2020高考化学煤和石油的两种化式原料测试.docx

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1、第三章有机化合物第二讲来自石油和煤的两种基本化工原料复习重点 ：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。复习难点 ：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。知识梳理一、乙烯（一）乙烯的制得1. 石蜡油分解实验。现象：生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比 ）； 生 成 的 气 体 通 入 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液中； 用 排 水 集 气 法 收 集 到 一 试 管 气 体 ， 点 燃 后 现 象是。研究表明， 石蜡油分解的产物主要是和的混合物。2.

2、乙醇与浓硫酸共热（ 170 C）制乙烯写出化学反应方程式：画出实验装置图：。（二）乙烯的物理性质： 乙烯是色气味的气体；溶于水； 密度较空气，在标准状况下的密度为 1.25g/L。（三） 乙烯的结构： 分子式，电子式，结构式结构简式空间构型。的烃叫烯烃。乙烯与乙烷结构的对比：分子式乙烷乙烯结构式CH3 CH3CH2CH2键的类别C CCC键角109o28120o键长（ 10 10 米）1.541.33键能（ KJ/mol ）348615小结：乙烯的结构特点(1) 乙烯是结构， 不能旋转， 键角为(2) C C 不稳定 :CC 易断裂而被氧化;C C 有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定.（

3、四）乙烯的化学性质1. 乙烯的氧化反应a. 可燃性： CH4 + O 2 现象：b. 乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的 C C 易被强氧化剂如 KMnO4氧化而断裂，产物可能是 CO2。现象：紫色褪去 , 以此反应可以区别乙烯和烷烃2. 乙烯的加成反应CH2 CH2 Br Br（1， 2二溴乙烷）现象：。反应实质： C C 断开一个，2 个 Br 分别直接与2 个价键不饱和的C 结合。加成反应：。练习 ：根据加成反应的特点，完成乙烯与H2、 HCl、 H2O反应的化学方程式：、。3. 聚合反应的反应叫聚合反应。聚合反应若同时也是加成反应，也叫反应，简称反应。写出氯乙烯聚合反应方程式：，丙烯

4、聚合反应方程式：。（五）用途：制造聚乙烯，用来。二、苯（一）苯的结构1.苯的发现：2.分子式，结构式，结构简式或空间构型。思考：按照苯的结构式， 你认为苯可能有哪些成键特点？如何设计实验证明你的猜想？（二）物理性质苯在通常情况下，是色、带有气味的体，毒性，溶解性密度比水，熔、沸点比较。思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体（只有水和试管、滴管等仪器）。如何用最简单的方法鉴别它们？（三）化学性质1.可燃性自己完成化学方程式：。现象：。思考： 1.与乙烯燃烧的现象对比如何？为什么伴有浓烈的黑烟？2.取代反应a、与溴的反应FeBr3+ Br Br注意： 所选用的溴必须是纯净的液态溴， 溴水与

5、苯不能反应 （可通过铁和溴反应来生成催化剂） 生成的溴苯是无色的液体， 密度比水大， 但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。思考： 1， 2二溴苯（邻二溴苯）是否存在同分异构体？苯和溴发生的不是加成反应，说明了一个什么样的事实？b、与硝酸的反应：思考：你认为应如何操作才能满足 50 60的加热要求？反应前，在配制混合酸的时候，应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸？为什么？3.加成反应：思考： 1.苯的加成反应，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键？2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列？试举两例。三、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CHCHCH=C

6、H3322结构特点CC 可以旋转C=C不能旋转苯环很稳定 双 键 中 一 个 键 介于单、双键之间的独易断裂特的键主要化学性取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）质典例剖析【例】下列有关说法不正确的是A 由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH 2nB乙烯的电子式为：C从乙烯与溴发生加成反应生成1，2 二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析 ：选项 A ，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项 B，乙烯分子式为 C2H

7、4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C H 共价键， 每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8 电子稳定结构； 选项 C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂； 选项 D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案：B。点评： 理解有机物性质时，要从有机物的结构入手，“结构决定性质 ”这化学学习的基本思维方法， 也是解

8、题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。【例 2】由乙烯推测丙烯（ CH 2=CH CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的A CH Br CH CH BrB CH CBrCH322232CCH 3CH 2 CHBr 2D CH3 CHBr CH2 Br解析 ：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（， 1、2、3 是对丙烯中三个碳原子的编号） 1 号碳与 2 号碳间的碳碳双键断裂一个键，1 号碳和 2 号碳要重新达到 8电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成CBr 键，可以看出发生加成反应时与 3 号碳原子无关。答案：D。点评：解决此类问题， 要深入理解典型

