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1、虎杖中蒽醌类化合物的研究,制药1101班,一、虎杖的简介,1、植物形态 虎杖别名酸筒杆、酸桶芦、大接骨、斑庄根，蓼科、虎杖属植物，多年生草本。根状茎粗壮，横走。茎直立，不仅供观赏，也做食品，嫩茎做蔬菜，根做冷饮料，置凉水中镇凉，“冷饮子”，清凉解暑代茶。它的液汁可染米粉，别有风味。食用以其味酸故也称“酸汤杆”。,2、药用价值,【性味归经】 微苦，微寒。归肝、胆、肺经。 【采制贮藏】 春、秋二季采挖，除去须根，洗净，趁鲜切短段 或厚片，晒干。置干燥处，防霉，防蛀。 【功能与主治】 清热解毒，利胆退黄，祛风利湿，散瘀定痛，止咳化痰。用于关节痹痛，湿热黄疸，经闭，产后瘀血不下，咳嗽痰多，水火烫伤，跌
2、打损伤，痈肿疮毒。,4、虎杖成分的研究,二苯乙烯类：白黎芦醇t引、白黎芦醇甙； 蒽醌类： 大黄素、大黄素6一甲醚、大黄酚、大黄酸、蒽甙A、蒽甙B 酚性成分：迷人醇、6一羟基芦荟大黄紊、大黄素一8一单甲醚、6一羟基芦荟大黄素-8-单甲醚、原儿茶酸、儿茶素、2，5-二甲基一7一羟基色原酮等；,黄酮类： 槲皮素、槲皮素3一阿拉伯糖甙、槲皮紊一3一鼠李糖甙、槲皮素一3一葡萄糖甙、槲皮素一3一半乳糖甙、芹菜素、山萘酚等； 另外，虎杖中含有一种分子量约6000的多糖，其中含38个单糖，由D一葡萄糖、D一半乳糖、D甘露糖、L鼠李糖、L一阿拉伯糖构成，其组成比为28：4：4：1：1。一种奈醌及游离氨基酸，还有
3、Cu、Fe、Mn、Zn等微量元素、葡萄糖欧鼠李糖甙以及鞣质；此外，在嫩茎中含有酒石酸、苹果酸、柠檬酸、维生素C、草酸还有一种有促性激素作用的物质。,5、虎杖中醌类化合物结构与性质,（1）大黄素（Emodin）： 橙黄色长针晶（丙酮中结晶为橙色，甲醇中结晶为黄色），熔点：256-257。几不溶于水，对于下列溶剂的溶解度分别为：四氯化碳0.01%，氯仿0.0718%，二硫化碳0.009%，乙醚0.14%，苯0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳酸钠和氢氧化钠水溶液。,2.大黄酚（Chrysophanol）: 金黄色六角型片状结晶（丙酮中结晶）或针状结晶（乙醇中结晶）。熔点196，能升华。易溶于乙
4、醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇, 稍溶于甲醇，难溶于石油醚，不溶于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳酸钠水溶液。,3、大黄素6-甲醚，（Emodinmonomethl ether）:金黄色针晶，熔点207，能升华。可溶于氢氧化钠水溶液，溶解度与大黄酚相似。,4、大黄酸 咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点：321-322oC,溶解度：不溶于水，能溶于吡啶、碳酸氢钠水溶液，微溶于乙醇、苯、氨仿、乙醚和石油醚。,二、虎杖中醌类提取与分离,虎杖粗粉,95%乙醇回流3次，过滤,药渣,滤液,减压回收乙醇至干,膏状物,加水10ml，乙醚100ml，充分振荡后静置，顷出醚层，再加50ml乙醚振荡
5、，静置，顷出醚层，同法操作6次,醚层1,剩余物,醚层1（总游离蒽醌）,5%NaHCO3溶液萃取完全,5%NaHCO3溶液,6mol/L HCl调节pH2稍放置，过滤,滤液,沉淀,水冲洗至中性，干燥,A大黄酸,乙醚层2,5%NaCO3溶液萃取,5%NaCO3溶液,乙醚层3,浓盐酸调pH2静置，过滤,沉淀物,水洗至中性，抽干，干燥，依次以丙酮、甲醇结晶,B大黄素 晶体,乙醚层3,2%NaOH萃取4-5次,NaOH溶液,乙醚层,盐酸调pH3,静置，抽滤,沉淀物,水洗至中性，抽干，干燥，以CH3OH-CHCl3或笨-CHCl3（1:1）重结晶,大黄酚和 大黄素-6-甲醚 混合物,用磷酸氢钙柱层析,石油
6、醚洗脱,下层黄色带 洗脱液,上层黄色带 洗脱液,减压回收，石油醚蒸干，CH3OH重结晶,C大黄酚,减压回收，石油醚蒸干，CH3OH重结晶,D大黄素-6-甲醚,三.结构鉴定,1.Borntrager反应（博恩特雷反应） 取4支试管，分别加入ABCD四种提取物少许；再加入2ml乙醚、10%的硫酸溶液5ml，摇匀，静置；分别加入1ml5%氢氧化钠水溶液，振摇静置；醚层的颜色变为无色，而水层显红色。,2.薄层色谱(TLC)： 吸附剂：硅胶GCMCNa板，用前活化 展开剂：石油醚乙酸乙酯 (2：1) 样 品：A、B、C、D乙醇液，大黄素，大黄酸，大黄酚，大黄素6-甲醚标准品 显 色：先置可见光下观察色斑
7、， 后紫外灯下观察荧光斑点 再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值,四、生物活性,1.对消化道的影响 1）对胃肠道平滑肌的作用（大黄素对胃肠运动功能有调解作用） 2）保肝胆作用（具有改善损伤肝组织的微 循环，抑制白细胞、血小板与肝脏内皮细胞的粘附，达到促进肝细胞再生、修复 损伤的能力）,2.抗病原微生物作用 1）抗菌作用（大黄素等醌类化合物具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌，肝炎双球菌有抑制作用） 2）抗病毒作用（大黄索等蒽醌类物质具有抗病毒作用，可抑制乙型肝炎抗原阳性，治疗慢性肝炎，急性黄疸性肝炎）,3.抗癌作用 蒽醌类化合物能抑制人早幼白细胞，作用机理主要是抑制细胞DNA和RNA的合成。 4.修复损伤的DNA及保护大脑皮层神经元功能,谢谢观赏,