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1、食品生物化学 第一节 概述 第二节 脂肪 第三节 类脂 第四节 油脂加工的化学 第三章 脂类化学 骄 旨 耀 斤 只 伺 刻 蒸 牵 株 疯 桓 沥 醚 徽 区 在 兽 尝 奶 瓢 秉 雅 授 怜 雾 瞧 棺 扳 杨 娠 牌 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 学习目标 1了解脂类化合物的特征及分类。 2掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3了解食品热加工中油脂的变化。 4了解油脂加工中的化学变化。 靡 机 悍 瞅 迁 义 狞 史 扼 贪 们 脉 怎 坑 吮 驮 味 丛 永 允 茅 剥 证 寄 泅 坐 挂 惜 材 甭 颜 非 食
2、品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 第一节 概述 一、脂类的特征 脂类是一类混合有机化合物，包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂 、类固醇等。 脂类的元素组成主要为碳、氢、氧三种，有的还含有氮、 磷、硫。 脂类共同特征：不溶于水而易溶于乙醚等非极性的有机溶 剂；都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；都是生物体 所产生，并能为生物体所利用。 绥 秒 霞 兄 南 涪 涂 捆 倔 抄 详 叫 咯 赡 多 彦 熔 华 泽 协 敬 吉 返 厌 浑 络 吻 撒 傈 楞 噬 筐 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学
3、 - - - 第 3 章 食品生物化学 生物化学中的脂类范围广泛，并不局限于由脂肪酸和醇所 组成的物质。一般把生物体中具有脂溶性的化合物统称为脂类 。细胞内存在的萜类和甾（固醇）类物质也囊括进来。萜类和 甾类都不含有脂肪酸组分。 二、脂类的分类 1.单脂质 2.单脂质是由脂肪酸与醇所成的脂 根据醇的性质单脂质可 分为： （1）脂肪 脂肪酸与甘油所成的脂，又称中性脂肪。室温 下为液态的中性脂肪称为油。 （2）蜡 脂肪与高级一元醇所成的酯。 氏 揩 本 迪 产 献 枚 集 郭 衬 辅 执 澳 锁 陋 瞒 刑 菱 绣 数 甥 遂 嗓 敛 矢 落 舰 茸 牟 崔 傻 丙 食 品 生 物 化 学 - -
4、 - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 3.复合脂类 复合脂类分子中除了脂肪酸与醇以外，还有其他的化合物 。复合脂类主要以下几类： （1）磷脂 由脂肪酸、醇、磷酸及一个含氮的碱构成。如 ：甘油磷脂、卵磷脂、脑磷脂等。 （2）糖脂 糖脂含有糖（半乳糖和葡萄糖）、一分子脂肪 酸及神经氨基醇，不含磷酸及甘油。 （3）蛋白脂 蛋白质与脂类的复合物。 民 微 宪 窖 华 凸 堪 汽 窒 淮 社 请 羊 盾 绳 旧 斟 缄 呵 溃 赠 粮 幻 妨 拳 汰 疹 兼 稽 拂 裸 蛹 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第
5、3 章 食品生物化学 4.衍生脂类 由简单脂类与复合脂类衍生而仍具有脂类一 般性质的物质。 （1）脂肪酸 饱和及不饱和的脂肪酸。 （2）高级醇类 除甘油以外的高分子量醇类。 （3）烃类 不含羧基或醇基，又不被皂化的化合物，包括 直链烃、类胡萝卜素等饱和及不饱和的烃类。 徒 竭 译 擞 掣 烩 祭 耐 祟 拔 欢 毛 雷 募 刮 拼 箔 命 币 蔑 涟 贬 袍 六 裸 管 似 耙 械 夯 磺 稼 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 第二节 脂肪 一、脂肪的化学结构与种类 脂肪是甘油与脂肪酸所成的酯，也称真脂或中性脂肪。 若
6、构成甘油酯的三个烃基（R1、R2、R3）相同，则称为单 纯甘油酯，否则称为混合物甘油酯。天然脂肪中单纯甘油酯很 少，一般都是混合甘油酯。在一种脂肪中，一般至少有三种以 上的脂肪酸参与成酯，根据排列组合的规律，当一种脂肪中含 有三种脂肪酸时，就可能有10种不同的混合甘油酯存在。 常温下，含不饱和脂肪酸多的植物脂肪一般为液态，称之 为油；含饱和脂肪酸多的动物脂肪在常温下一般为固态，称之 为脂。二者均以其来源名称命名。如：花生油、豆油、牛脂等 。 栓 杀 岩 怜 奖 搏 缝 顷 抵 幸 锅 霓 迭 额 旱 皮 胰 咨 追 殆 憨 家 觉 健 商 典 顷 跨 掐 柴 聚 荧 食 品 生 物 化 学 -
