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1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,（第二课时）,苯,（4）空间构型：,（1）分子式：,（2）结构式：,一、苯的分子结构,（3）结构简式：,平面正六边形,或,(凯库勒式),C6H6,或,二、物理性质,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,熔沸点：,活动：阅读P69总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发;熔点 5.5,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、化学性质预测：,1、可燃性（氧化反应）：,现象：火焰明亮，有浓黑烟,2、稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。但苯能萃取
2、溴水中的溴,溴代反应,反应原理：,3、 取代反应,溴苯是一种无色液体，密度大于水,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,实验思维拓展：,：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?,1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存
3、在单双键交替的结构.,对二溴苯,间二溴苯,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,环己烷,4、加成反应,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意：,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,易取代、难加成、难氧化。,2、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的一种独特的键。,1、苯的组成：66,由于习惯，凯库勒式仍使用,3.苯的化学性质：,(1)可燃,(2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
4、,(3)较易发生取代反应,(4) 难发生加成反应,4、苯用途,小结,巩固练习： 1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种,D,AD,3.下列属于取代反应的是（ ） A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应 D.苯与液溴混合后加入铁粉。 4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（ ） A乙烷 B苯 C乙烯 D甲烷,AD,B,