《有机反应类型、有机物的推断及合成.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机反应类型、有机物的推断及合成.doc（15页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、有机反应类型、有机物的推断及合成一、有机反应类型1.取代反应（1）能发生取代反应的物质有：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等（2）典型反应烷烃与卤素的取代反应芳香烃的取代反应A：卤代B：硝化C：磺化醇与HX的取代反应酚与溴水的取代反应卤代烃的水解反应成醚反应酯的水解反应酯化反应2.加成反应可能的结构特征：（1）能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖（2）典型反应烯烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O、HCN等的反应炔烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）醛、酮的加成反应（如与H2
2、、HCN、NH3等）3.加聚反应（1）能发生加聚反应的物质：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型（2）典型反应4.缩聚反应（1）能发生缩聚反应的物质有：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸（2）典型反应5.消去反应（1）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃（2）典型反应6.氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化）（1）能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等（2）典型反应7.还原反应（1）能发生还原反应的物质有：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基（2）典型反应注意：8.酯化反应（1）能发生酯化反应的物质有：羧酸或含氧酸和醇（2）典型反应9.水解反应（
3、1）能发生水解反应的物质有：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖（2）典型反应酯的水解（或油脂的水解）卤代烃的水解二糖的水解多糖的水解蛋白质的水解10.裂化和裂解反应（1）能发生裂化或裂解反应的物质有：烃（2）典型反应11.显色反应（1）能发生显色反应的物质有：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物（2）典型反应苯酚遇铁盐（FeCl3）溶液显紫色淀粉遇碘显蓝色蛋白质遇浓硝酸显黄色多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色注意下列两个有机反应：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2（置换反应）（复分解反应）二、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型：由结构推断有机物 由性质
4、推断有机物由实验推断有机物 由计算推断有机物2.有机物的推断方法：顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断中常用的一种方法。猜测论证法：根据已知条件正逆推结合，提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：有机推断和合成的解题分析思路：特征性质：颜色、状态、气味、密度、熔沸点等特征现象：气体产生、沉淀颜色、溶液颜色等特征反应：“三色”反应、银镜反应等特定条件和特定试剂：浓H2SO4、170；NaOH水溶液；NaOH醇溶液；浓H2SO4加热等特征量变
5、：相对分子质量增加16或18等特定转化关系：两步氧化；既被氧化又被还原等三、常见反应条件与反应类型序号反应条件有机反应1X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代2溴、铁粉（FeBr3）苯环上的卤代3浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化4浓溴水酚环上的溴代5溴水碳碳双键、三键加成6NaOH水溶液、加热酯水解或卤代烃水解7NaOH醇溶液、加热卤代烃消去HX8稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9浓硫酸、加热酯化、醇消去或脱水成醚10KMnO4（H+）碳碳双键、三键或苯的同系物11Cu（O2）、加热醇的催化氧化12水浴加热银镜反应Ag(NH3)2 + 、加热 苯的硝化、制酚醛树脂、酯或二糖的水解13H+（H
6、2O）COONa、四、有机推断、有机合成的常用方法1、在分子中引入官能团的方法引入X的方法加成反应引入X原子。如：CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 取代反应引入X原子。如：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O引入OH的方法烯烃水化（加成反应）。如： 水解反应引入OH。如： C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH 醛、酮与H2加成（被还原）： 酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸（如盐酸等）： 分解反应。如： C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2引入CC的方法碳碳叁键加成法。如 消去反应方法。如： 引入CO的方法。伯醇氧化生成CHO，仲醇氧化生成酮。如：2CH3C
7、H2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 说明：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。2、从分子中消除官能团的方法消去X原子的方法：利用消去反应；利用水解反应消去OH的方法：通过消去反应消除羟基；通过氧化反应消除羟基；通过酯化反应消除羟基。消除CHO的方法：跟H2在一定条件下发生加成反应；用氧化剂氧化醛基变成羧基；消除COOH的方法：利用酯化反应；利用脱羧反应（制制CH4）。3、增加C链长度的方法聚合反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加：如： 缩聚反
8、应：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的，主要反应类型有酚醛类，聚酯类和聚酰胺类。如： 与HCN加成反应。由于HCN分子中的CN基中含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子，如：与含双键的物质发生加成反应：CH2=CH2+HCN CH3CH2CN如果HCN是与不对称的烯烃加成时，CN加在含氢少的碳原子上。如： 与含羰基的物质发生加成反应： 酯化反应：在两个有机物间通过RO基取代了羧酸分子中羟基而使碳链增长，既可生成内环酯，又可生成聚酯类高聚物。如：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O 羟醛缩合反应。两个醛分子在一定条件
9、下可以聚成羟醛。如 伍尔兹反应。卤代烃在钠存在的条件下可以相互连接起来。如：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr羰基与格林试剂反应。如 苯和卤代烃的反应也称付克烷基化反应。如： 4、缩短C链长度的方法脱羧反应。如： 氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃。如：甲基酮反应，具有的醛或者酮在一定条件下可以生成CI3H（碘仿）沉淀出来而减少一个碳原子。如： 5有机成环反应方法（1）
10、有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是含有两个相同或不同官能团的有机物分子（如多元醇、羟基酸、氨基酸）通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。（2）有机成环反应类型双烯合成环。共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行1，4加成反应生成六元环状化合物。如： 聚合反应成环。如：乙炔的聚合： 醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。脱水反应成环A：多元醇分子内脱水成环。如： B：多元醇分子间脱水成环。如： C：多元酸脱水成环：如： 酯化反应成环。A：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如 B：羟基羧酸分子间脱水
11、成环。如 C：分子内酯化成环。如： 缩合反应成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。 分子内缩合。如：分子间缩合：如： 烷烃的环化（石油催化重整） 烯烃的氧化成环。如 醛的低聚合成环。如 卤代烃在钠作用下成环 6、有机合成中官能团的掩蔽和保护在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中，多种官能团之间相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成制备过程的困难甚至失败；因此在制备的过程中要把分子中业已存在的官能团用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。7、有机物的推断突
12、破口 根据物质的性质推断官能团例如：能使溴水褪色的物质含有“CC”或“”及含CHO等。能发生银镜反应的物质含有“CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“OH”或“COOH”；能与碳酸氢钠溶液作用的物质含有“COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。根据性质和有关数据推知官能团个数。如： CHO 2Ag Cu2O2OH H2根据某些反应的产物推知官能团的位置。例如：由醇氧化得醛或羧酸，可推出：OH一定连接在有2个氢原子的端点碳原子上；由醇氧化得酮，可推出：OH连接在只有一个氢原子的非端点碳原子上。由消去反应产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种数可确定碳链结构。由加氢后碳的骨架，可确定“CC”或“”，的位置。 五、反应条件不同，产物不同的几种情况六、有机物成环的规律