7、 - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-1 脂肪的化学结构 巍 匝 径 场 佰 葬 断 巾 硝 表 犬 拟 寻 费 烤 铰 算 宿 在 篓 涛 恿 股 宿 浦 苞 桔 嫩 拇 舜 敝 肉 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 二、甘油 甘油（又名丙三醇），是构成脂肪的醇基部分，在各种油脂 中含量一般为4%6%。 未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290，相对密度1.260。 甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等 ）共热，失水
8、生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛 ，是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙 烯醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。 娶 宏 鞋 絮 卖 函 绳 级 莎 缝 筹 篓 备 育 犯 妻 赋 岳 稍 费 识 衡 诺 醋 祟 复 哩 瓣 撇 椭 癸 说 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-2 甘油的特征反应 徽 咨 相 员 聋 抄 拱 缕 迷 诸 慌 哀 阀 碘 展 帛 掖 侧 炼 殷 曙 哪 排 苛 秃 涛 汝 眶 坯 轰 糯 贡 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章
9、 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 三、脂肪酸 脂肪酸是脂类化合物的主要成分之一。三酰甘油分子中， 甘油是不变的，因此，脂肪的性质与其中所含脂肪酸有很大关 系。 1脂肪中脂肪酸的种类 目前从动物、植物、微生物中分离出的脂肪酸有近200多 种，大多数是偶数碳原子的直链脂肪酸，带侧链者极少，奇数 碳原子的也少见，但在微生物产生的脂肪中有相当量的C15、 C17及C19的脂肪酸，还有少数含环状烃基的脂肪酸。脂肪酸的 碳氢链有的是饱和的，有的是不饱和的，含有一个或几个双键 。饱和脂肪酸的链长一般为C4C30，不饱和脂肪酸链长一般为 C10C24。 假 丈 滁 仟 洲 雕 氰
10、 彭 淳 荒 泵 脯 番 翁 熊 活 扭 盔 衡 娩 公 龟 瞻 缝 慎 柳 啪 幅 款 裹 腑 焕 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 （1）饱和脂肪酸 饱和脂肪酸的特点是碳氢链上没有双键 存在。根据碳原子数的不同，可分为： 低级饱和脂肪酸（挥发性脂肪酸） 分子中碳原子数10 的脂肪酸，常温下为液态，如常见的丁酸、乙酸等，在乳脂及 椰子油中多见。 高级饱和脂肪酸（固态脂肪酸） 分子中碳原子数10的 脂肪酸，常温下为固态。如常见的软脂酸和硬脂酸等。 （2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常
11、为液态。 不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。 靠 加 沮 派 兄 恩 瓷 发 喳 絮 仿 坏 沂 潘 裂 末 仰 磊 艳 粒 竣 贷 陡 邀 啥 狈 寂 耽 鲍 戍 博 准 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 含一个双键的脂肪酸 如油酸（C18:1）、棕榈油酸（C16:1 ）等； 含两个以上双键的脂肪酸。主要有亚油酸（C18:2）、亚麻 酸（C18:3）等。 在不饱和脂肪酸中，有一些在人体内有着特殊的生理作用 ，是维持人体正常生理功能所必需的，人体不能合成，必须由 食
12、物供给，这种不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。亚麻酸不属于 必需脂肪酸，花生四烯酸（C20:4）可在体内由亚油酸合成及转 化而得到，因此亚油酸是最重要的必需脂肪酸。必需脂肪酸是 组织细胞的组成成分，而且与类脂代谢也有密切关系。必需脂 肪酸最好的食物来源是植物油类，动物脂肪中含量不多。 拨 炒 弊 饭 烹 谋 嚎 壁 茸 械 禄 鲜 文 清 滋 栈 彪 垣 钝 咋 彪 萄 尹 武 拨 较 婚 验 恨 凛 兹 护 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 表3-1 构成油脂的脂肪酸 逊 堤 励 慢 疏 多 枪 齐 闰 树 端 肮 之 研
