有机合成中基团的保护.docx

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1、2 5基团的保护方式一:使基团先参与反应又释放出方式二:反应的先后顺序问题 (1)基团保护1 醛基的保护2 双键的保护3 羟基的保护如:如:如:R- -OHR-OCH3R-OCH3R-OH4 羧基的保护5 氨基的保护如:如:练习1、(氨基的保护)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对 硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1)写出 A、B、C 的结构简式:A_,B_,C_。 (2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有_种氢处于不同的化学环境。(3) 与能否颠倒位置,为什么?2、(酚羟基的保护)工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯 HO COOC H(

2、一种常用的化妆品防霉剂 ),其生产过程如下 (反应条件未全部注明)所示:Cl2催化剂A一定条件CH I3CH3C H OH2 5BHIH按上图填空:(1) 有机物 A 的结构简式为(2) 写出反应的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)(3)反应和反应的反应类型分别是 ( 选填编号)、a取代反应,b加成反应,c消去反应,d 酯化反应,e氧化反应(4)写出反应的化学方程式 (有机物写结构简式,不用写反应条件,但要配平 )( 5 ) 在 合 成 线 路 中 设 计 和 两 步 反 应 的 目 的 是 。3、(醛基的保护)化合物 A 是石油化工的一种重要原料,用 A 和水煤气为原料经 下列途径

3、合成化合物 D(分子式为 C H O ).3 6 3已知:请回答下列问题:(1).写出下列物质的结构简式:A:_;B:_;C:_;D:_.(2).指出反应的反应类型 _.(3). 写出反应的化学方 程式_.(4). 反应的目的是_.(5). 化合物 D是 D 的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物 .D在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物 E(C H O ),又可以生成六原子环状化合物 F(C H O ).请分别写出 D生成 E 3 4 2 6 8 4和 F 的化学方程式:D E : _ D F : _.4、(氨基的保护)所给信息:12苯胺,弱碱

4、性,易氧化利用这些反应,按以下步骤可从某烃合成一种染料中间体酸。要求完成:写出(),(),(),()结构简式。5、(羟基的保护)某重要的香料 F 其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:(1)在(a)(e)的反应中,属于取代反应的是 。(填编号)( 2 )化合物 C含有的官能团的名称为。(3)化合物 F 的结构简式是。( 4 )在上述转化过程中 ,步骤 ( b )的目的是。( 5 )写出步骤 ( b)的化学方程式 。( 6 ) 写 出 同 时 满 足 下 列 四 个 条 件 的D的 两 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简式A该物质属于芳香族化合物 B该分子中有 4 种不同类型的氢原子 C1mol 该物质最多可消耗 2molNaOH D该物质能发生银镜反应。

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