所以它们都是非手性分子。 36.左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同，均可用于治疗帕金森病。 37. Z-E构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联系。 38.烯烃与卤素加成的活性顺序为：F2Cl2Br2I2，而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：HFHClHBrHI。 39.乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。 40.羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序：酰卤酸酐酯酰胺,四、完成下列反应式,1.,2.,3.,4.,5.,6.,7.,8.,9.,10.,11.,12.,13.,14.,15.,
13、16.,17.,18.,19.,20.,21.,22.,23.,24.,25.,26.,27.,28.,1mol Br2,AlCl3,29.,30.,31.,过氧化物,32.,AgNO3,EtOH,(CH3CO)2O AlCl3, 165,33.,34.,35.,36.,NaNO2/HCl CuCN,CH3ONa/CH3OH,H2SO4 ,37.,38.,39.,40.,六、推导结构,1分子式为C5H10的化合物A, 不能使溴水褪色, 在光照 下与氯气作用只得到一种一卤代产物B(C5H9Cl)。B与KOH的醇溶液共热反应得到C（C5H8），C被酸性高锰酸钾溶液氧化得到戊二酸。是推出A 、 B
14、、 C的结构。,2. 分子式为C4H6的同一类链状化合物A和B, A能使高锰酸 钾溶液褪色，也能与Ag(NH3)2+/OH-溶液作用；B能使高 锰酸钾溶液褪色，但不能与银氨溶液反应。,3. 化合物A分子式为C9H7ClO2，可与水发生反应生成 B (C9H8O3)；B可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应 生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B强烈氧化 可以得到C (C8H6O4)，C脱水可得到酸酐D（C8H4O3） 试推断A、B、C、D的结构。,4. 化合物A分子式为C10H12O2，对碱稳定，但与酸性水溶 液作用可生成B(C8H8O)及乙二醇，B与羟胺作用生成 肟，与Tollens试剂作用生
15、成C。B用K2Cr2O7/H+处理生 成对 苯二甲酸，试推测A，B，C的结构。,5. 化合物A（C11H12O2）可通过芳醛与丙酮在碱存在下反 应得到。A发生碘仿反应生成B（C10H10O3），A和B用 热的高锰酸钾溶液氧化均生成C（C8H8O3），C与浓氢 碘酸一起回流生成D（C7H6O3），D能使三氯化铁溶液 显色。在D的位置异构中，D的挥发性最强。试推测A 、 B 、 C 、 D的结构。,7.化合物A（C5H6）,在林德拉试剂催化下吸收1mol氢气生成B（C5H8）,A可与Cu2Cl2的氨溶液反应生成棕红色沉淀，B则不反应，B在低温下与HBr反应生成C(C5H9Br)，B、C都发生臭氧化
16、还原水解反应，反应后B的生成物是CH3COCHO和甲醛，C的生成物是(CH3)2C(Br)CHO和甲醛，试写出A、B、C的结构式；,8分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B （ C5H10）,用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C(C5H12O2),C在高锰酸钾的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A、B、C的结构，并用化学反应式表明推断过程。,1. 1-辛烯、1-辛炔、2-辛炔、环丙烷,2. 苯乙烯、环己烯、环己烷,3. 苯乙烯、环己烯、环己烷,4.,5.,6. 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 乙醚,7. 正丁醇 2-甲基-2-丁醇 甘油,8. 苯甲酸 对甲酚 苯甲醚,六、以给定原料合成化合物（可选用其它简单原料， 无机试剂任选。）,1.,2.,3.,4.,5.,6.,7.,8.,