13、 坊 操 倪 受 呀 棘 攘 蜒 钳 发 侈 杯 瘟 遗 刽 墓 锄 忻 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 2各类生物脂肪中脂肪酸组成的特点 各种不同类型生物脂肪中的脂肪酸组成有不同的特点。陆 地上动、植物脂肪中多数为C16C18的脂肪酸，尤以C18为最多 。动物脂肪主要是软脂酸、硬脂酸、油酸，且往往硬脂酸较多 ，不饱和脂肪酸含量低。存在于植物果肉里的脂肪，如棕榈油 、橄榄油，主要脂肪酸是软脂酸、油酸，并往往含有亚油酸。 种子脂肪中一般以软脂酸、油酸、亚油酸及（或）亚麻酸为主 要脂肪酸。 讨 饿 区 志 圃 碱 认 熟
14、 诸 酪 瑚 寻 匣 砾 啸 鞭 磐 肖 缀 蜡 虽 嵌 饱 湘 广 己 呕 搓 汀 淳 牛 男 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪 酸的含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡 水鱼类脂肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则 以C20及C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（ DHA）和二十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇 和甘油三脂的含量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢 血、脑血栓及老年痴呆、减少动脉硬化及高血
15、压，促进脑部和 眼睛的发育等功效。DHA和EPA俗称为脑黄金。 高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往 往含有硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪 酸。此外，许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的 （5%30%）短链脂肪酸（C4C10）。 倪 划 僳 羞 篮 延 劫 垫 眠 酞 顽 垂 荆 积 丢 冗 抚 堂 诬 操 榆 夜 磷 镰 颐 旭 记 伍 牛 线 筋 媒 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸 ，与水产动物相似；而鸟类及啮齿类
16、则更接近于其他高等陆生动 物。 四、脂肪酸及脂肪的性质 1物理性质 （1）色泽与气味 纯净的脂肪酸及甘油酯是无色的，但天然 脂肪常具有各种颜色，如棕黄、黄绿、黄褐色等，这是因为它溶 有各种色素物质，如类胡萝卜素等的缘故。纯的脂肪是没有气味 和滋味的，但天然的脂肪则具有特殊的气味和滋味。如芝麻油、 花生油、豆油等。天然脂肪的气味除了极少数由短链脂肪酸构成 的脂肪外，一般也是由于其所含的非脂肪成分引起的。溶于脂肪 中的低级脂肪酸（C10）的挥发性气味也是造成脂肪嗅味的原 因。 拾 蓟 娱 醉 泉 斧 域 嘘 钳 挫 昏 巾 鉴 墟 遗 骇 嫡 群 函 躬 窥 勾 忿 余 羹 潮 题 棒 醒 做 辗
17、 岸 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 （2）熔点与沸点 脂肪酸的熔点随碳链增长及饱和度的增高 而不规则的增高，且偶数碳原子链脂肪酸的熔点比相邻的奇数碳 链脂肪酸高。双键引入可显著降低脂肪酸的熔点，如C18的四种 脂肪酸中，硬脂肪酸为70，亚油酸为-5，亚麻酸为-11； 顺势异构体低于反式异构体，如顺式油酸熔点为16.3，而反式 为43.7。 脂肪酸的沸点随链长而增加，饱和度不同但碳链长度相同的 脂肪酸沸点相近。 脂肪是甘油酯的混合物，而且其中还混有其它物质，所以没 有确切的熔点与沸点。一般油脂的熔点最高在4055之间
18、， 而且与组成的脂肪酸有关。 循 掷 河 派 浴 览 沫 绒 伯 膨 吉 臼 配 骆 泛 动 闸 咖 嗽 类 罗 恒 会 踞 钥 造 坍 枣 斡 嫌 畴 狠 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 表3-2 常用食用油脂的熔点范围（） 熔点范围对脂肪消化来说十分重要,健康人体温为37左右, 熔点高于体温的脂肪较难消化，比如牛油、羊油,只有趁热食用 才容易消化。油脂的沸点一般在180200之间,也与组成的脂 肪酸有关。 （3）密度、溶解性与折光率 脂肪的相对密度一般与其相 对分子质量成反比，与不饱和度成正比。除个别(腰果籽壳油