9、有机反应的特点，加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上， 与其它原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。【例 3】1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有A 苯不能使溴水褪色B苯能与 H 发生加成反应2C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种解析 ：苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H 2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看

10、， 6 个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存Br在着Br和Br 两种结构。若苯环的结构是6 个碳原子间的键完全相同的结构，Br它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2 发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案：AD 。知能训练一、选择题1以下化学用语正确的是A 乙烯的结构简式CH CH2B乙酸的分子式CH O2224C明矾的化学式KAlSO 12H OD氯化钠的电子式Na422下列反应中，属于加成反应的是（）A SO3+H2O=H2SO4BCH2=CH2+HClOCH3 CHOHC CHCl+Cl CHCl

11、+HCl D CO+2NaOH=NaCO+H O32222323已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（）A通入足量溴水中B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中D在一定条件下通入氧气4下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（）A燃烧B 取代反应C 加成反应 D分解反应5下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是（）A NO B NH3C C2H4D CH46制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是（）A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应7某气态烷烃与烯烃的混合气9 g，其

12、密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为（）A甲烷与乙烯B乙烷与乙烯C 甲烷与丙烯D 甲烷与丁烯8将 0.1mol 两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L （标况） CO2和 3.6g水，对于组成判断正确的是（）A一定有甲烷B一定有乙烯C 一定没有甲烷D一定没有乙烷9将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（）A 78B 79C80D 8110.能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是（）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环中碳碳键的长度均相等邻二氯苯只有一种苯的

13、对位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种在一定条件下苯与H2 发生加成反应生成环己烷（）A. B.C.D.11.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）A. 溴和 CCl4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯12.下列说法不正确的是（）A. 苯不溶于水且比水轻B.苯具有特殊的香味，可作香料C. 用冷水冷却苯，可凝结成无色晶体D.苯属于一种烃13.浓溴水中加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（）A. 加成反应B.溶解作用C.取代反应D.氧化反应14.等质量的下列烃完全燃烧时，所需要氧气最多的是（）A.C HB.C2HC.CHD.CH666244615.能通过化学反应使溴水

14、褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A. 苯B.氯化铁C.乙烷D.乙烯16. 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性” （原子节约） 的新概念及要求。 理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子的经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（）二、填空题17若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是，说明苯的密度比水，且；若将乒乓球碎片、 食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是，说明苯是很好的。将盛有苯的两支试管分别插入100的沸水和 0的冰水中， 现象是，说明苯的沸点，熔点。18苯的分子式是，按照我们学

15、习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成 C C的信息， 苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少个氢原子， 因而其分子中可能含个双键，或可能含个三键，或可能含个双键和个三键，或可能含 1 个环和个双键等。 这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应，这说明苯分子里不存在。19在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷（C2H5Cl ）。试回答：用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是，该反应的类型是；用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是，该反应的类型是；上述两种制备乙烷的方法中，方法好。原因是。20有机化合物的结构简式可进一步简化，如：CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3

16、CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3写出下列物质的化学式：三、实验题21某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4 液面下。将 A 装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白：装置 B 的锥形瓶中小试管内CCl4 的作用是_；小试管外的液体是（填名称）_，其作用是 _。反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）_溶液，现象是 _，其作用是 _；装置（）还可起到的作用是_。22实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例

17、的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在 5060下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用H2O和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用H2O洗涤。将无水CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是；步骤中，为了使反应在5060下进行，可采用的方法是；步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是；步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是；纯硝基苯是无色，密度比水（填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的。参考答案：一、选择题1、B2 、B3、A4 、 C5、AC6 、

18、C7、C8、AB9 、B10 、B11、C12、B13、B14、B15、D16、C二、填空题17液体分层，上层为紫红色，下层为无色；小；不溶于水；乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶； 有机溶剂； 插入沸水中的苯沸腾， 插入水中的苯则凝结成无色晶体； 低于 100；高于 018 C6H6，8， 4， 2，2， 1， 3，典型的碳碳双键和碳碳三键（或不饱和碳碳键）19 CH3CH3+Cl 2光照CH3CH2Cl ，取代反应； CH2=CH2+HClCH3CH2Cl ，加成反应；，乙烷与氯气的取代反应，副反应较多，而乙烯与氯化氢的加成反应的产物是惟一的，无副产物。20C6H14C5H10 C7H12 C10H8三、实验题21吸收挥发出的Br 2 蒸气；水，吸收反应生成的HBr 气体。 AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br - ；防倒吸。22先将浓硝酸注入容器中， 再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；将反应器放在盛有 5060（或回答 60）水的烧杯中，水浴加热；分液漏斗；除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）大，油状液体