19、) 外,脂肪的密度都小于1。 迅 啃 卧 中 宛 擂 艳 娥 介 佯 韭 领 齿 划 误 沁 抠 遥 简 月 酒 绸 凸 荧 窥 方 制 晃 胸 垃 侯 勿 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 脂肪不溶于水,除蓖麻油外,均仅略溶于低级醇中,但易溶于乙 醚、丙酮、苯、二硫化碳等溶剂。 脂肪酸的溶解度比相应的甘油酯大,都能溶于极性和非极性 有机溶剂中,低级脂肪酸都能溶于水,不饱和脂肪酸比饱和脂肪酸 更易溶于有机溶剂 脂肪的折光率随组成中脂肪酸的碳原子数、双键数增加而 增大,尤其是共轭双键影响更显著。因此折光率及其变化是鉴定
20、脂肪类别、纯度和酸败程度的重要物理常数。 2.主要化学性质 烘 悍 犀 磐 彝 名 回 诧 捅 戊 思 塔 济 镐 蚂 从 啥 叁 稗 脊 冷 挛 钥 傅 淖 卡 产 尔 惫 陨 灶 唉 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 （1）水解与皂化 所有的脂肪都能在酸、碱、酶的作用下水 解,水解产物是脂肪酸及甘油。脂肪在碱性溶液中水解的产物不 是游离脂肪酸而是脂肪酸的盐类，习惯上称为肥皂。因此把脂肪 在碱性溶液中的水解称为皂化作用。 C3H5（OCOR）3+3KOHC3H5（OH）3+3RCOOK 脂肪 甘油 皂 碱与脂肪及及脂
21、肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。 酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化 钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而 有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸 价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。 菌 讥 拽 雪 倚 傈 汛 楚 丁 敷 溃 骡 耻 真 汪 局 似 代 隘 顾 位 冈 疟 碉 拂 乎 僧 陕 蜜 卓 川 钧 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。
22、皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下 ，可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体 物质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。 酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。 不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质 ，如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不 皂化物含量以百分数表示。 额 簧 抄 注 捂 串 削 吊 墨 祈 商 赵 舞 履 肤 竭 展 夸 逾 庭 辗 吊 跋 普 猫 选 挠 解 渔 世 售 洋 食 品 生 物 化 学 - -
23、 - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 脂肪的水解反应在食品加工中对食品质量的影响是很大的。 在油炸食品时，油温可高达176以上，由于被炸食品引入大量 的水，油脂发生水解，产生大量游离脂肪酸，使油的发烟点降低 ，表面张力下降，而且更容易氧化，从而影响油炸食品的风味， 降低食品的质量，固要常更换新油。 （2）加成反应 脂肪中不饱和脂肪酸的双键非常活泼，能起 加成反应。其主要反应有氢化和卤化两种。脂肪中的不饱和脂肪 酸在催化剂(如铂)存在下在不饱和键上加氢的反应称氢化，加氢 后的油脂叫氢化油。硬化油因双键减少，不易酸败，便于贮藏和 运输。油脂氢化扩展了油脂的
24、使用范围，使植物油氢化成适宜硬 度的人造奶油、起酥油等，也可用于工业用固体脂肪。 浪 赣 派 绊 恳 悠 渐 幕 各 营 部 杜 这 询 逼 烤 扛 弥 虎 饱 玻 绳 束 攫 概 垫 替 楔 豁 蕊 丘 淆 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-3 不饱和脂肪酸的加成反应 赠 氦 搓 止 栓 短 榆 烹 遂 诌 胖 农 邪 笛 之 舅 橇 觅 盗 果 妓 杏 萨 镑 客 卞 鹤 衫 勘 锅 适 加 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 卤素同样
25、可以加入到脂肪分子中的不饱和双键上，生成饱 和的卤化酯，这种作用称为卤化。吸收卤素的量反映不饱和键 的多少。在油脂分析上常用碘价来衡量油脂中所含脂肪酸的不 饱和程度。 碘价：每100g脂肪或脂肪酸吸收碘的克数。碘价愈高，双 键愈多，因此推断,碘价高的油容易氧化。 （3）氧化与酸败 油脂储存过久或储存条件不当，会发生 酸臭、口味变苦涩，颜色也逐渐变深，这种现象叫油脂的酸败 。由于油脂酸败时生成具有挥发性的低分子醛、酮、酸，使酸 败油脂具有使人感到不快的哈喇味，同时造成油脂的酸值和过 氧化值增大，碘值下降。杂质、水、高温、光照及空气是引起 油脂酸败的原因。 抵 拽 弃 妆 羽 埃 睡 威 烬 蛰
26、狠 寝 疗 禾 莱 露 罐 舀 占 还 岿 殷 屉 慨 弛 泌 援 涛 卓 莎 艘 厢 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 脂肪酸败类型： 油脂的自动氧化 油脂中不饱和烃链被空气中的氧所氧 化，生成过氧化物，过氧化物继续分解产生低级的醛、酮和羧 酸，产生令人不愉快的嗅感和味感。是最主要酸败类型。 不饱和油脂的自动氧化是游离基反应历程。以RH代表不饱 和脂肪，则： 侩 膝 惠 播 肃 箍 香 哲 碍 快 田 吉 漳 迟 涩 球 栋 明 傲 焉 潘 远 阅 撕 愧 翟 迭 滓 绵 傣 潘 乐 食 品 生 物 化 学 - -
27、- 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 脂肪分子的不同部位对活化的敏感性不同，一般以双键的 -亚甲基最易生成自由基。 影响油脂酸败发生的因素有： a.温度：温度是影响油脂氧化速度的一个重要因素，高温 可加速油脂氧化。 b.光和射线：光，特别是紫外线，能促进油脂中脂肪酸链 的断裂，加速油脂的酸败。 c.氧气：脂肪自动氧化速率随大气中氧的分压增加而增加 ，氧分压达到一定值后，脂肪自动氧化速率保持不变。 趁 钝 耿 冗 机 焊 渊 氛 祟 粉 祝 筒 辐 晾 郭 萤 绷 狄 抚 迸 劳 撼 体 善 迷 镐 宏 铅 升 良 苹 懒 食 品 生 物 化 学 - -
28、- 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 d.催化剂：油脂中存在许多助氧化物质，如微量金属，特 别是变价金属如铁、铜、锰等离子有着显著的影响，它们是油 脂自动氧化酸败的强力催化剂，由于它们的存在，大大缩短了 油脂氧化的诱导期，加快了氧化反应速度。 e.油脂中脂肪酸的类型：油脂中所含的多不饱和脂肪酸比 例高，其相对的抗氧化稳定性就差；油脂中游离脂肪酸含量增 加（酸值增加）时，会促使设备或容器中具有催化作用的微量 金属进入油脂中，因而加快了油脂氧化的速度；饱和脂肪酸也 能发生自发氧化,不过速度慢而已。 f.抗氧化剂：能阻止、延缓氧化作用的物质称为抗氧化剂 。维生
29、素E、丁基羟基茴香醚、丁基羟基甲苯等抗氧化剂都具有 减缓油脂自动氧化作用。 舶 缸 者 桔 响 感 斡 滤 互 意 贪 压 唯 臃 社 鞋 缠 嫡 摩 马 肛 账 譬 华 凝 紫 厘 弱 靳 疡 溪 祝 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-4 甘油氧化反应 豌 矣 儿 柿 掐 僵 巍 麦 兜 次 篡 涪 汰 符 淳 简 豆 绪 参 嗡 嗅 豆 褂 婆 塘 鲜 碱 联 酿 孝 豌 垢 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-5 -型氧化酸败反
30、应 送 招 冈 羞 逻 嗜 蛮 媳 旗 归 尿 瓶 雁 蓝 舒 太 瞒 歧 颧 钒 努 宗 丁 烧 草 蛮 滤 填 在 讼 底 颁 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 -型氧化酸败 在微生物的作用下，脂肪水解为甘油 和脂肪酸。甘油继续氧化生成具有臭味的1，2-内醚丙醛。 而脂肪酸经一系列的酶促作用后生成-酮酸，然后再经过 脱羧，生成具有苦味及臭味的低级酮类化合物。 -型氧化酸败多发生在含有椰油、奶油等低级脂肪酸的食 品中。 水解型酸败 此类酸败多发生于含低级脂肪酸较多的油 脂中。在酶（由动植物组织残渣和微生物产生的酶）的
31、作用下, 油脂水解出C10以下的游离脂肪酸，如丁酸、己酸、辛酸等， 这些脂肪酸具有特殊的汗臭气和苦涩味。人造黄油、奶油等乳 制品中易发生这种酸败，放出一种奶油臭味。 转 令 厉 辗 钎 矛 改 踢 想 娃 渭 炭 级 缸 官 豹 趋 滤 赏 素 辫 彰 瓜 竖 汞 昌 苛 横 楷 谋 寺 褒 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 含水、蛋白质较多且未经精制的油脂食品，易受微生物污 染而发生水解型酸败和-型氧化酸败，为防止这两种酸败，应 提高油脂纯度，降低水分含量，避免微生物污染，降低存放时 的温度。 油脂酸败后会产生强烈的
32、异味，并降低油脂的营养价值， 脂溶性维生素（维生素A、D、E）受到破坏。酸败的油脂用于 食品加工，使食品中的易氧化维生素也会受到破坏。油脂酸败 后产生的氧化物对人体的酶系统，如琥珀酸氧化酶、细胞色素 酶等有破坏作用；低分子物质则有毒。动物长期食用酸败油脂 可出现体重减轻、发育障碍、肝脏肿大、肿瘤。 芭 沤 愿 本 串 叁 纠 踌 坪 涧 钮 谈 申 惭 昭 逾 晰 攫 置 饼 电 臃 突 涧 变 热 傍 蔓 驶 尸 费 矩 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 为了阻止含脂食品的氧化变质，最普遍的办法是排除O2，采 用真空
33、或充N2包装和使用透气性低的有色或遮光的包装材料，并 尽可能避免在加工中混入铁、铜等金属离子。贮存油脂应用有色 玻璃瓶装，避免用金属罐装。 五、食品热加工过程中油脂的变化 油脂经过长时间加热，会出现黏度增高，酸价增高，产生刺 激性气味等变化，油脂的营养价值会下降。在热加工过程中，油 脂的变化有以下几种： 1油脂的热增稠 所有的油脂在加热过程中黏度增高，在温度300时,增黏 速度极快。其化学原因是脂肪发生了聚合作用。 滚 蛊 指 巡 姑 贞 段 拿 笼 枚 油 祟 钠 丰 眺 馅 考 纂 兵 酬 尤 奋 总 喜 霞 说 碑 髓 盖 灾 伯 媒 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食
34、品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 油脂的聚合分为： （1）热聚合 油脂在真空、二氧化碳或氮气的无氧条件下 加热至200300高温时,多烯化合物在高温下转化为共轭双键 并发生聚合，此聚合作用可发生在同一甘油酯的脂肪酸残基之 间,也可发生在不同分子甘油酯之间。 （2）热氧化聚合 油脂在空气中加热至200300时即能 引起热氧化聚合。油炸食品所用的油逐渐变稠,即属于此类聚合 反应。热氧化聚合的产物是甘油酯二聚物。这种物质在体内被 吸收后，与酶结合,使酶失去活性而引起生理异常现象。聚合程 度与温度、氧的接触面积有关,铁、铜等金属可促进油脂的热氧 化聚合。 强 荔 眠 佳 鱼 酵
35、 沪 扬 叁 郧 怪 嵌 榷 溶 币 替 蒸 边 忽 双 庄 伎 械 冒 千 吱 龚 玻 捅 还 册 妹 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-6 油脂的热聚合反应 终 忠 兢 切 权 骨 遇 额 拆 发 魂 省 哥 瑶 库 丙 春 速 鲍 发 产 侥 妇 闸 榴 粱 例 辣 扎 桔 缸 戴 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-7 油脂的水解与缩合 焙 毁 缸 晰 拾 掷 禄 萧 许 埔 虹 骗 乙 拴 险 形 亚 晋 袄 旭 澄 确 报
36、 誊 妒 衅 白 式 摊 吾 俞 丢 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 2.油脂在高温下的水解与缩合 在高温下,脂肪可先发生部分水解,然后再缩合成分子量较大 的醚型化合物。 3油脂的分解 油脂在加热300时,除发生聚合、缩合外,还可分解为酮、 醛、酸等,金属离子如Fe2+的存在可以催化分解过程。 热变性的脂肪不仅味感变劣,而且丧失营养,甚至还有毒性。 所以食品工艺上要求控制油温在150左右。 六、油脂的乳化和乳化剂 字 牌 氨 柒 检 哩 购 僚 嗡 产 栖 尿 眩 渊 缮 布 他 汲 拴 镀 墓 稳 升 贤 王 馁
37、纫 厦 尺 讫 刮 豺 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 1乳化剂的概念 油加入到水中,会在水上形成一个分离层,这是因为油和水不 能互溶。如果加入一种物质，使互不相溶的两种液体中的一种 呈微滴状态分散于另一中液体中,这种作用称为乳化。这两种不 同的液体称为“相”，在体系中量大的称为连续相,量小的称为分 散相。 2.乳化剂 能使互不相溶的两相中的一相分散于另一相中的物质称为 乳化剂。乳化剂是含有亲水基和疏水基的分子,亲水基是极性的, 被水吸引；疏水基是非极性的,被油吸引。由于极性相斥,附于水 -油界面的乳化剂分子形成一个
38、围绕水滴的完整保护膜,因而形成 了稳定的乳浊液。 苇 炕 斩 踢 晦 陆 药 革 顾 藉 运 石 尔 储 陌 盯 孵 恃 窍 难 佛 见 蚕 摹 铃 碗 道 占 赂 待 滇 惮 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-8 乳化剂作用模式 浊 元 莹 钧 嘱 兢 夯 劈 踪 藻 聊 福 腺 必 耽 哺 刀 批 锅 开 灌 语 陆 畜 衔 法 划 勤 阁 蓟 碴 轩 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 乳浊液的稳定还取决于系统的组成及其它比例、乳化的
39、机 械条件等,但乳化剂的作用非常重要。 油-水乳浊液可分为水在油中(水/油)及油在水中(油/水) 两种类型,适用的乳化剂也不相同。油/水型乳浊液宜用亲水性 强的乳化剂,水/油型乳浊液易用亲油性强的乳化剂。食品加工 中较多遇到的是油在水中型的乳浊液,经常使用的乳化剂有甘 油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯等。 氖 代 楞 烘 枕 浓 点 赤 漏 齐 缆 茵 帜 擦 坑 垦 吮 萝 驹 擎 谩 依 序 电 端 扭 绰 坍 坪 挨 述 九 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 第三节 类脂 一、磷脂 磷脂结构比较复杂，由醇
40、类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化 合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘 油磷脂和非甘油磷脂两类。 1甘油磷脂 甘油磷脂可视为磷脂酸的衍生物。 粒 奎 故 货 念 既 糜 暴 菇 而 奥 坷 戮 勃 耪 持 赏 蚤 帽 腻 帝 呕 不 嗓 棍 辛 蜕 咖 丧 螟 境 菌 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-9 磷脂酸的结构 咎 磨 诸 姨 扳 灵 悼 撮 笑 粤 颓 赂 危 跪 黔 制 佳 诱 青 肆 锹 靠 刁 杜 昌 语 晤 菌 案 击 渠 域 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食
41、品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 主要的甘油磷脂： （1）卵磷脂 卵磷脂是由磷脂酸与胆碱结合而成。由于磷酸 及胆碱在卵磷脂分子中的位置不同，形成-及-两种结构。 天 然卵磷脂是-型的，-卵磷脂可能是在提取过程中发生变位现象 的结果。 卵磷脂分子中的R1为硬脂酸或软脂酸，R2为油酸、亚油酸、 亚麻酸及花生四烯酸等不饱和脂肪酸。 卵磷脂可溶于乙醚、乙醇但不溶于丙酮。分子中磷酸根及胆 碱基可与酸、碱成盐。纯净卵磷脂为吸水性很强的蜡状物，遇空 气即迅速变成黄褐色，一般认为这种变化是由于卵磷脂分子中的 不饱和脂肪酸氧化所致。 玩 希 珊 去 鲜 夏 蝎 怀 胜 役 玩 殉 筹 瞪
42、 酥 菌 贺 啪 蜜 历 艰 平 漱 貉 谓 豪 藉 浮 宰 针 当 径 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-10 卵磷脂结构式 庭 纶 劣 番 孔 文 碍 大 荫 胸 涵 上 恩 评 胯 巫 靡 签 勒 昭 戌 卤 猖 镇 登 插 坊 荣 利 乱 醉 哇 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 大部分卵磷脂与蛋白质成不稳定的结合物状态存在，也可 与细胞内其它物质结合。卵磷脂的胆碱残基端具亲水性，脂肪 酸残基端具憎水性，因此，能以一定方向排列在两
43、相界面上， 在细胞膜的功能上起重要作用。 在相应的酶（如蛇毒中的磷脂酶）作用下产生的只剩一个 脂肪酸残基的卵磷脂，有溶解红血球的特性，称为溶血卵磷脂 。 卵磷脂在食品工业中广泛作用乳化剂、抗氧化剂和营养添 加剂，现在由植物油精炼工业作为副产品，可大量廉价获得供 应。 （2）脑磷脂 脑磷脂与卵磷脂结合的碱基不同，但性质非 常相似。脑磷脂有两类，一类的碱基是乙醇胺（胆胺），另一 类的碱基是丝氨酸。 诧 炊 泣 衰 慎 箭 芬 农 擒 誓 迹 扔 坑 丽 粟 协 靠 诡 英 针 鹊 糖 赖 心 憋 感 宁 豫 钢 绚 脐 劲 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 -
44、 - - 第 3 章 食品生物化学 图3-11 脑磷脂结构 斜 游 牛 陆 约 闲 颂 涟 邹 更 摔 砍 札 怂 慈 霹 帮 爵 程 吉 骤 絮 矛 赠 偶 偶 疏 针 镶 钦 浸 废 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 （3）肌醇磷脂 肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中 分离出来的。 （4）缩醛磷脂 肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷 脂。 2非甘油磷脂 非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、 脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。 二、糖脂 糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇
45、组成。按 糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳 糖脑苷脂较普遍。 潮 邱 煎 刚 蓑 惟 即 窗 停 荫 揽 扰 啦 染 饿 割 裔 挤 生 簿 赊 休 鬼 烃 箩 荚 孕 乳 瞥 连 歹 筷 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-12 神经鞘磷脂结构式 勿 蔑 丛 惭 惊 镑 瓜 剃 茬 皂 腋 桓 灾 磁 予 晰 平 递 嫂 妖 福 栽 汀 苹 半 觅 撑 尚 品 沼 拎 哨 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 三、固醇
46、固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常 温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为 游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。 1.胆固醇 胆固醇又称为胆甾醇，广泛分布于动物组织中，在脑和神经 组织中含量较高。在食品中以卵黄含量最多，肥肉、乳类中含量 也较多。 胆固醇是维持人体生理功能不可缺少的物质，它是构成细胞 膜的重要成分。胆固醇作为胆汁的组成成分，经胆道排入肠腔， 可帮助脂类的消化和吸收。 声 管 芋 砰 终 圭 狞 顿 纶 椅 揉 月 苍 巳 您 稿 氦 缀 迁 粗 队 橇 候 鹤 别 氏 宾 伏 彬 屏 帆 湖 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章
47、食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 胆固醇的衍生物7-脱氢胆固醇经太阳光中的紫外线照射后 能转化为维生素D3，这是人体获得维生素D的一条重要途径。 此外，胆固醇还能转变成肾上腺皮质激素和性激素，这些激素 具有重要的生理作用。人体内只有含一定量的胆固醇，才能维 持正常的机能。但胆固醇含量过高时，会沉积在血管壁上引起 动脉硬化，易酿成心血管疾病。 2.麦角固醇 麦角固醇最初由麦角（麦及谷类患麦角菌病而产生）中分 离出而得名。酵母菌、长了麦角的黑麦和小麦中都含有之。麦 角固醇经紫外线照射后，可变成维生素D2 。 除麦角固醇外，还有豆固醇和谷固醇，它们分别存在于豆 类和谷类的
48、油脂中。 鞠 猛 罪 澳 募 涧 痴 炒 华 哭 汇 肆 遥 轰 蔫 兢 贺 祖 娟 券 鸦 足 偏 油 下 博 藤 剔 挟 鳃 杉 溢 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 图3-13 各种固醇结构式 勋 樱 拓 挺 诡 瞄 媚 葡 袭 羞 玄 帧 渗 吐 泉 蔡 饮 傲 狸 挡 铜 淹 薯 碉 柬 闽 织 达 掉 宽 雅 镰 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 四、蜡 蜡是由高级一元醇与高级脂肪酸生成的酯，天然蜡是多种酯 的混合物。在天然蜡中尚混
49、有少量游离的脂肪酸、醇及饱和烃类 。如蜂蜡的主要成分是C30的硬脂酸酯，羊毛蜡是胆固醇的软脂 酸酯、硬脂酸酯及油酸酯。水产动物和植物油脂中也都含有蜡。 在室温下，蜡是固体，熔点为6080，溶于醚、苯、三 氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中 不能被消化，故无营养价值。 蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实 表面及昆虫表皮均有蜡层。 约 衔 凭 研 亩 孝 跳 乡 店 毡 袒 歼 永 侄 遁 旁 练 鸦 记 油 脑 窍 镶 阵 掘 佯 踞 避 赚 欠 节 今 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食 品 生 物 化 学 - - - 第 3 章 食品生物化学 第四节 油脂加工的化学 一、油脂的精练 1除去不溶性杂质 通常用静置法、过滤法、离心分离法等机械处理，除去悬 浮于油中的杂质。 2脱胶 含大量磷脂的油，加热易起泡沫，冒烟多有臭味，同时磷 脂氧化而使油脂呈焦褐色，因而必须脱掉磷脂。例如豆油，在 脱胶处理时应加入2%3%的水，并在温度约50搅拌混合，然 后静置沉降或离心分离水化磷脂。 撕 俏 诚 龄 犹 石 隧 映 括 医